CH261275A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.

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CH261275A
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CH
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phenylethylaniline
bromo
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oxyethyl
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B62/66Azo dyes

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes,     welcher dadurch erhalten wird, dass man     N-ss-          Oxyäthyl-N-ss'-plieny        läthylanilin,    dianotiertes       2-Broin-4-nitranilin    und ein     Sulfurierungs-          mittel    miteinander dermassen zur Umsetzung  bringt,

   dass die     Oxyäthylgruppe    in die ent  sprechende     Schwefelsäureestergruppe    überge  führt wird und der     Diazorest    in die     4-Stel-          lung    zum tertiären Stickstoffatom eintritt.  Um den neuen Farbstoff zu erhalten, kann  man     N-f3-Oxyätliyl-N-ss'-pheny        lätliylanilin    ent  weder zuerst mit. dianotiertem     2-Brom-4-ni-          tranilin    kuppeln und hierauf das Kupplungs  produkt in den entsprechenden Schwefel.

    säureester überführen oder zuerst     sulfieren     und das erzielte Produkt mit     diazotiertem        2-          Brom-4-nitranilin    kuppeln.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkelgrün  liches Pulver, welches in Wasser unter Bil  dung einer roten Lösung und in Schwefel  säure unter Bildung einer braunen Lösung  löslich ist. Er färbt     Zelluloseacetatkunstseide     in karmesinroten Farbtönen.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine feine Suspension von 21,7 Teilen 2  Brom-4-Nitranilin in 300 Teilen Wasser und  30 Teilen 36%iger Salzsäure wird durch Zu  gabe von 6,9 Teilen     Natriumnitrit,    gelöst in  50 Teilen Wasser, dianotiert. Die filtrierte  Lösung der auf 50 C gekühlten     Diazoverbin-          dung    wird langsam einer auf ähnliche Weise    gekühlten Lösung von 34,3 Teilen des Na  triumsalzes des     N-ss-Oxyäthyl-N-ss'-phenyl-          äthylanilin-schwefelsäureesters,    gelöst in 400  Teilen Wasser, unter Rühren zugesetzt.

   Nach  einstündigem Rühren versetzt man mit ge  nügend 50     70        igem,        wässrigem        Natriumacetat,     um die mineralsaure     Acidität    des Kupplungs  mediums aufzuheben. Die     Suspension    wird so  lange gerührt, bis die Kupplung beendet ist.  Die Suspension des     Monoazofarbstoffes    wird  hierauf durch Zugabe von 5-N     wässrigem    Na  triumhydroxyd auf     Brilliantgelb    schwach al  kalisch gestellt.

   Der Farbstoff wird     abfiltriert,     mit 2,5     %        iger,    wässriger     Natriumchloridlösung     gewaschen und bei 30 bis 400 C getrocknet.  



  N -     ss    -     Oxyäthyl    - N -     ss'    -     phenyläthylanilin-          schwefelsäureester    wird durch Behandeln  von     N-ss-OxS-äthyl-',\T-f)'-phenyläthylanilin    mit       Chlorsulfonsäure    in     Tetrachloräthan    erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man N-ss-Oxyäthyl-INT-ss'-phenyläthylani- lin, dianotiertes 2-Brom-4-nitranilin und ein Sulfurierungsmittel miteinander dermassen zur Umsetzung bringt, dass die Oxyäthyl- gruppe in die entsprechende Schwefelsäure estergruppe übergeführt wird und der Diazo- rest in die 4-Stellung zum tertiären Stick stoffatom eintritt.
    Der neue Farbstoff bildet ein dunkelgrü nes Pulver, vielehes in Wasser unter Bildung einer roten Lösung und in Schwefelsäure un ter Bildung einer braunen Lösung löslich ist. Er färbt Zelluloseacetatktulstseide in karme sinroten Farbtönen.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-ss-Oxyäthyl-N- ss'-phenyläthylanilin mit diazotiertem 2-Brom- 4-nitranilin gekuppelt und das Kupplungs produkt zum entsprechenden Schwefelsäure ester sulfiert wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-ss-Oxyäthyl-N- ss'-phenyläthylanilin sulfiert und das erzielte Produkt mit diazotiertem 2-Brom-4-nitranilin gekuppelt wird.
CH261275D 1944-08-28 1945-08-28 Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. CH261275A (de)

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