CH261123A - Verfahren zur Herstellung einer Naphthylpropionsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Naphthylpropionsäure.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Verfahren zur Herstellung einer Naphthylpropionsäure. Es wurde gefunden, dass man zu einer Naphthylpropionsäure gelangen kann, wenn man ein a-(6-Methoxy-naphthyl-2)-propyl- halogenid mit einem a-Halogen-isobuttersäure- ester in Gegenwart eines halogenabspaltenden Mittels umsetzt und im erhaltenen Produkt die veresterte Carboxylgruppe verseift.
Das bekannte Endprodukt des Verfahrens, die ss-(6-Methoxy-naphthyl-2)-,l-äthyl-a,a-di- methyl-propionsäure vom Schmelzpunkt 131 bis 133 , ist oestrogen wirksam. Es soll thera peutische Verwendung finden oder als Zwi schenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen.
Als halogenabspaltende Mittel verwendet man z. B. Metalle oder Metallegierungen, z. B. Zink, Magnesium, Natrium und dergleichen in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie Äther, Benzol, Toluol und dergleichen. Die Verseifung der veresterten Carboxylgruppe kann in an sieh bekannter Weise durchgeführt werden.
<I>Beispiel:</I> 11 Gewichtsteile a-(6-Methoxy-naphthyl- 2)-propylehlorid der Formel
EMI0001.0017
werden in 200 Volumteilen Äther gelöst, mit 9 Volumteilen a-Brom-isobuttersäuremethyl- ester vermischt und in .eine Suspension von 10 Gewichtsteilen Zinkflitter in 100 Volum- teilen Äther getropft, wobei bald Reaktion eintritt. Zur Beendigung derselben kocht man noch 1/2 Stunde, kühlt ab, giesst auf Eis und extrahiert das Reaktionsprodukt mit Äther.
Der Ätherrückstand wird ohne weitere Reini gung zwecks Hydrolyse der Carbomethoxy- gruppe in einer Mischung von 10 Gewichts teilen Kaliumhydroxyd und 50 Volumteilen Äthylalkohol im offenen Gefäss auf etwa 160 erhitzt und die gebildete Säure in üblicher Weise isoliert. Die so erhaltene ,B-(6-Methoxy- naphthyl-2) -ss-äthyl-a,a-dimethyl-propionsäure der Formel
EMI0001.0030
schmilzt nach Umlösen aus verdünntem Me thanol bei 131 bis 133 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Naphthyl- propionsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein a-(6-Methoxy-naphthyl-2)-propyl- halogenid mit einem a-Halogen-isobuttersäure- ester in Gegenwart eines halogenabspaltenden Mittels umsetzt und in dem erhaltenen Pro dukt die veresterte Carboxylgruppe verseift.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH261123T | 1947-07-11 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH261123A true CH261123A (de) | 1949-04-30 |
Family
ID=4473810
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH261123D CH261123A (de) | 1947-07-11 | 1947-07-11 | Verfahren zur Herstellung einer Naphthylpropionsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH261123A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6608111B1 (en) | 1998-06-23 | 2003-08-19 | Southern Illinois University Office Of Research, Development And Administration | Method for treating or preventing prostatic conditions |
-
1947
- 1947-07-11 CH CH261123D patent/CH261123A/de unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6608111B1 (en) | 1998-06-23 | 2003-08-19 | Southern Illinois University Office Of Research, Development And Administration | Method for treating or preventing prostatic conditions |
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