CH311635A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch     substituierten    Fettsäure  (2-halogen-6-methyl-anilids).    Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Pettsäure-(2-halogen-6-          methyl-anilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     Pyrrolidin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen       Substituenten,    wie z. B. einer     Alkylsulfonyl-          oxv-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen.  Der Austausch der Gruppe X gegen den       Pyrrolidinrest    erfolgt z. B. durch einfaches  Erwärmen mit     Pyrrolidin    gegebenenfalls in       Gegenwart    eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     Pvrrolidin    im Über  schuss.

   Das     a-N-Pyrrolidin-buttersäure-2-chlor-          6-methyl-anilid    ist ein Öl, das nach einiger  Zeit zu farblosen, bei 93-95  schmelzenden  Kristallen     erstarrt.    Das     Hydrochlorid    der  Base schmilzt bei 249-251  unter Zersetzung.  



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur Herstellung     wei-          1erer    Derivate     Verwendung    finden.    <I>Beispiel:</I>  50 Gewichtsteile     a-Brom-buttersäure-    (2  ehlor-6-methyl-anilid) (gewonnen durch Um  setzen von     2-Chlor-6-methyl-anilin        mit        a-Brom-          buttersäurebromid    in Gegenwart von Natrium  acetat,     Schmp.    162-164 ) werden in 70 Ge  wichtsteilen Äthanol suspendiert und mit  36 Gewichtsteilen     Pyrrolidin    versetzt. Das  Ganze zum Sieden erhitzt und dann erkalten  gelassen.

   Die Reaktionsmasse     wird    auf Was  ser gegossen und das überstehende Öl in  Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der       ätherischen    Lösung und Verjagen des Lö  sungsmittels verbleibt ein Öl, das durch Va  kuumdestillation gereinigt wird. Man erhält  54 Gewichtsteile reines     a-N-Pyrrolidino-butter-          säure-        (2-chlor-6-methyl-anilid).    Die Umset  zung mit.     Pyrrolidin    kann auch in Benzol  stattfinden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0038 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Py rrolidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene a-N-Pyrrolidino-buttersäure- (2- ehlor-6-inetliyl-anilid) bildet ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 93-96 schmel zenden Kristallen erstarrt.

   Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 249-251 unter Zerset zung. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein a-Halogen-butter- säure-(2-chlor-6-niethyl-anilid) mit Pyrrolidin reagieren lässt.