CH245882A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.Info
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Description
Verfahren znr Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Ogyhydrophenanthren-Derivat gelan gen kann, wenn man eine 1-Methyliden-2- äthyl - 7 - methogy - 1,2,'0,
4 - tetrahydrophen- anthren-2-carbonsäure zwecks Überführung der Methylidengruppierung in einen Methyl- rest mit hydrierenden Mitteln behandelt.
Für die Überführung der Methyliden- gruppierung in den Methylrest kann bei spielsweise die katalytische Hydrierung dienen.
Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Methyl-2-äthyl-7-methoxy- 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-carbonsäure vom F. 178-174 , zeigt sowohl bei par- enteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe östrogene Wir kung. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Her stellung therapeutisch verwendbarer Verbin dungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 6 Gewichtsteile 1-Methyliden-2-äthyl-7- methogy - 1,2,3,4 - tetrahydrophenanthren - 2- carbonsäure vom F. 178-179 der Formel
EMI0001.0031
(erhalten z.
B. aus 1-Keto-2-äthyl-7-methogy 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-carbonsäure- methylester durch Grignardierung mit Me- thyl - magnesiumbromid, Wasserabspaltung aus dem so erhaltenen 1-Methyl-l-ogy-2- äthyl - 7 - methogy - 1,2,8,4 - tetrahydrophen- anthren-2-carbonsäure-methylester und an schliessende Verseifung mit Kaliumhydroayd bei l60 )
schüttelt man bei 50 in einer Lö sung von 250 Volumteilen Wasser und 8 Ge wichtsteilen Natriumhydrogyd mit 5 Ge- a@ichtsteilen eines Nickelkatalysators unter Wasserstoff. Nach der Aufnahme der für 1 Moläquivalent berechneten Menge Wasser stoff wird vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat mit Mineralsäure angesäuert. Man nimmt in Äther auf, trocknet die Äther lösung und dampft ein.
Durch UmkristaIli- sieren des Rückstandes aus verdünntem Methanol und Aceton-Petroläther-Gemisch erhält man die östrogen wirksame 1-Methyl- 2 - äthyl -7 -methogy-1,2,3,4 -tetrahydrophen- anthren-2-carbonsäure der Formel
EMI0002.0010
in Form farbloser Kristalle vom F. 173 bis 174 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Ogyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine 1-Methyliden-2- äthyl - 7 - methogy -1,2,3,4 - tetrahydrophen- anthren-2-carbonsäure zwecks Überführung der Methylidengruppierung in einen Methyl- rest mit hydrierenden Mitteln behandelt.Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Methyl-2-äthyl-7-methogy- 1, 2, 3,4 - tetrahydrophenanthren-2- carbonsäure vom F. 173--174 , zeigt sowohl bei par- enteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe östrogene Wir- kung. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Her stellung therapeutisch verwendbarer Verbin dungen dienen. UNTERANSPRÜCHE; -1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der genannten Säure hydriert. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrie rung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickelkatalysators vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH242609T | 1944-01-10 | ||
| CH245882T | 1944-01-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH245882A true CH245882A (de) | 1946-11-30 |
Family
ID=25728706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH245882D CH245882A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH245882A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1049855B (de) * | 1959-02-05 | CIBA Aktiengesellschaft, Base' (Schweiz) | Verfahren zur Herstellung von Methylenhydrophenanthrenen |
-
1944
- 1944-01-10 CH CH245882D patent/CH245882A/de unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE1049855B (de) * | 1959-02-05 | CIBA Aktiengesellschaft, Base' (Schweiz) | Verfahren zur Herstellung von Methylenhydrophenanthrenen |
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