CH262272A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxy-octahydro-phenanthren-Derivates. - Google Patents

Description

  <B>Verfahren</B>     zur   <B>Herstellung eines neuen</B>     Oxy-oetahydro-phenanthren-Derivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     Oxy-octahydro-plienanthren-Derivat    ge  langen kann, wenn man eine     1-Äthyliden-2-          methyl-7-methoxy        -1,2,3,4,9,10,11,12-octahydro-          phenanthren-2-carbonsäure    zwecks Überfüh  rung der     Äthylidengruppierung    in einen       Äthylrest    mit hydrierenden Mitteln behandelt.  



  Für die Überführung der     Äthy        lidengrup-          pierung    in den     Äthylrest    kann beispielsweise  die katalytische Hydrierung dienen.  



  Das noch nicht bekannte Endprodukt des  Verfahrens, die     1-Äthyl-2-methyl-7-metlioxy-          1,2,3,4,9,10,11,12    -     octahydro    -     phenanthren    - 2     -          carbonsäure    vom F. 187-188 , zeigt sowohl  bei     parenteraler    als auch bei oraler Applika  tion eine ausserordentlich hohe     oestrogene     Wirkung. Es soll therapeutische Verwendung  finden oder als Zwischenprodukt zur Herstel  lung therapeutisch verwendbarer Verbindun  gen dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  6 Gewichtsteile 1-     Äthyliden    - 2 -     methyl-7-          methoxy    -1,2,3,4,9,10,11,12 -     octahydro    -     plien-          anthren-2-carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0028     
    (erhalten z.

   B. aus     1-Keto-2-methyl-7-methoxy-          1),2,    3, 4, 9,10,11,12 -     octahydro    -     phenanthren        -          2-carbonsäuremethy        lester    vom F.

       133-135        durch     Umsetzung    mit     Natriumacetylid,   <B>Hy-</B>  drierung der     Acety        lendreifachbindung,    Was  serabspaltung aus dem so erhaltenen     1-Äthyl-          1        -oxy-    2     -inethy        l-7-methoxy-1,2,3,4,9,10,11,

  12        -          octaliydro-plienanthren-2-        carbonsäuremethy        l-          ester    und anschliessende     Verseifung    mit     Ka-          liumhydroxyd    bei 160 ) schüttelt man bei  Raumtemperatur in einer Lösung von 1000     Vo-          lumteilen    Methanol mit 10 Gewichtsteilen eines  Platinkatalysators unter Wasserstoff. Nach be  endigter     Wasserstoffaufnahme    wird vom Ka  talysator     abfiltriert    und das Filtrat im Va  kuum verdampft.

   Man nimmt in Äther auf,  wäscht die Ätherlösung mit Wasser und  dampft sie ein. Durch     Umkristallisieren    des  Rückstandes aus einem     Aceton-Methylalkohol-          Gemisch    erhält man die     oestrogen    wirksame       1-Äthyl-2-methyl-7-methoxy        -1,2,3,4,9,10,11,12-          octahydro-phenanthren-2-carbonsäure    der For  mel  
EMI0001.0065     
    in Form farbloser Kristalle vom F. 187-188 .    Daneben wird eine     isomere    Säure vom  F. 227-229  gebildet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxy - octahydro - phenanthren - Derivates, da- durch gekennzeichnet, dass man eine 1-Äthyl- iden-2 -methyl - 7 - methoxy-1,2,3,4,9,10,11,12- octahydro-phenanthren-2-carbonsäure zwecks Überführung der Äthylidengruppierung in einen Äthylrest mit hydrierenden Mitteln be handelt.

   Das. noch nicht bekannte Endprodukt.des Verfahrens, die 1-Äthyl-2-methyl-7-methoxy-1, 2,3,4,9,10,11,12- octaliydro-phenanthren - 2 - car- bonsäure vom F. 187-188 , zeigt sowohl bei parenteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wir kung. Es soll therapeutische Verwendung fin den oder als Zwischenprodukt zur Herstel lung therapeutisch verwendbarer Verbindun gen dienen.

   D NTER.ANSPRUCH ; Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung in Methanol in Gegenwart eines Platinkatalysa- tors vornimmt.