CH267632A - Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines     Äthylendiaminderivates.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Äthylen-          diaminderivates.    Das Verfahren ist. dadurch  gekennzeichnet, dass man     2-(d-Dimetliylamino-          äthvlaniino)-pyriclin    mit einem reaktionsfähi  gen Ester     des        p-Brom-benzylalkohols    um  setzt.

   Als     reaktionsfähige    Ester seien     bei-          spielsiveise    die     Ester        finit        Ilalogenwasserstoff-          säuren,    insbesondere das Chlorid,     Bromid    und       .Jodie,    die Ester mit.     Schwefelsäure,        finit        ali-          phatischen    und mit     aroniatisehenu@fonsän-          ren    genannt.  



  Die erhaltene neue Verbindung, das     N,N-          Diinethyl-N'-        (p-bron)    -     benzyl)    -N'-     (2-pyridyl)        -          äthylendiainin,        ist    ein farbloses, leicht vis  koses     (51    vom Siedepunkt     16211    unter 0,1     nim     Druck. Ihr     Hvdroehlorid    schmilzt bei 187  bis 188". Die neue     Verbindung    soll thera  peutische     Verwendung    finden.

      <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 16,5 Teilen 2       I)imetliylainino-äthylamino)-pyridin    in 75 Tei  len     Toltiol    wird eine Suspension von 4 Teilen       gepulvertem        Natriumainid    in 10 Teilen     Toluol          zufliessen    gelassen. Das Gemisch wird unter       gutem    Rühren bis zum Aufhören der Am  moniakentwicklung (2 bis 3 Stunden) unter       Rückfluss    zum Sieden erhitzt und dann auf  ungefähr 0" abgekühlt..

   Unter weiterem Rüh  ren werden 25 Teile     p-Brom-benzy        lchlorid     bei ungefähr 40" Reaktionstemperatur unter  Kühlen     zutropfen    gelassen. Nach Abklingen  der stark     exothermen    Reaktion erwärmt man  noch 1 Stunde auf dem Dampfbade. Nach    dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch zu  erst mit Wasser gewaschen, hernach die abge  trennte     Toluolsehicht    mit verdünnter Salz  säure ausgeschüttelt, der salzsaure wässerige  Auszug mit gesättigter     Sodalösung    oder     30-          prozentiger    Natronlauge stark alkalisch ge  stellt und die ausgeschiedene Base in Äther  aufgenommen.

   Nach Trocknen der     ätherischen     Lösung mit wasserfreiem Natriumsulfat und       Abdampfen    des Lösungsmittels wird das er  haltene braune basische<B>01</B> im Vakuum bei  0,1     nim    Druck fraktioniert; aus der Fraktion  von 160 bis     170     ei-hält man durch nochma  lige Destillation     N,N-I)iniethyl-N'-(p-brom-          benzyl)    -     N'-    (2 -     pyridy    1) -     äthylendiamin        vom     Siedepunkt     1.62     bei 0,1 mm Druck als hell  gelbes, leicht viskoses Öl.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Ätli.#-len- diaminderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(ss-Dimethylaniino-äthylamino)-pyridni mit einem reaktionsfähigen Ester des p- Brom-benzylalkoliols umsetzt.

   Die erhaltene neue Verbindung, das N,N- D imetliyl.-N'- (p-broni - benzyl) -N' - (2-pyridyl) - ä.thylendiamin, ist ein farbloses, leicht vis koses ()1 vom Siedepunkt 162" unter 0,1. mm Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 187 bis 188".

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprueli, dadurch gekennzeichnet, dass man das 2-(ss-Dimethyl- amino-ätliylamiiio)-pyriclin mit. p-Brom-ben- zylehlorid umsetzt.