CH267267A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes.Info
- Publication number
- CH267267A CH267267A CH267267DA CH267267A CH 267267 A CH267267 A CH 267267A CH 267267D A CH267267D A CH 267267DA CH 267267 A CH267267 A CH 267267A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- copper
- dye
- parts
- containing dye
- production
- Prior art date
Links
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims description 13
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 sodium bicarbonate alkali metal Chemical class 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBEZNUQJZHDWEU-UHFFFAOYSA-L C(=O)([O-])C(O)C(O)C(=O)[O-].[Cu+2].[Na+] Chemical compound C(=O)([O-])C(O)C(O)C(=O)[O-].[Cu+2].[Na+] SBEZNUQJZHDWEU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- JRBRVDCKNXZZGH-UHFFFAOYSA-N alumane;copper Chemical class [AlH3].[Cu] JRBRVDCKNXZZGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- HELHAJAZNSDZJO-OLXYHTOASA-L sodium L-tartrate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O HELHAJAZNSDZJO-OLXYHTOASA-L 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M sodium bicarbonate Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001433 sodium tartrate Substances 0.000 description 1
- 229960002167 sodium tartrate Drugs 0.000 description 1
- 235000011004 sodium tartrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man ztt einem neuen, wertvollen kupferhaltigen Farbstoff gelangt, wenn man auf den Disazofarbstoff der Formel
EMI0001.0003
kupferabgebende Mittel unter solchen Bedin gungen einwirken lässt, bei denen eine Ab spaltung der Alkylgruppen stattfindet.
Der neue Farbstoff ist in trockenem Zu stand eine dunkel gefärbte Substanz, die sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Baum wolle in grünstichig blauen Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
Die beim vorliegenden Verfahren als Aus- gangsstoff dienenden Disazofarbstoffe können z. B. hergestellt werden, indem man ein tetra- zotiertes 3,3'-Dialkoxy-4,4'-diaminodiphenyl einerseits mit. 2-Oxycarbazol-3,6,8-trisulfon- säure und anderseits mit 2-Phenylamino-5- oxynaphthalin-7-sulfonsäure vereinigt.
Unter den hierbei in Betracht kommenden 3,3'- Dialkoxy - 4,4'- diaminodipheny lverbindungen sind insbesondere diejenigen geeignet, welche Alkoxygruppen mit nur wenigen Kohlenstoff- atomen enthalten, wie z.
B. 3,3'-Diäthox.#--4,4'- diaminodiphenyl und vor allem 3,3'-Dimeth- oxy-4,4'-diaminodiphenyl. Es ist zweckmässig, das tetrazotierte 3,3' Dialkoxy-4,4'-diaminodipheny l zuerst mit der 2-Oxycarbazol-3,6,8-tristilfonsäure und her nach mit. der 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin- 7-sulfonsäure zu vereinigen. Die erste Kupp lung der Tetrazoverbindung findet mit Vor teil in neutralem bis schwach alkalischem, z.
B. natriumbicarbonatalkaliscltem oder na- triumcarbonatalkalisehem lleclium statt. Die darauffolgende Kupplung der Diazoazoverbin- dung kann beispielsweise in einem stärker alkalischen wie natriumcarbonatalkalischem bzw. ätzalkalischem Medium erfolgen, gege benenfalls bei erhöhter Temperatur und/oder unter Verwendung geeigneter, die Kupp lungsreaktion beschleunigender Mittel, wie z. B. Pyridin usw.
Als kupferabgebende Mittel kommen beim vorliegenden Verfahren z. B. Salze des ein- oder zweiwertigen Kupfers, wie Kupfer(I)- ehlorid oder Kupfer(II)sulfat, in Betracht, ferner Verbindungen, die Kupfer in kom- plexer Bindung enthalten, wie l#:
upteroxvd- ammoniak und andere Kupferaiuminkom- plexe oder Kupfernatriumtartrat. Die Ein wirkung der kupferabgebenden Mittel erfolgt beispielsweise in schwach saurem, neutralem oder alkalischem Medium, gegebenenfalls unter Verwendung geeigneter Zusätze; als solche seien genannt:
Alkalisalze aliphati- scher Carbonsäuren, wie Natriumacetat, oder aliphatischer Oxycarbonsäuren, wie Natrium- tartrat, organische Basen, wie Pyridin, Kthylamin, Morpholin, sowie andere säure bindende Mittel. Die Behandlung mit kupfer abgebenden Mitteln kann zweckmässig in wässerigem Medium bei erhöhter Temperatur vorgenommen werden.
Es werden gute Er gebnisse erzielt, wenn die Behandlung mit kupferabgebenden Mitteln in Gegenwart von Kthanolaminen erfolgt. Beispiel: 42,5 Teile 2-Oxycarbazol-3,6,8-trisulfoii- sä.ure (als Trikaliiunsalz) und 30 Teile kri stallisiertes Natriiunacetat werden in 400 Teilen warmem Wasser gelöst und bei 8 mit der Tetrazoverbindung aus 24.4 Teilen 3,3'- Dimethosy - 4,4' - dianiinodiphetiyl, vereinigt.
Durch allmähliche Zugabe von 120 Teilen 10 o/oiger N atriumearbonatlösung besehleunigt man die Bildung des Monoazofarbstoffes und sobald diese beendet ist, fügt man 31,5 Teile 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäiire und 30 Teile Natriumcarbonat, gelöst in 300 Teilen Wasser, hinzu. Durch Rühren bei Raumtemperatur wird die Kupplung zu Ende geführt. Der Farbstoff wird alsdann a.usge- salzen und filtriert.
Die Farbstoffpaste wird in .1000 Teilen Wasser unter Zusatz von 200 Teilen Py ridin gelöst. Man fügt 200 Teile einer ammoniakali- schen Kupfersulfatlösung (entsprechend 50 Teilen CuS0, 5H=0 und 13,6 Teilen NH, ) hinzu und erwärmt. 12 Stunden auf 80-90 . Hierauf wird der Farbstoff ausgesalzen, fil triert und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Farbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Disazofarbstoff der Formel EMI0002.0055 kupferabgebende Mittel unter- solchen Bedin gungen einwirken lässt, bei denen eine Ab spaltung der Alkylgruppen stattfindet. Der neue Farbstoff ist in trockenem Zu stand eine dunkel gefärbte Substanz, die sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Baum wolle in grünstichig blauen Tönen von guter Lichtechtheit färbt.UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Behand lung mit kupferabgebenden -Alitteln in Ge genwart von Äthanolaminen vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH261366T | 1946-12-19 | ||
| CH267267T | 1946-12-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH267267A true CH267267A (de) | 1950-03-15 |
Family
ID=25730455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH267267D CH267267A (de) | 1946-12-19 | 1946-12-19 | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH267267A (de) |
-
1946
- 1946-12-19 CH CH267267D patent/CH267267A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH267267A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH267266A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH261366A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| AT164015B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| CH267268A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH277658A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH306268A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH268766A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH307185A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH288729A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH295300A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH306272A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH310694A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH305960A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH263650A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH268403A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH268767A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH306271A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH251584A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| DE1032450B (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE2128528A1 (de) | Kupferhaltige Azoverbindungen | |
| CH309779A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307201A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH306273A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH268404A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. |