CH255622A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamids. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zurHerstellung geines aromatischen acylsulfonamids. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0011
worin X und Y zwei reaktionsfähige,
bei der Reaktion mit Ausnahme -einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab- paltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Die entstandene neue Verbindung, das, N-(a-Naphthoyl)-benzol'sulfonamid, schmilzt bei 174-.175 und soll als Desinfektionsmit tel, z. B. für Gebrauchsgegenstände, Verwen dung finden. Beispiel <I>1:</I> 15,7 Teile Benzol:sulfonamid werden in 100 Teilen Nitrobenzol suspendiert und mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 19 Teilen cc-Naphthoes-äu@rechlorid versetzt.
Das Ge misch wird 2 Stunden auf 50 erwärmt und hierauf das Lösungsmittel mit Wasserdampf abdestilliert. Der Rückstand wird in Soda lösung aufgenommen, mit Tierkohle behan delt und filtriert. Aus dem Filtrat wird das N - (a - Na-phthoyl) - benzolsulfonamid mit Essigsäure ausgefällt und durch Umkristal- linieren aus Alkohol gereinigt.
Statt unter Zuhilfenahme eines Konden sationsmittels kann die Reaktion auch in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie z. B. von Pyridin oder Dimethylanilin, oder in Gegenwart eines Katalysators, wie z. B. von Kupferpulver, ausgeführt werden.
An Stelle eines Halogenids kann auch die freie a-Naphthoesäure in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie Phosphorpentogyd oder Phosphorpentachlorid, verwendet werden. Beispiel <I>2:</I> 28,6 Teile a-Naphthoesäureamid werden in 200 Teilen absolutem Xylol gelöst. Dann fügt man 8 Teile Natriumamid hinzu und erwärmt bis zum Aufhören der Ammoniak entwicklung.
Nach dem Abkühlen gibt man 35,3 Teile Benzolsulfochlorid in 100 Teilen Xylol zu und erhitzt mehrere Stunden unter Rückfluss. Nach beendeter Reaktion wird das Xylol im Vakuum abdestilliert. Der Rück stand wird mit Bikarbonatlösung aufgenom men, mit Tierkohle behandelt, filtriert und durch Ansäuern ausgefällt. Das N-(a-Naph- thoyl)
-benzolsulfonamid wird aus verdünn tem Alkohol umkristallisiert und so völlig rein erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aroma tischen Acylsulfonamids, dadurch gekenn- zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab spaltend., Reste bedeuten, einwirken. lässt. Die entstandene neue Verbindung, das N-(a-Naphthoyl)-benzolsulfonamid, schmilzt bei 174-175 . UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durcl gekennzeichnet, dass man ein a-Naph- thoyl-halogenid auf Benzolsulfonamid ein wirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet.dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man a-Naphthoe- säure auf Benzolsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels einwirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Benzol sulfohalogenid auf ein Salz des a-Napthoe- säureamids einwirken fässt.
Applications Claiming Priority (2)
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Family Applications (1)
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| CH255622D CH255622A (de) | 1944-10-25 | 1944-10-25 | Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. |
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| CH (1) | CH255622A (de) |
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1944
- 1944-10-25 CH CH255622D patent/CH255622A/de unknown
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