CH255626A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.
EMI0001.0002
Gegenstand <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist <SEP> ein
<tb> Verfahren. <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> aromati sulien <SEP> Acylsulfonamides.. <SEP> Das <SEP> Verfahren <SEP> ist
<tb> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> eine <SEP> Ver 1)iiidnn_ <SEP> der <SEP> Formel
EMI0001.0003
EMI0001.0004
;
11i1' <SEP> tähie <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel
EMI0001.0005
cvorin X und Y zwei reaktionsfähige, bei iler Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab- s13allende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Die entstandene neue Verbindung, das N- (3-:3,lethoxy-naphthoyl'- (2)] -,p-toluolsulfon- aniid, .schmilzt bei 158-160 und soll als Desinfektionsmittel, z. B. für Gebrauchs- fVeg enstände, Verwendung finden.
Beispiel <I>1:</I> 17,1 Teile p-Toluolsulfona.mid werden in 100 Teilen Nitrobenzol siuspendiert und mit <B>19</B> Teilen Aluminiumchlorid und 22 Teilen :1-1-refaioxy -naphthoesäure-(?) -chlorid ver- sf.tzt. Da.s Gemisch wird 2 Stunden auf 50 erwärmt und hierauf das Lösungsmittel mit Wasserdampf a;
bdestilliert. Der Rückstand -irl in Soda.lösung aufgenommen, mit Tier- lzohle behandelt und filtriert. Aus dem Fil- trat wird das N-[3-Methoxy-naphthoyl-(2)]- p-toluo-Isulfonamid mit Essig 'äure ausgefällt und durch LTmkristallisieren aus Alkohol gereinigt.
Statt unter Zuhilfenahme eines Konden- sationsmittels, kann die Reaktion auch in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, , wie z. B. von Pyridin oder Dimethylanilin, oder in Gegenwart eines Katalysators, wie z. B. von Kupferpulver, ausgeführt werden.
An Stelle eines Hülogenids kann auch die freie 3-Methoxy-naphthoesäure-(2) in . Gegenwart eines Kondensationsmittels wie PhosphoTpe:ntoxyd oder P'hosphorpentachlo- rid verwendet werden.
<I>Beispiel. 2:</I> 33,7 Teile 3-Methoxy-naphthoesäure-(2)- amid werden in 200 Teilen absolutem Xyl'ol gelöst. Dann fügt man 8 Teile Natriumaimid hinzu und erwärmt biss zum Aufhören der Ammoniakentwicklung. Nach dem Abkühlen gibt man 38 Teile p-Toluolsulfochlorid in 100 Teilen Xylol zu und erhitzt mehrere Stunden unter Rückfluss. Nach beendeter Reaktion wird das Xylol im Vakuum
abde- stilliert. Der Rückstand wird in Bicarbonat- lösung aufgenommen, mit Tierkohle behan delt, filtriert und durch Ansäuern. ausge fällt. Das N-[3-Methoxy'-naphthoyl-(2)]-p- toluolsulfona;mid wird aus verdünntem Al kohol umkristallisiert und so völlig rein erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aroma, tischen Acylsulfonamides, dadurch gekenn- zeichnet, da-ss man eine Verbindung der Formel EMI0002.0009 auf eine Verbindung .der Formel EMI0002.0012 worin X und Y zwei reaktionsfähige,bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von. ihnen enthaltenen NH=Gruppe sieh ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die entstandene neue Verbindung, das. N- 13 -Methoxy-naphthoyl - (2)1 -p,-toluol;sulf on- amid, schmilzt bei 158-160 . UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 3-Meth- oxy - naphthoesäure - (2) - halogenid auf p Toluolsulfonamid einwirken lässt. <B>.</B> Verfahren nach Patentanspruch und 21 Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators. ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 3-Methoxy- naphthoesäure-(2) auf p-Toluolsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels einwirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein p-Toluol- sulfohalogenid auf ein Salz des 3-Methoxy- naPhthoessäure-(2)-amides einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
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1944
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