CH276041A - Procédé de préparation de la cyclodécanone. - Google Patents
Procédé de préparation de la cyclodécanone.Info
- Publication number
- CH276041A CH276041A CH276041DA CH276041A CH 276041 A CH276041 A CH 276041A CH 276041D A CH276041D A CH 276041DA CH 276041 A CH276041 A CH 276041A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- cyclodecanone
- preparation
- hydrochloric acid
- zinc
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- SXOZDDAFVJANJP-UHFFFAOYSA-N cyclodecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCC1 SXOZDDAFVJANJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N cyclopentadecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCC1 OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJTTUOLQLCQZEA-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-9-ylmethyl n-(4-hydroxybutyl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2C(COC(=O)NCCCCO)C3=CC=CC=C3C2=C1 UJTTUOLQLCQZEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de préparation de la cyclodécanone. On a indiqué au brevet principal N" 272568 que les 1,2-eyclanolones, ayant de 10 à 18 chaî nons dans le cycle, peuvent être partiellement réduites, au moyen de zinc et d'acide chlor hydrique, en eyelanones correspondantes, et ledit brevet principal porte sur un procédé de préparation de la cyclopentadécanone.
lie présent brevet additionnel a pour objet un procédé de préparation de la cyclo- décanone. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on soumet. clé la ëvclodéeanol-1-otie-2 à une réduction partielle au moyen de zinc et d'acide chlorhydrique.
Cette réduction peut être conduite en l'absence ou en présence d'un dissolvant orga- nique, par exemple clans un milieu liquide renfermant un tel dissolvant. La eyclodéca- none obtenue, qui est un composé connu, peut. avantageusement être utilisée comme matière première dans l'industrie des parfums.
Voici, à titre d'exemple, comment le pro eédé du présent, brevet. peut être exéeüté en pratique On dissout 10,8 g clé e@-clodécanol-l.-one-2 distillée une fois clans 25 1- d'acide acétique et on verse le tout sur 25 g de laine de zinc. Après avoir ajouté 2 5 g d'acide chlorhydrique concentré, on chauffe le tout dans tin bain d'huile à 100". Chaque 1@ heure, on ajoute <B>25</B> lo- d'acide chlorhydrique concentré. On uti- lise en tout 100 g de cet. acide.
Après la puri fication habituelle, on traite le produit de réaction, pour identification, avec une solu tion de chlorhydrate de semicarbazide. On obtient, après recristallisation, 9,5 g de semi- earbazone de la cyclodécanone fondant. 203-205". 3,712 mg de substance ont, donné 8,181- mg CO_, et 3,301 mg I3_0.
EMI0001.0033
C11I-I_lON, <SEP> calculé <SEP> C <SEP> 62,52 <SEP> FI <SEP> 1.0,02%
<tb> trouvé <SEP> C <SEP> 62,37 <SEP> H <SEP> 9,96% Une agitation mécanique est favorable à la réduction.
Le rendement peut alors atteindre 90% du rendement théorique, surtout si l'on travaille avec une grande dilution du produit initial.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de la cy clodéca- none, caractérisé en ce que l'on soumet de la ey elodécanol-1-one-2 à une réduction partielle au moyen de zinc et d'acide chlorhydrique. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réduction par tielle dans un milieu liquide renfermant un dissolvant organique. 2.Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, caractérisé en ce que ledit dissolvant est l'acide acétique.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH272568T | 1947-10-07 | ||
| CH276041T | 1947-10-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH276041A true CH276041A (fr) | 1951-06-15 |
Family
ID=25731364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH276041D CH276041A (fr) | 1947-10-07 | 1947-10-07 | Procédé de préparation de la cyclodécanone. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH276041A (fr) |
-
1947
- 1947-10-07 CH CH276041D patent/CH276041A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6232741B2 (fr) | ||
| CH276041A (fr) | Procédé de préparation de la cyclodécanone. | |
| EP0020281B1 (fr) | Préparation de benzoxazolone | |
| EP0132201B1 (fr) | Procédé de préparation du phénylpyruvate de sodium monohydraté cristallisé | |
| JP3831021B2 (ja) | ２−インダノン類の製造方法 | |
| FR2541681A1 (fr) | Procede de preparation d'acycloguanosine | |
| CH276043A (fr) | Procédé de préparation de la cycloheptadécanone. | |
| FR2634196A1 (fr) | Procede de preparation de l'acide methoxyacetique | |
| US2013731A (en) | Process for producing salts of acetyl-choline | |
| BE633582A (fr) | ||
| Lacova et al. | Synthesis of 2-(R-benzaI)-5-pyrrolidones | |
| CH302834A (fr) | Procédé de préparation du pseudo-1-p-nitrophényl-2-dichloracétamido-propanediol-1,3. | |
| CH268051A (fr) | Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carboxamide. | |
| CH307324A (fr) | Procédé de préparation de l'amino-2-hydroxy-4-(chloro-4'-phényl)-5-éthyl-6-pyrimidine. | |
| CH302797A (fr) | Procédé de préparation du pseudo-1-p-nitrophényl-2-acétamido-propanediol-1,3. | |
| CH276548A (fr) | Procédé pour la fabrication de la semi-carbazone de la 5-nitro-2-furaldéhyde. | |
| CH316286A (fr) | Procédé de préparation de succinimides | |
| BE904930A (fr) | 4-(n-methyl-n-nicotinoyl)-amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazoline-5-one et compose ainsi obtenu. | |
| EP0000302A1 (fr) | Nouveau procédé de préparation de la quinidine. | |
| BE864361A (fr) | Solvats de la pleuromutiline et procede de purification de la pleuromutiline par l'intermediaire de tels solvats | |
| BE679501A (fr) | ||
| CH316285A (fr) | Procédé de préparation de succinimides | |
| BE505572A (fr) | ||
| CH298745A (de) | Procédé de préparation du 3a,21-diacétoxy-11,20-dicéto-12a,15,21-tribromo- 16-prégnène. | |
| CH276042A (fr) | Procédé de préparation de la cyclohexadécanone. |