CH322131A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines AnthrachinonküpenfarbstoffesInfo
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. '.307633 Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Anthrachinonküpenfarbstoff ge langt, wenn man ein 1-Amino-4-aeylamino- anthraehinon der Formel
EMI0001.0008
niit einem den Aeylrest der Formel -OC-Y abgebenden Mittel behandelt,
wobei der eine der Reste X und Y der Formel
EMI0001.0012
entsprieht. Der nach dem vorliegenden Verfahren er- bältlielie neue Farbstoff färbt Baumwolle aus olivgrüner Hydrosulfitküpe in reinen, echten, violetten Tänen.
Das als Ausgangsstoff zu verwendende 1-lmino-4-aeylaminoanthrachinon der Formel (1) kann, wie aus den vorstehenden Angaben ersiehtlicli ist, entweder einen Benzoylrest oder einen Rest der Formel
EMI0001.0022
enthalten. \ Beide Verbindungen lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen, beispiels weise im Falle, wo X den Rest der Formel
EMI0001.0023
darstellt, durch Monobenzoylierung von 1,4- Diamino-6-chlor-7-bromanthrachinon. Die Ver bindung der Formel (1), in der X den Rest der Formel (2) darstellt, lässt sich in analoger Art und Weise herstellen.
Die verfahrensgemässe Weiteracylierung der so erhältlichen 1-Amino-4-acylamino- anthrachinone mit einem den Benzoylrest bzw. den Rest der Formel (3) abgebenden Mittel kann ebenfalls nach an sieh bekannten Me thoden erfolgen, zweckmässig unter Verwen dung der betreffenden Carbonsäurehalogenide, insbesondere der Chloride.
Mit Vorteil acy- iiert man in hochsiedenden Lösungsmitteln wie Dichlor- oder Nitrobenzol bei erhöhter Temperatur, beispielsweise bei Temperaturen von über 100 , gewünschtenfalls unter Zusatz von säurebindenden Mitteln und/oder kata lytisch wirkenden Mitteln wie Pyridin, Di- äthylamin oder Natriumcarbonat. <I>Beispiel</I> 1,3 Teile Thiophen-2-carbonsäure-5-sulfon- säuredimethylamid werden mit 1,
2 Teilen Thionylchlorid in 30 Teilen trockenem Nitro- benzol 1/2 Stunde bei 90 C verrührt und an schliessend mit 2,3 Teilen 1-Benzoylamino-4- amino-6-chlor-7-bromanthrachinon bei 125 bis 130 C während 2 Stunden kondensiert. Nach dem Erkalten wird der auskristallisierte Farb stoff filtriert, mit Alkohol gewaschen und im Vakuum bei 1l.0 C getrocknet.
Man erhält etwa 3 Teile Farbstoff, der, aus Nitrobenzol umkristallisiert, in violett roten ' Kristallblättchen erhalten wird.
Das 1-Benzoylamino-4-amino-6-chlor-7- bromanthrachinon kann aus 2-Chlor-3-brom- anthraehinon (erhältlich aus 2-Amino-3-brom- anthrachinon durch Diazotierung und nach folgende Umsetzung mit Kupfer(1)chlorid durch Nitrieren, Reduzieren, Überführen des erhaltenen Amins in die Oxaminsäure, noch maliges Nitrieren, Abspalten des Oxalsäure- Testes, Benzoylieren und Reduzieren erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonküpenfarbstöffes, dadureh gekennzeich net, dass man ein 1-Amino-4-acetylamiiio- anthrachinon der Formel EMI0002.0026 mit.einem den Acylrest der Formel -OC-Y abgebenden Mittel behandelt, wobei der eine der Reste Y und 1' der Formel EMI0002.0031 und der andere der Formel EMI0002.0032 entsprieht. Der naeh dem vorliegenden Verfahren er- hältliehe neue Farbstoff liegt in Form vio- lettroter Kristallblättehen vor und färbt Baumwolle aus olivgrüner Hydrosulfitküpe in reinen, echten, rotstichig violetten Tönen.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, da- durcb gekennzeichnet, dass man jene Verbin dung der Formel (1) als Ausgangsstoff ver wendet, worin K den Rest der Formel EMI0002.0048 bedeutet. 2. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch -rkennzeichnet, da.ss man jene Verbin-, dang der Formel (1) als Ausgangsstoff ver wendet, worin K den Rest der Formel (2) bedeutet. 3.Verfahren gemäss Patentansprneh, da durch gekennzeichnet, dass man als acylie- rende Mittel Säurehalogenide verwendet. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- dureh gekennzeiehnet, dass man als aeyIie- rende Mittel Säureehloride verwendet. 5.Verfahren gemäss Patentansprueh, da dureh -ekennzeiehnet, dass man die Aeylie- rung in einem Lösungsmittel durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
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1953
- 1953-06-16 CH CH322131D patent/CH322131A/de unknown
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