CH281950A - Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates.Info
- Publication number
- CH281950A CH281950A CH281950DA CH281950A CH 281950 A CH281950 A CH 281950A CH 281950D A CH281950D A CH 281950DA CH 281950 A CH281950 A CH 281950A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- acid derivative
- carbamic acid
- preparation
- heterocyclic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- -1 heterocyclic carbamic acid derivative Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- FFSJPOPLSWBGQY-UHFFFAOYSA-N triazol-4-one Chemical compound O=C1C=NN=N1 FFSJPOPLSWBGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/34—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines het.erocycli- schen Carbaminsäurederivates. Das Verfahren ist dadurch -ekennzeichnet, dass man eile Ver- binduiig der Formel
EMI0001.0011
mit einem Carbonsäurederivat der Formel
EMI0001.0013
umsetzt,
worin Y und V zwei sich im Verlaufe des Verfahrens abspaltende Reste bedeuten.
Die erhaltene neue Verbindung, das 1-Phe- nyl-3-methyl-1,2,4-triazolyl- (5 )-climethy learba- mat, siedet unter 0,12 mm Druck bei 1.70 bis 172 . Sie soll. als Wirkstoff für Schädlings bekämpfungsmittel Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 16 Teile 1-Phenyl-3-methyl-1,2,4-triazolon- (51werden mit. 7 Teilen Kalüunkarbonat und 200 Teilen Benzol an einem Rüeldlusskühler mit -V asserabscheider so lange erhitzt, bis kein Wasser mehr übergebt. Dann kühlt man das Reaktionsgemisch etwas ab und gibt 12 Teile Dimethylcarbaminsäurechlorid hinzu. Durch Erhitzen zum Rückfluss über Nacht wird die Reaktion vervollständigt.
Um eventuell nicht umgesetztes Triazolon zu entfernen, wird die erkaltete benzolische Lösung mit Kaliumkar- bonatlösung durchgerührt, die benzolische Schicht abgehoben, mit Wasser neutralgewa- schen und getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels wird der Rückstand durch De stillation im Hochvakuum gereinigt.
Das 1- Phenyl - 3 - methyl-1,2,4-triazolyl- (5) -dimethyl- carbamat siedet bei 170 bis 172 und 0,12 mm und erstarrt zu einer farblosen Kristallmasse, die, aus Cyclohexan umkristallisiert, einen Schmelzpunkt von 72 bis 73 zeigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines hetero- cyelischen Carbaminsäurederivates, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0047 mit. einem CarbaminsäureAerivat der Formel EMI0001.0049 EMI0002.0001 umsetzt, <SEP> worin <SEP> X <SEP> und <SEP> Y <SEP> zwei <SEP> sich <SEP> im <SEP> Verlaufe <tb> des <SEP> Verfahrens <SEP> abspaltende <SEP> Reste <SEP> bedeuten. <tb> Die <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> Verbindung, <SEP> das <SEP> 1.-Phe ny <SEP> 1-3-m <SEP> eth-#rl-1.,2,.1-triazol <SEP> y1- <SEP> (5) <SEP> -dimethylcarba mat, <SEP> siedet <SEP> unter <SEP> 0,12 <SEP> mm <SEP> Druek <SEP> bei <SEP> 170 <SEP> bis <tb> 172 .EMI0002.0002 UNTERANSPRUCFI <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueh, <SEP> dadureh <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> Alkalisalz <SEP> des <SEP> 1 Phenyl-3-nnethyl-1,2,4-triazolons-(5) <SEP> mit <SEP> einem <tb> Dimethylear-baminsäurehalogenid <SEP> umsetzt.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2681879X | 1949-08-22 | ||
| CH2694712X | 1949-08-22 | ||
| CH2681916X | 1949-08-22 | ||
| CH2681915X | 1949-08-22 | ||
| CH2681914X | 1949-08-22 | ||
| CH281950T | 1949-08-26 | ||
| GB3001049A GB681376A (en) | 1949-11-23 | 1949-11-23 | Manufacture of heterocyclic carbamic acid derivatives and their use as agents for combating pests |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH281950A true CH281950A (de) | 1952-03-31 |
Family
ID=32303871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH281950D CH281950A (de) | 1949-08-22 | 1949-08-26 | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH281950A (de) |
-
1949
- 1949-08-26 CH CH281950D patent/CH281950A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH281950A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH281960A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| DE826133C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcin-carbaminsaeureestern | |
| DE812314C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Iminocyclohexanen | |
| CH281965A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH281955A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| AT219579B (de) | Verfahren zur Herstellung von α-Cyclohexylbuttersäuredialkylaminoäthylestern und deren Salzen | |
| DE881340C (de) | Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeuredinitril | |
| CH281947A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH281966A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH281952A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| AT204041B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten | |
| CH281964A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH281968A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH281957A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| DE1007764B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern | |
| CH282252A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH311553A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH255624A (de) | Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. | |
| CH269083A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins. | |
| CH344412A (de) | Verfahren zur Herstellung von Trichlormethylsulfensäureestern | |
| CH218268A (de) | Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Kondensationsproduktes. | |
| CH249041A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH311555A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| DE1197880B (de) | Verfahren zur Herstellung der choleretisch wirksamen 3-[Adamantyl-(1')-oxy]-propionsaeure |