CH269028A - Verfahren zur Darstellung eines Urethans mit dem Ringsystem der Lysergsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Urethans mit dem Ringsystem der Lysergsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Urethans mit dem Ringsystem der Lysergsäure. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung von (6 Methyl-ergo- lenyl-8)-carbamidsäure-butylester, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man 6-Methyl- ergolenyl-8-isoeyanat mit Butylalkohol um setzt.
Die neue Verbindung kristallisiert aus Benzol in kleinen fünfeckigen Blättchen, aus Alkohol in grossen sechseckigen Platten vom Smp. 207-2080 C (Zers.). Sie besitzt das Drehvermögen [a1- 20 +42a (Pyridin) und + 480 (Chloroform) und entspricht der For mel C.oH@@0yN3. Die Verbindung soll zur Her stellung von therapeutisch wirksamen Pro dukten verwendet, werden.
<I>Beispiel:</I> 1,136 g d-Isoly sergsäure-hydrazid werden, wie im Hauptpatent beschrieben, in das Säure- a7id übergeführt und dieses in 400 cm' Toluol -enommen. Die an Natriumsulfat scharf # aufi# getrocknete Toluollösung wird zur überfüh- rung in das Isocyanat rasch zum Sieden er- fitzt,
und während 5 Minnten verkoeht. In die siedende Toluollösung werden in einem (Tuss 100 cm' siedenden Buty lalkohols gegeben und die Lösung weitere 3 Minuten gekocht. Dann wird zur Trockne verdampft und der Trocken riickstand der chromatographischen Adsorp- tionsanalyse an 50 g Aluminiumoxy d unter worfen.
Mit abs. Chloroform werden zuerst 0,59 g eines nicht kristallisierenden Öls eluiert. Mit dem gleichen Lösungsmittel wird hier auf eine zweite, einheitliche Zone ausgewa schen, die 0,27 g (6Methyl-ergolenyl-8)-earb- amidsäure-butylester liefert, der aus Benzol in kleinen fünfeckigen Blättchen, oder aus Alkohol in grossen sechseckigen Platten kristal lisiert, die bei 207-208a C (Zers.) schmelzen.
[a] 21 = +420 (Pyridin); +480 (Chloro form). Die Verbindung löst sich bei Siedehitze in 50 Teilen Benzol, 10 Teilen Alkohol, 10 Tei len Aceton oder 20 Teilen Chloroform.
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Analysenwerte: <SEP> C,"H"0:N,:
<tb> ber. <SEP> : <SEP> C <SEP> 70,75 <SEP> H <SEP> 7,43 <SEP> N <SEP> 12,39 <SEP> %
<tb> gef.: <SEP> 70,85 <SEP> 7,35 <SEP> 12,920/<B>0</B>
<tb> 70,94 <SEP> 7,40 <SEP> 12,810/0 Kellersche Farbreaktion: wie Lysergsäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von (614Zethyl- ergolenyl-8) -carbamidsäure-butylester, da durch gekennzeichnet, dass man 6-i@Tethyl-ergo- leny l-8-isocyanat mit Butylalkohol umsetzt. Der (6-Methyl-ergolenyl-8)-carbamidsäure- but.ylester kristallisiert aus Benzol in kleinen fünfeckigen Blättchen, aus Alkohol in grossen sechseckigen Platten vom Smp. 207-2080 C (Zens.).Er besitzt das Drehvermögen [a] D = +420 (Pyridin) Und +480 (Chloro form) und entspricht der Formel C.0H"02N3. Die Verbindung soll zur Herstellung von the rapeutischen wirksamen Produkten Verwen dung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH258846T | 1946-12-18 | ||
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| CH269028A true CH269028A (de) | 1950-06-15 |
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1946
- 1946-12-18 CH CH269028D patent/CH269028A/de unknown
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