CH256519A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.

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CH256519A
CH256519A CH256519DA CH256519A CH 256519 A CH256519 A CH 256519A CH 256519D A CH256519D A CH 256519DA CH 256519 A CH256519 A CH 256519A
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CH
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dye
preparation
diazotized
disazo dye
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English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/04Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/053Amino naphthalenes
    • C09B31/057Amino naphthalenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen,       NanrE'n        Azofarbstoffen    gelangt, wenn man       1lonosulfonsäuren        diazotierter        31o:noa.zofarb-          toff'e    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0008     
         in        weleher    R einen aromatischen Kern     dex            Benzolreihe    bedeutet, der z.

   B. durch Halogen  oder     Alkylgruppen        suhstituiert    sein kann,  mit solchen     1-Aminonaphthalin-8-s,ulfonsäu-          ren    vereinigt, die in der     Aminogruppe    durch       Arylreste    der     Benzolreihe    substituiert sind.  



  Diese Farbstoffe können auch auf dem  Wege dargestellt werden, dass die nach an  sich bekannten Verfahren     herstellbaren,        un-          veresterten        Disazofarbstoffe    der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0024     
    in welcher R' einen     aromatischen    Rest der       Benzolreihe    bedeutet, nachträglich durch Be  handeln mit     Arylsulfochloriden    der Benzol  reih     e    in     Arylsulfonsäurees:ter    übergeführt   -erden.  



  Die neuen Farbstoffe färben Wolle in  blauen Tönen, die sich durch gute     Echtheiten,     insbesondere     gute    Wasch- und Lichtechtheit.,       auszeichnen    können.  



  Gegenstand     des        vorliegenden    P'atente's ist  nun ein Verfahren zur Herstellung eines       wertvollen,    sauren     Disazofarbstoffes,    dadurch       gekennzeichnet,        da.ss    der     Monoazofarbstoff,     der     selbst    erhalten wird durch Kuppeln des       diazotierten        p-Toluolsulfoesters    des     1-Oxy-4-          a.niinobenzols    mit     1-AminonaphthaIin-6-sul-          fonsäure,

          -weiter        diazotiert    und mit 1-Phe-         nylaminonaphthalin-8-sulfonsäure    vereinigt  wird.  



  Der neue Farbstoff bildet     ein    dunkles  Pulver, das Wolle in     lichtechten,    blauen  Tönen färbt.  



  <I>Beispiel:</I>  26,3 Teile     das        p-To,luol:sulfoesters    des     1-          Oxy-4-a.Tninobenzols    werden in 25 Teilen       konzentrierter        Salzsäure    und 25 Teilen Was  ser bei 70  gelöst und unter Rühren in eine  Mischung von 150 Teilen     Eis    und 7     Teilen          Natriumnitrit    ausgetragen. Die     Diazotierung     ist nach kurzer Zeit beendet.

   Die klare       Diazolösung    wird durch Zugabe von kristalli  siertem     Natriuma@cetat    bis zur schwach kongo  sauren     Re,ahtion    abgestumpft und dann      mit einer neutralen Lösung von 22,3     Teilen          1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure    in 3,00 Tei  len Wasser bei 0-5      vermischt.    Nach 30 Mi  nuten tropft man     innert    1     Stunde    eine Lö  sung von 30 Teilen     kristalFisiertem        Natrium-          acetat    in 50     Teilen        Wasser    hinzu,

   rührt  noch 5 Stunden bei     5-10     und lässt über  Nacht bei     Raumtemperatur    stehen. Dann  versetzt man mit 20 Teilen     30prozentiger          Natriumhydroxydlösung    und lässt     nochmals     4 Stunden bei 15--20  stehen.

   Man filtriert  ab, wäscht     mit    wenig     15prozentiger        Natrium-          chloridlösung    nach und rührt den     Monoazo-          farbstoff    mit 250 Teilen     Eiswasser        und    7,5  Teilen     Natriumnitrit    an, setzt so viel     :Eis          züz,    dass die     Temperatur    auf 0      fäll;;    und  gibt auf einmal 50 Teile konzentrierte Salz  säure     hinzu.    Die     Temperatur    steigt dabei auf  8 bis 10 .

   Nach 2     Stunden    soll     noch    deutlich  salpetrige Säure nachweisbar sein. Man lässt  über Nacht stehen,     filtriert    dann die     kri-          stablisierte        Diazoverbin@dung    rasch ab und  wäscht     mit    wenig Eiswasser nach.

   Die     Diazo-          verbindung        wird    nun     in    200 Teilen Eiswas  ser suspendiert und bei 0 bis 5  mit einer       geutralen    Lösung von     2'9,9    Teilen der     1-P'he-          nylaminonaphthalin-8-sulfonsäure    in 200 Tei-         len        Wasser    versetzt. Die     Farbstoffbildung     setzt sofort ein. Man rührt 1 Stunde bei  0 bis 5 , tropft dann bei 5 bis 10  innerhalb  einer Sunde eine Lösung von 30 Teilen Na  triumacetat in 50 Teilen Wasser zu, rührt  noch 4 Stunden bei 5 bis 10  und lässt über  Nacht bei 15 bis 20  stehen.

   Dann gibt     man     20 Teile     30prozentige        Natriumhydroxyd-          lösung    zu, erwärmt auf 40 bis 50  und     sehei-          det    den Farbstoff mit     Natriumchlorid    ab, fil  triert und trocknet ihn. Er färbt auf Wolle  ein reines Blau von guten     Nassechtheiten    und  guter Lichtechtheit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wertvol len, .sauren Disazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass der Monoa.zofarbstoff, der selbst erhalten wird durch Kuppeln des diazotie ten p-Toluolsulfo@esters des 1- Üxy-4-aniinobenzols mit 1-Aminonaphtha.Iin- 6-sulfonsäure,
    weiter diazotiert und mit 1- Phenylaminonaphthalin-8-sulfonsäure verei nigt wird. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das, Wolle in lichtechten, blauen Tönen färbt.
CH256519D 1946-05-02 1945-05-25 Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. CH256519A (de)

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