CH311553A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen hasisch substituierten   Fettsäureamides,    welehes dadureh gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welehen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.



   Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y =   H),    aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das   Hydroehlorid    oder das Sulfat.



   Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage :   Diäthylaminoessig-    säure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemisehten Anhydride mit Phosphorsäure,   Sehwefelsäure    und   Kohlen-    saure   usf.   



   Man ka. nn beispielsweise   N- (2-Phenoxy-    äthyl-l)-methylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie   Phosphorpentoxyd,    Phosphoroxychlorid usf. mit   Diäthylaminoessigsäure    behandeln.



   Weiter kann man auch N- (2-Phenoxy äthyl-1)-methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem   Diäthylaminoessigsäurehalogenid      (bzw.    einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch möglich, N- (2-Phen  oxy-äthyl-1)-methylamin mit    einem   Diäthyl-      aminoessigsäureester,    vorzugsweise   einemAryl-    ester, bei erhöhter Temperatur zu   acylieren.   



   Das auf diese Weise erhaltene   Diäthyl-       aminoessigsäure-N- (2-phenoxäthyll)-methyl-    amid bildet ein farbloses, unter 0,02 mm bei   136-137     siedendes   61.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästheti-    kum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
15,2 g N- (2-Phenoxy-äthyl-1)-methylamin in Benzol werden mit einer   Mischvng    von 18,6 g Diäthylaminoessigsäureehlorid-hydrochlorid und 20,2 g Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete   Triäthylamin-    hydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die   Benzollösung    nach dem Trocknen verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das   Diäthylaminoessigsäure-N-    (2  phenoxy-athyl-1)-methylamid,    welches   ein un-    ter 0,02 mm bei 136-137  siedendes farbloses öl darstellt.



   Die Reaktion kann auch ohne Verdünnungs-und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das Di  äthyl-aminoessigsäurechlorid-hydrochlorid    mit N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-methylamin troeken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erhaltene Diäthyl- aminoessigsäure-N- (2-phenoxy-äthyl-1)-me thylamid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 136-137 siedendes Öl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N- (2-Phenoxy-äthyl- l)-methylamin mit einem Diäthylaminoessig- säurehalogenid nmsetzt.