CH255621A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamids. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamids. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0005
und eine Verbindung der Formel
EMI0001.0006
-orin X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NN-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, aufeinander ein- Wirken lässt.
Die entstandene neue Verbindung, das N-(3',4'-Dimethyl-benzoyl)-naphthalin-2-sul- fonamid, schmilzt nach Umkristallisieren bei 210 . Sie bildet mit anorganischen oder orga- nisehen Basen Salze. Sie soll als Desinfek tionsmittel Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 20 Teile Naphthalin-2-sulfonamid werden in 200 Teilen Chlorbenzol mit 15 Teilen 3,4 Dimethyl-benzoesäure und 20 Teilen Phos- phorpentoxyd mehrere Stunden unter Rück fluss gekocht und anschliessend das Chloir- benzol mit Wasserdampf abdestilliert. Der Rückstand wird in Bikarbonatlösung auf- ,enommen, mit Tierkohle behandelt, filtriert und mit Essigsäure ausgefällt.
Durch Um kristallisation aus Alkohol erhält man das N- (3',4'-Dimethyl'-benzoyl)-naphthalin-2-sul- fonamid völlig rein.
Beispiel <I>2:</I> 35 Teile Naphthalin-2-sulfonamid werden in 110 Teilen absolutem Pyridin gelöst, mit 28 Teilen 3,4-Dimethyl-benzoesäurechlorid portionenweise versetzt und der Ansatz 3 Stun den auf 80-90 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird in verdünnte Salzsäure gegossen, wobei das N-(3',4'-Dimethyl-benzoyl)-naphthalin-2- sulfonamid auskristallisiert. Zur Reinigung wird die Verbindung in Bika,rbonatlösung aufgenommen, mit Tierkohle behandelt, fil- triert und mit Essigsäure ausgefällt.
Aus verdünntem Alkohol umkristallisiert schmilzt das Produkt bei 210 . Setzt man zur alkoho lischen Lösung die berechnete Menge Na- triumalkoholat zu, so bildet sich leicht das Natriumsalz des N-(3',4'-Dimethyl-benzoyl)- naphthalin-2-sulf onamids.
Beispiel <I>3:</I> 20,7 Teile Naphthalin-2-sulfonamid wer den in 100 Teilen Nitrobenzol' suspendiert, mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 16,8 Teilen 3,4-Dimethyl-benzoesäurechlorid ver setzt und das Gemisch einige Stunden auf 50 erwärmt. Hierauf wird das Nitrobenzol mit Wasserdampf abdestil'liert und der Rückstand in Sodalösung aufgenommen.
Aus der filtrierten Lösung wird das N-(3',4'-Di- methyl-benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamid mit Essigsäure ausgefällt und durch Umkristal'li- sieren aus Alkohol gereinigt.
An Stelle von Aluminiumchorid als Kon- densationsmittel kann man ebensogutKupfer- pulver als. Katalysator verwenden.
<I>Beispiel</I> 14,9 Teile 3,4-Dimethyl-benzoesäureamid werden in 200, Teilen absolutem Xylol gelöst, mit 4 Teilen Natriumamid versetzt und bis zum Aufhören der Ammoniakentwicklung erwärmt. Nach dem Abkühlen gibt man 22,
6 Teile Naphthalin-2-sulfochl'orid in 100 Teilen Xylol zu und erhitzt mehrere Stunden unter Rückfluss. Nach beendeter Reaktion destil liert man im Vakuum das Lösungsmittel ab, nimmt den Rückstand in Bikarbonatlösung auf und filtriert. Durch Ansäuern mit Salz säure wird das N-(3',4'-Dimethyl-benzoyl)
- naphthalin-2-sulfonamid ausgefällt. Durch Umkristallisieren aus Alkohol lässt sich die neue Verbindung völlig rein darstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aromati schen Acylsulfonamids, dadurch gekennzeich net, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0041 und eine Verbindung der Formel EMI0002.0045 worin X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, aufeinander ein wirken lässt.Die entstandene neue Verbindung, das N-.(3',4'-Dimethyl-benzoyl)-naphthalin-2-sul- fonamid, schmilzt nach Umkristallisieren bei 210 . Sie bildet mit anorganischen oder orga nischen Basen Salze. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 3,4-Di- methyl-benzoesäurehalogenid auf Naphthalin- 2-sulfonamid einwirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dimethyl- benzoesäure auf Naphthalin-2-sulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels ein wirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Naph- thalin-2-sulfohalogenid auf ein Salz des 3,4 - Dimethyl - benzoesäureamids einwirken lässt.
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