CH255612A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. (aegenstarid vorliegenden Patentes ist ein @'@@rfahren zur Herstellung eines aromati- @c@encylsulfona.mides. Das Verfahren ist diadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver- l@indung der Formel
EMI0001.0013
und eine Verbindung der Formel
EMI0001.0014
worin X und Y zwei reaktionsfähige,
bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NIH-Gruppesieh abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt.
Die entstandene neue Verbindung, das N- (3',4'- Dimethyl.- benzoyl) - 3,4 - dimethyl-ben- zol.-ulfonamid, schmilzt nach Umkristallisa tion aus Alkohol bei 119 . Sie soll als Desin- fektionsmittel, z. B. für Gebrauchsgegen stände, Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 18,5 Teile 3,4-Dimethyl-benzolsulfonamid arid 15 Teile 3,4-Dimethyl-benzoesäure wer den in 200 Teilen Chlorbenzol mit 20 Teilen Phosphorpentoxyd 4 Stunden unter Rückfluss r@ehocht. Nach dem Erkalten wird das Lö- sungsmittel mit Wasserdampf abdestilliert und der Rückstand in Bicarbonat gelöst, mit Tierkohle behandelt, filtriert und mit Essig säure ausgefällt.
Das aus Benzol/Petroläther ; kristallisierte N-(3',4'-Dimethyl-benzoyl)-3,4- dimethyl-benzolsulfonamidschmilzt bei 119 . An Stelle- der freien Säure kann auch ein 3,4-Dimethyl-benzoesäure-halogenid verwen det und die Reaktion, statt unter Zuhilfe nahme eines Kondensationsmittels, in Gegen wart eines säurebindenden Mittels, z. B. von Pyridin oder Dimethylanilin, oder eines Ka talysators,, z. B. von Kupferpulver, ausge führt werden.
Beispiel <I>2:</I> 30 Teile 3,4-Dimethyl-benzoesäureamid mrerden in 200 Teilen absolutem Xylol ge löst und mit 8 Teilen Natriumamid bis zum Aufhören der Ammoniakentwicklung er wärmt.
Nach dem Abkühlen fügt man eine Lösung von 41 Teilen 3,4-Dimethyl-benzol- sulfochlorid in 100 Teilen Xylol hinzu und erhitzt mehrere Stunden unter Rückfluss. Nach beendeter Reaktion wird das Lösungs- mittel im Vakuum abdestilliert, der Rück stand in Bicarbonatlösung aufgenommen, mit Tierkohle behandelt, filtriert und mit Essig säure ausgefällt.
Aus Benzol/Petroläther um kristallisiert, ,schmilzt das N-(3',4'-Dimethyl- benzoyl) - 3,4 - dimethyl-benzolsulf onamid bei 119 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aromati schen Aeylsulfonamides, dadurch gekvxin- zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 und eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NN-Gruppe sich abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt.Die entstandene neue Verbindung, das N- (3',4' -Dimethyl@-benzoyl)- 3,4 - dimethyl-ben- zolsulfonamid, schmilzt nach Umkristallisa- tion aus Alkohol bei 119 . UNTERANSPRÜCHE 1: Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 3,4-Di- methyl-benzoesäure-halogenid auf 3,4-Di- methyl-benzo:l,aulfonamid einwirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man. die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators -ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt.5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da,ss man 3,4-Dimethyl- benzoesäure auf 3,4-Dimethyl-benzolsulfon- amid in Gegenwart eines Kondensationsmit- tels einwirken lässt. 6.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 3,4-Di- methyl-benzolsulfo-halogenid auf ein .Salz des 3,4-Dimethyl-benzoesäure-amides eimvir- ken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
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1944
- 1944-10-25 CH CH255612D patent/CH255612A/de unknown
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