CH276910A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe.

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CH276910A
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CH
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condensation
amino
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dinitrostilbene
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04—Stilbene-azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur     Herstellung    eines     Azofarbstoffes    der     Stilbenreihe.       Es     wurde    gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azofarbstoff    der     Stilbenreihe    ge  langt, wenn man 1     Mol        4,4'-Dinitrostilben-2,2'-          disulfonsäure    einerseits mit 1,3 bis 1,7     Mol    des  durch Kuppeln von dianotierter     1-Amino--1-          iiitrobeii7ol-2-sulfonsäure    mit     1,

  3-Diaminoben-          zol    in essigsaurem     Medium    erhältlichen     Amino-          monoazofarbstoffes    und anderseits mit 0,3 bis  0,7     lIol        3-Nitro-l-aminobenzol    kondensiert, wo  bei     insgesamt.   <B>1,8</B> bis 2     141o1    der     Aminoverbin-          dun"    en verwendet werden.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkelbrau  nes Pulver, das sich in Wasser mit gelbbrauner  Farbe löst. Er färbt Chromleder in satten,  dunkelbraunen Tönen.  



       Die    Kondensation der     4,4'-Dinitrostilben-          2,2'-disulfonsäure    mit den beiden     Aminover-          bindungen    wird zweckmässig in wässerigem       Medium,    in Gegenwart von     Alkalihydroxyd,          und    in einem einzigen Arbeitsgang durchge  führt. Hierbei werden die miteinander umzu  setzenden Ausgangsstoffe mit Vorteil in ver  dünnter ,z.

   B. 2- bis 8     o/oiger        Alkalihy        droxyd-          lösung    während längerer Zeit, beispielsweise  fünf bis zwanzig     Stunden    bei erhöhter Tem  peratur, z. B. in offenem Gefäss bei Siedetem  peratur des Reaktionsgemisches und unter       Rüekflusskühlung    oder bei noch höheren Tem  peraturen und unter Druck aufeinander ein  wirken gelassen.  



       Beispiel:     50,1. Teile (0,15 Hol) des     Monoazofarb-          stoffes,    der durch Kuppeln von dianotierter         1-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure    mit 1,3  Diaminobenzol in essigsaurem Medium erhal  ten wird, und 6,9 Teile (0,05     11Io1)        3-Nitro-          1-aminobenzol    werden mit 43,0 Teilen (0,1       1Io1)        4,4'-Dinitrostilben-2,

  2'-disulfonsänre    in  500 Teilen Wasser unter Zusatz von 50 Teilen  30     o/oiger        Natriumhydroxydlösung    warm gelöst  und dann unter Rühren und     Rüekflussküh-          hin-r    fünfzehn Stunden zum Sieden erhitzt.  Dem erkalteten Reaktionsgemisch werden 50  Teile     Natriumehlorid    zugegeben und durch  Zusatz von so viel Salzsäure das überschüssige       Natriumhydroxy    d so weit neutralisiert, bis       Brillantgelbpapier    noch schwach orange ver  färbt wird. Das     Kondensationsprodukt    ist  praktisch vollständig abgeschieden und kann       abfiltriert    und getrocknet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarh- stoffes der Stilbenreihe, dadurch gekennzeich net, dass man, 1 Mol 4,4'-Dinitrostilben-2,2'-di- sulfonsäure einerseits mit 1,3 bis 1,7 Mol des durch Kuppeln von dianotierter 1-Amino-4- nitrobenzol-2-sulfonsäure mit 1,3-Diaminoben- zol in essigsaurem Medium erhältlichen Amino- nionoazofarbstoffes und anderseits mit 0,3 bis 0,
    7 Mol 3-Nitro-l-aminobenzol kondensiert, wobei insgesamt 1,8 bis 2 1M1 der Aminover- bindungen verwendet werden. Der neue Farbstoff bildet ein dunkel braunes Pulver, das sieh in Wasser mit gelb brauner Farbe löst. Er färbt Chromleder in satten, dunkelbraunen Tönen. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in wässerigem Medium in Gegenwart von Alkalihydroxy d durchführt. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation durch Erhitzen der miteinander umzusetzenden Ausgangs stoffe während längerer Zeit in verdünnter Alkalihydroxydlösung durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation der 4,4'-Dinitrostilben-?,2'-disulfon- säure mit den beiden Aminoverbindungen in einem Arbeitsgang durchführt.
CH276910D 1949-12-13 1949-12-13 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe. CH276910A (de)

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