CH273078A - Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Trisazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Trisazofarbstoff    gelangt, wenn    man eine     Diazoverbindung    des     Aminodisazo-          farbstoffes    der Formel  
EMI0001.0006     
    mit     1-(3'-Amino)-phenvl-3-methyl-5-pyrazo-          lon    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein rotbraunes  Pulver, das Baumwolle in orangen Tönen  färbt. Die Färbung kann auf der Faser di  anotiert und mit     2-Oxynaphthalin    oder     1-Phe-          nyl-3-methyl-5-pyrazolon    entwickelt werden,  wobei der Farbton nach rot verschoben     wird.     Die so nachbehandelten Färbungen sind       wasehecht    und gut     ätzbar.     



  Der     Aminodisazofarbstoff    der obigen For  mel kann hergestellt werden, indem man die  in der     l.-Stellung    befindliche     Aminogruppe     der     1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure    dianotiert  und die     Diazoverbindung    mit     1-(3'-Sulfo)-          phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    kuppelt, den er  haltenen     Aminomonoazofarbstoff    dianotiert,  mit     Aminobenzol    vereinigt     (zweekmässig    wird  dieses als     w-Methansulfonsäure    gekuppelt und  die     w-Methansulfonsäuregruppe    hernach wie  der abgespaltet),

   den     Aminodisazofarbstoff     mit     4-iL#,Titrobenzoylchlorid        acyliert    und die       Nitrogruppe    reduziert.    Die     Diazotierung    des     Aminodisazofarbstof-          fes    der obigen Formel wird zweckmässig nach  der sogenannten indirekten Methode durchge  führt, das heisst indem man eine     Lösung    eines       Alkalisalzes    des Farbstoffes, welche auch die       erforderliche    Menge Nitrit gelöst enthält, mit  einer wässerigen Lösung, welche einen     Über-          sehuss    an Mineralsäure,

   vorzugsweise Salz  säure, enthält, vereinigt.  



  Die Kupplung zum     Trisazofarbstoff    er  folgt vorteilhaft in     alkalicarbonatalkalischem     Medium.  



  <I>Beispiel:</I>  37,6 Teile     1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure     werden unter Zusatz von 20 Teilen - 30     o/oiger          Natriumhydroxydlösung    in 100 Teilen Was  ser gelöst, 12 Teile     Natriumnitrit    zugegeben  und die Mischung in 50     Teile    30     o/oige    Salz  säure und 100 Teile Eis eingerührt.

   Die so  erhaltene     Diazoverbindung    lässt man zu einer  Lösung von 50;8 Teilen     1-(3'-Sulfo)-phenyl-3-          methyl-5-pyrazolon    in 100 Teilen Wasser und  50 Teilen     Natriumcarbonat,    die mit Eis auf       0o    gekühlt wurde,     zufliessen.    Nach einigen      Stunden erwärmt man auf 600, gibt 100 Teile       Natriiunchlorid    und 200 Teile 30     o/oige    Salz  säure zu.

   Der entstandene     Monoazofarbstoff     fällt aus und wird bei 350     abfiltriert.    Er wird       unter    Zusatz von 80 Teilen 30     o/oiger    Natrium  hydroxydlösung in 1000 Teilen Wasser ge  löst. Zur Lösung gibt man 9,6 Teile Natrium  nitrit und giesst diese in ein Gemisch von 100       Teilen    30      /oiger        Salzsäure    und 250 Teilen Eis.

    Nachdem man drei     Stunden    gerührt hat, fügt  man 30 Teile     Aminobenzol-co-methan-sulfon-          säure    als trockenes     Pulver        imd    dann 90 Teile       krist.        Natriumacetat    hinzu, wobei der     pA     Wert des     Reaktionsgemisehes        auf    etwa 7 an  steigt.

   Nach 72 Stunden wird der abgeschie  dene Farbstoff     abfiltriert,    die     Methansulfon-          säilregruppe    durch Erwärmen auf 800 wäh  rend einer Stunde in 2000 Teilen Wasser und  250 Teilen 30     o/oiger        Natriiunhydroxydlösung     abgespalten     und    der     Aminodisazofarbstoff     durch Zusatz von 350 Teilen 30     o/oiger    Salz  säure und 200 Teilen     Natriumchlorid    wieder  abgeschieden und     abfiltriert.     



  <B>11.1</B> Teile dieses     Aminodisazofarbstoffes     werden als     Natriumsalz    in 1000 Teilen Was  ser gelöst. Zu dieser     Lösung    lässt man bei 300  in feinem Strahl eine konzentrierte Lösung  von 40 Teilen     4-Nitrobenzoylchlori;d    in Ace  ton zufliessen. Man streut 20 Teile Natrium-         bicarbonat    ein und erwärmt während einer  Stunde auf 80 bis 850.

   Nun fügt man 90 Teile       krist.        NatrllimS111fid    hinzu, reduziert während  einer Stunde bei 800 die Nitrogruppe und  fällt dann die     Aminoverbindung    durch Zusatz       von,        Natriumchlorid    aus, nachdem man das       Reaktionsgemisch    mittels Salzsäure auf unge  fähr neutrale Reaktion eingestellt hat.  



  67,6 Teile des so erhaltenen     Aminoben-          zoylaminodisazofarbstoffes    werden mit 6,9  Teilen     Natriumnitrit    und etwas Eis ver  mischt, die Mischung in 25 Teile 30     o/aige    Salz  säure eingerührt und das Ganze drei Stunden  bei 15 bis 200 rühren gelassen. Die ausgefal  lene     Diazoverbindung    wird mit einer Lösung  von 18,9 Teilen     1-(3'-Amino)-phenyl-3-methyl-          5-pyrazolon    in 200 Teilen Wasser und 40 Tei  len     Natriumcarbonat,    welcher noch Eis zuge  setzt wurde, vereinigt. Die Kupplung setzt  sofort ein.

   Nach einigen Stunden     wird    auf  gewärmt und der entstandene     Trisazofarb-          stoff    durch Zusatz von     Natriumchlorid    aus  gefällt,     abfiltriert    und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung des Aminodisazofarb- stoffes der Formel EMI0002.0059 mit I.-(3'-Amino)-phenyl-3-methyl-5-pyrazo- lon kuppelt. Der neue Farbstoff bildet ein rotbraunes Pulver, das Baumwolle in orangen Tönen färbt.

   Die Färbung kann auf der Faser di- azotiert und mit 2-Oxynaphthalin oder 1- Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon entwickelt wer den, wobei der Farbton nach rot verschoben wird. Die so nachbehandelten Färbungen sind waschecht und gut ätzbar.