CH255616A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Asylsulfonamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines aromati- sehen Asylsulfonamides. Das Verfahren ist (1 < idiireh gekennzeichnet, dass man eine Ver- 1)indung der Formel
EMI0001.0007
und eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
worin X und Y reaktionsfähige, bei der Re aktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt.
Die entstandene neue Verbindung, das <B>N</B> - (p-Meithyl-benzoyl)--na-phthalin-2-sulfon- amid, schmilzt nach Umkristallisation bei 1.-38 bis 161 . Sie bildet mit anorganischen oder organischen Basen Salze. Sie soll. als T)e ainfektionsznittel Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 20 Teile Naphthalin-2-sulfonamid werden in 200 Teilen Chlorbenzol mit 13,6 Teilen p-1Tethyl-benzoesäu.re und 20 Teilen Phos- pliorpentoxyd mehrere Stunden unter Rück fluss gekocht und anschliessend das Chlor benzol mit Wasserdampf abdestilliert. Der Rückstand wird in Bicarbonatlösung aufge nommen, mit Tierkohle behandelt, filtriert und mit Essigsäure ausgefällt. Durch Umkri stallisation aus.
Alkohol erhält man das N - (p,- Methyl -benzoyl)-naphthalin-2-sulfon- amid völlig rein.
<I>Beispiel 2:</I> 3.5 Teile Naphthalin-2-sulfona.mid werden in 110 Teilen absolutem Pyridin gelöst, mit 26 Teilen p-i@lethyl-benzoesäurechlorid por- ti onenweise versetzt und der Ansatz 3 Stunden auf 80 bis 90 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird in verdünnte Salzsäure gegossen, wo bei das N-(p-Methyl-benzoyl)-naphthalin-2- sulfonamid auskristallisiert.
Zur Reinigung ,wird die Verbindung in Bicarbonatlösung aufgenommen., mit Tierkohle behandelt, fil triert und mit Essigsäure ausgefällt. Aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, ashmilzt das Produkt bei 158 bis 161 . Setzt man zur alkoholischen Lösung die berechnete Menge Natriumalkoholat zu, .so bildet sich leicht das Natriumsalz des N-(p-Methyl-benzoyl)- naphthaIin-2@-sulfonamides.
Beisipel <I>3:</I> 20,7 Teile Naphthalin-2-sulfonamid wer den in 100 Teilen Nitrobenzol suspendiert, mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 15,4 Teilen p-Methyl-benzoesäurechlorid versetzt und das Gemisch einige Stunden auf 501 er wärmt.
Hierauf wird das Nitrobenzol mit Wasserdampf abdestilliert und der Rück stand in Sololösung aufgenommen. Aus der filtrierten Lösung wird das N-(p-Methyl- benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamid mit Essig säure ausgefällt und durch UmkristaEisieren aus Alkohol gereinigt.
An Stelle von Aluminiumchlorid als Kon- densationsmittel kann mann ebensogut Kup ferpulver als Katalysator verwenden.
<I>Beispiel</I> 13,5 Teile p-Methyl-benzoesäureamid wer den in 200 Teilen absolutem Xylol gelöst, mit 4 Teilen Natriumamid versetzt und bis zum Aufhören der Ammoniakentwieklung erwärmt.
Nach dem. Abkühlen gibt mann 22,6 Teile Naphthalin-2-sulfochlorid in 100 Teilen Xylol zu und erhitzt mehrere Stun den unter Rückfluss. Nach beendeter Reak tion destilliert mann im Vakuum das Lösungs mittel ab, nimmt den Rückstand in Bicarbo- natlösung auf und filtriert. Durch Ansäuern mit Salzsäure wird das N-(p-Methyl-ben- zoyl)
-naphthalin-2-sulfonamid ausgefällt. Durch Umkristallisieren aus. Alkohol lässt sich die neue Verbindung völlig rein dar stellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aromati schen Acylsulfonamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0035 und eine Verbindung der Formel EMI0002.0036 worin X und Y reaktionsfähige, bei der Re aktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sieh abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt. - Die entstandene neue Verbindung, das N- (p-Methyl-benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamid, schmilzt nach Umkristallisation bei 158 bis 161 .Sie bildet mit anorganischen -oder or ganischen .Basen Salze. UNTERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mann ein p-Me- thyl-benzoesäurehalogenid auf Naphthalin-2- sulfonamid einwirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mann die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Pätentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mann die Reaktion in Gegenwart eines >säurebindenden Mittels ausführt. 5.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mann p-Methyl- benzoesäure auf Naphthalin-2-sulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels ein wirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mann ein Naphtha. lin-2-sulfohalogenid auf ein Salz des p-Me- thyl-benzoesäureamides einwirken lässt.
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