CH261369A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Zwischenprodukten. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Zwischenprodukten.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Zwischenprodukten. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes Verfahren zur Herstel lung von Leukoschwefelsäurcestern von ver- küpbaren Verbindungen durch Behandeln der entsprechenden Leukoverbindung mit einem Sulfatierungsmittel und ist dadurch gekenn zeichnet, dass die Sulfatierung in Cregenwart eines organischen, sieh von einem sekundären Amin ableitenden Amids erfolgt.
Das Verfahren kann bei den Leukoverbin- dungen von Anthrachinonzwischenprodukten und Küpenfarbstoffen der Anthraehinon- reihe, der Indigo- oder Thioindigoreihe ange wendet werden. Die Leukoverbindungen kön nen zweckinässigerweise in Form ihrer Metall salze verwendet werden.
Die verwendeten Amide können von orga nischen Carbon- oder Sulfonsäuren abgeleitet werden. Als Beispiele geeigneter Ainide, die in der Reaktion verwendet werden können, sind Dimethylforniamid, Diäthylformamid, Dimethylacetamid, Formylpiperidid, Tetra methylharnstoff und Diäthyl-p-toluol-sulfon- amid zu nennen.
Als Beispiele geeigneter Ver dünnungsmittel, die gewünsehtenfalls zuge setzt werden können, sind Aceton und Nitro- benzol zu nennen. Wenn das verwendete Amid bei der angewandten Reaktionstempe ratur fest ist, sollte vorzugsweise ein Ver dünnungsmittel zugesetzt werden, in welchem das Amid löslich ist.
Als Sulfatierungsmittel kann zweckinässi- gerweise Schwefeltrioxyd oder die Addi- tionsverbindung von Schwefeltrioxy d mit einem organischen Amid, wie z. B. Dimethyl- formamid, oder mit einer tertiären Base, wie z. B. Picolin, oder ein Ester der Chlorsulfon- säure verwendet werden.
Das Sulfatierungsmittel kann einer Lö sung oder Suspension der Leukoverbindung oder eines Metallsalzes derselben bei einer kontrollierten Temperatur zugesetzt werden oder gewünschtenfalls kann die Suspension der Leukoverbindung oder des Metallsalzes derselben dem Sulfatierungsmittel in einem geeigneten Medium zugesetzt werden. In ge wissen Fällen ist die letztere Methode vorzu ziehen, da dabei eine bessere Lenkung der Reaktion möglich ist.
Die mittels des Verfahrens gemäss der vor liegenden Erfindung hergestellten Schwefel- säureester der Leukoderivate von Küpenfarb- stoffen können nach den üblichen Druck- und Färbeverfahren auf Textilien aufge tragen werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, in welchen Teile Gewichtsteile sind, erläutert.
<I>Beispiel 1:</I> 4,5 Teile fein verteiltes 1,4-Dibenzoyl- aminoanthrachinon, 2 Teile Zinkstaub und 0,164 Teile Kaliumäthylsulfat werden 48 Tei len Dimethylformamid zugesetzt und das Cre- misch wird in einem Reaktionsgefäss, in wel chem die Luft durch Stickstoff ersetzt wor den ist, gerührt.
Das Gemisch wird während 30 Minuten bei 50 C gerührt und hierauf auf 0 C abgekühlt. Hierauf wird eine Lösung von 6 Teilen Schwefeltrioxyd in 30 Teilen Dimethylformamid migesetzt und das Gemisch während 30 Minuten bei 0 C gerührt. Zwecks Isolierung des Produktes wird das Reaktions gemisch in eine Lösung von 12 Teilen Na- triumcarbonat in 300 Teilen Wasser einge tragen und die auf diese Weise erhaltene Sus pension filtriert.
Das Filtrat wird im Va kuum konzentriert und der Farbstoff ausge- salzen, abfiltriert und getrocknet. Statt 0,164 Teile Kaliumäthylsulfat können 0,6 Teile Na- trium-ss-naphthalin-sulfonat, 0,6 Teile Na- trium-2-naphthol-6-sulfonat, 1,63 Teile Kal- ziumnaphthalin-2,6-disulfonat oder 0,81 Teile Ferrichlorid verwendet werden und statt 0,164 Teile Kaliumäthylsulfat,
6 Teile Schwefeltrioxyd und 30 Teile Dimethyl- formamid können 0,6 Teile hydratisiertes Magnesiumchlorid, 8 Teile Schwefeltrioxyd und 40 Teile Dimethylformamid verwendet werden.
Beispiel <I>2:</I> Eine Suspension von 1,4 Teilen 9,10- Dioxyanthracen in 20 Teilen Dimethylform- amid wird in einer inerten Atmosphäre bei 0 C gerührt und mit 25 Teilen eines Gemi sches von Dimethylformamid-Schwefeltrioxyd und Dimethylformamid (40 Jo Schwefeltri- oxyd enthaltend) versetzt. Das Gemisch wird hierauf während 25 Minuten gerührt.
Das Reaktionsgemisch wird in 300 Teile einer wässrigen, 10 % igen Natriumcarbonatlösung eingetragen. Die Suspension wird filtriert und das Dimethylformamid durch Destilla tion im Vakuum aus dem Filtrat entfernt.
Der Leukoschwefelsäureester wird mit ge wöhnlichem Kochsalz ausgesalzen. Beispiel <I>3:</I> 50 Teile eines Gemisches von Dimethyl- formamid-Schwefeltrioxyd und Dimethyl- formamid (40.a,' Schwefeltrioxyd enthaltend) werden mit weiteren 20 Teilen Dimethyl- formamid verdünnt. Das Gemisch wird in einer inerten Atmosphäre bei 0 C gerührt und mit 3,75 Teilen Leid,.oindigo versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird während 30 Mi nuten gerührt und hierauf in 400 Teile einer wässrigen, 10 % igen Natriumcarbonatlösinig eingetragen. Das Dimethylformamid wird durch Destillation im Vakuum entfernt und der Leukoschwefelsäureester durch Zusatz von gewöhnlichem Kochsalz ausgesalzen. <I>Beispiel 4:
</I> 4,5 Teile 1,4-Dibenzoylaminoanthrachinon, 2 Teile Zink, 1 Teil Tetraäthylammonium- bromid und 40 Teile N-Formylmorpholid werden in einer Stickstoffatmosphäre wäh rend 1 Stunde bei 80 C gerührt. Die dunkel gefärbte Lösung wird auf 20 C abgekühlt und mit dem Reaktionsprodukt von 21 Teilen Methylchlorsulfonat und 40 Teilen N-Formyl- morpholid versetzt. Das Gemisch wird wäh rend 1 Stunde bei 20 C gerührt und das Pro dukt isoliert, wie dies in Beispiel 1 beschrie ben ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Leuko- schwefelsäureestern von verküpbaren Verbin dungen durch Behandeln der entsprechenden Leukoverbindung mit einem Sulfatierungs- mittel, dadurch gekennzeichnet, dass die Sul- fatierung in Gegenwart eines organischen, sich von einem sekundären Amin ablei tenden Amids erfolgt.
Applications Claiming Priority (1)
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| GB261369X | 1946-08-23 |
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| CH261369A true CH261369A (de) | 1949-05-15 |
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| CH261369D CH261369A (de) | 1946-08-23 | 1947-08-22 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Zwischenprodukten. |
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- 1947-08-22 CH CH261369D patent/CH261369A/de unknown
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