CH250805A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Oxyhydrophenanthren-Derivat gelan gen kann, wenn man eine 1-Propyliden-2- methyl - 7 -methoxy-1,2,3,
4 tetrahydro-phen- anthren-2-carbonsäure zweoks Überführung der Propylidengruppierung in einen Propyl- rest mit hydrierenden Mitteln behandelt.
Für die Überführung der Propyliden- gruppierung in den Propylrest kann bei spielsweise die katalytische Hydrierung dienen.
Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Propyl-2-methyl-7-meth oxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthjren-2-carbon- säure vom F. 207-208 , zeigt sowohl bei parenteraler als. auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wir kung. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Her stellung therapeutisch verwendbarer Ver bindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 6 Gewichtsteile 1-Propyliden-2-methyl 7-methoxy-i1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2- carbonsäure der Formel
EMI0001.0031
(erhalten z. B. aus 1-$eto-2-methyl-7-meth oxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbon- säure-methylester durch Grignardierung mit Propyl-magnasiumbromid, Wasserabspaltung aus dem so erhaltenen 1-Propyl-l-oxy-2- methyl.-7 - methoxy -1,2,3,
4-tetr ahydro-phen- anthren-2-carbonsäure-methylester und an schliessende Verseifung mit galiumhydroxyd bei l60 ) schüttelt man bei 50 in einer Lö sung von 250 Volumteilen Wasser und 8 Ge wichtsteilen Natriumhydroxyd mit 5 Ge wichtsteilen eines Nickelkatalysators unter Wasserstoff. Nach der Aufnahme der für 1 Moläquivalent berechneten Menge Wasser stoff wird vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat mit 1Vlineralsäure angesäuert.
Man nimmt in Äther auf, trocknet die Äther lösung und dampft ein. Durch Umkristalli- sieren des Rückstandes aus einem Aceton- Methylalkohol-Gemisch erhält man die oestro- gen wirksame 1-Propyl-2-methyl-7-methoxy- 1,2,3,4-tetrahydro-phenan'thren-2-carbonsäure der Formel
EMI0001.0062
in Form farbloser Kristalle vom F. 207 bis 208 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine 1-Propyliden- 2-methyl-7-methogy-1,2,3,4 tetrahydro-phen- anthren-2-carbonsäure zwecks Überführung der Propylidengruppierung in einen Propyl- rest mit hydrierenden Mitteln behandelt.Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Propyl-2-methyl-7-meth- ogy-1, 2,3,4=tetrahydro-phenanthren-2-carbon- säure vom F.207-208 , zeigt sowohl bei parenteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wir- kung. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Her stellung therapeutisch verwendbarer Ver bindungen dienen.UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, -dass man die Hydrie rung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickelkatalysators vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH250805T | 1944-01-10 | ||
| CH242609T | 1944-01-10 |
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| CH250805A true CH250805A (de) | 1947-09-15 |
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| CH250805D CH250805A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |
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1944
- 1944-01-10 CH CH250805D patent/CH250805A/de unknown
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