CH269038A - Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
- Publication number
- CH269038A CH269038A CH269038DA CH269038A CH 269038 A CH269038 A CH 269038A CH 269038D A CH269038D A CH 269038DA CH 269038 A CH269038 A CH 269038A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- derivative
- preparation
- acid series
- indole nitrogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- DCBDOYDVQJVXOH-UHFFFAOYSA-N azane;1h-indole Chemical compound N.C1=CC=C2NC=CC2=C1 DCBDOYDVQJVXOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N lysergic acid Chemical class C1=CC(C2=C[C@H](CN([C@@H]2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N 0.000 title description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- -1 bromine-dihydrolysergic acid methyl ester Chemical compound 0.000 claims description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- OSKZYLPFYNARRX-NJZAAPMLSA-N methyl (6ar,9s,10ar)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate Chemical compound C1=CC([C@H]2C[C@@H](CN(C)[C@@H]2C2)C(=O)OC)=C3C2=CNC3=C1 OSKZYLPFYNARRX-NJZAAPMLSA-N 0.000 claims 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- OSKZYLPFYNARRX-UHFFFAOYSA-N methyl 7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate Chemical compound C1=CC(C2CC(CN(C)C2C2)C(=O)OC)=C3C2=CNC3=C1 OSKZYLPFYNARRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung von Brom-dihydro- lysergsäure-methylester, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man auf Dihydrolyserg- säure-methylester N-Brom-succinimid einwir ken lässt.
<I>Beispiel:</I> 284 mg Dihydrolysergsäure -methylester werden in 50 cm3 heissem Tetrachlorkohlen- stoff gelöst und zur 550 C warmen Lösung 385 mg N-Brom-succinimid gefügt. Es wird während 5 Minuten kräftig geschüttelt und hierauf die braune Lösung samt Niederschlag mit Natriumbicarbonatlösung gewaschen.
Als Rückstand der filtrierten, mit Na triumsulfat getrockneten und verdampften Tetrachlorkohlenstofflösung verbleiben 250 mg braunes Öl, das der chromatographischen Trennung mit 25g Aluminiumoxyd unterwor fen wird. Bei der Entwicklung des Chromato- grammes mit absolutem Chloroform gehen zuerst 42 mg rotes, nicht kristallisierendes Öl ins Filtrat und hierauf 145 mg Brom-dihydro- lysergsäure-methylest@er, der sich nach Ver dampfen des Filtrates aus Methanol in viel flächigen, gerade abgeschnittenen Prismen kristallisieren lässt. F. 214-2150 C.
Die Ver bindung ist bei 180-1900 C im Hochvakuum sublimierbar. [a]D = -920 (Chloroform). Kellersche Farbreaktion : reinblau.
EMI0001.0029
Analysenwerte: <SEP> C"H"0"N,Br:
<tb> ber.: <SEP> C <SEP> 56,19 <SEP> H <SEP> 5,27 <SEP> N <SEP> 7,710/0
<tb> gef. <SEP> : <SEP> 56,30 <SEP> 5,49 <SEP> 7,9511/o
<tb> 56,22 <SEP> 5,48 <SEP> 7,94%
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Brom-di- hydrolysergsäure-methylester, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf Dihydrolyserg- säure-methylester N-Brom-succinimid einwir ken lässt. Die neue Verbindung, der Brom-dihydro- lysergsäure-methylester, besitzt die Brutto formel C"H"02N@Br. Sie kristallisiert aus Methanol in vielflächigen, gerade abgeschnit, tenen Prismen, welche bei 214-2150 C schmel zen.Der Brom-dihydrolysergsäure-methylester lässt sich im Hochvakuum bei 180-1900 C sublimieren. [a]D - -920 (in Chloroform). Keller-Reaktion: blau. Der Brom-dihydrolysergsäure-methylester soll als Zwischenprodukt zur Herstellung the rapeutisch wirksamer Verbindungen Verwen dung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH263279T | 1947-07-22 | ||
| CH269038T | 1947-07-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH269038A true CH269038A (de) | 1950-06-15 |
Family
ID=25730619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH269038D CH269038A (de) | 1947-07-22 | 1947-07-22 | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH269038A (de) |
-
1947
- 1947-07-22 CH CH269038D patent/CH269038A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69313869T2 (de) | Herstellung von Clavulansäure via Tert.-Octylamin | |
| Bilović | exo-endo Isomerization in an Intramolecular Diels-Alder Reaction | |
| CH269038A (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| DE2211397C3 (de) | ||
| DE2938065C2 (de) | ||
| EP0061418A1 (de) | 7-Alpha-Alkoxycarbonyl-15-beta.16-beta-methylen-4-androstene, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Arzneimittel | |
| DE2454109A1 (de) | Neue cephalosporinderivate, deren herstellung und diese enthaltende zusammensetzungen | |
| DE2145354C3 (de) | Thioester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH269043A (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| DE1695094A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Heterocyclen | |
| CH269039A (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| DE2508965C2 (de) | 1'-Desmethyl-1'-(&beta;-hydroxyäthyl)-clindamycin-2-palmitat, dessen Säureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT166929B (de) | Verfahren zur Reinigung von Penicillinsalzen | |
| DE1695623A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen | |
| CH269041A (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| AT306236B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkali- oder Erdalkalisalzen einen β-Lactamring enthaltender Carbonsäuren | |
| CH269044A (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH282605A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| DE2724286A1 (de) | Verfahren zur herstellung von derivaten der 7-amino-delta hoch 3 -desazetoxy-cephalosporan-saeure | |
| DE1645969B2 (de) | Kristalline, teilweise dehydratisierte oder wasserfreie formen von 6- (1-aminocycloalkylcarboxamido)-penicillansaeuren und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CH466304A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkaloiden mit Karbinolamidstruktur | |
| CH269042A (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH269030A (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH269036A (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH253836A (de) | Verfahren zur Herstellung von gereinigtem Penicillin-Natriumsalz. |