CH284713A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Procede de preparation d'un acylamidodiol aromatique, nitre dans 1e noyau.
Dans 1e brevet principal, an a decrit un proced6 de preparation du 'P-1-p-nitroph6ny 1 2-dichloroac@tamidopropane-1,3-diol. Le pr6 sent brevet a pour objet un proced6 de pr6 paration dun autre acylamidodiol aromati que, nitre dann 1e noyatt. Ce proc6de est ca racteris6 en ce que Fon Fait reagir 1e i1'-1-p nitrophenyl-2-aminopropane-1,3-diol avee un derive de 1'acide difluoroacetique, contenant au moins ttn radical F2CH-CO-, daus des conditions telles que, par fixation d'un radi cal F.CH-CO- sur 1e groupe amino, il se forme 1e 1I-1-p-nitroph@nyl-2-difluoroac@t amidopropane-1,3-diol. Ce dernier est une nouvelle substance cristallis6e.
0n peut citer comme d6rives appropries pour effectuer ladite reaction de difluoro acetylation, les Halogenures, les alcoyl-esters ou 1'anliyclride de Faeide difluoroaegtiqtie.Lors qti'on eniploie tin ester dudit aride, la reac tion est effeetuee, dans des conditions anhydres. 1.joi;squ'on utilise hin halogenare ou 1'anhydride de Faeide difltioroae6tique, la reaetion peut ehre effectuee sofft dans des eonditions anhy dres, sofft en presence d'eau, et en presence ou non dune substance alcaline. Si an utilise 1'anhydride de Faeide difliioroac6tique, il est toutefois pref6rable de ne pas effeetuer la reaetion dann des conditions anhydres, dann 1e eas oiz an titilise un catalyseur alcalin.
De preference, an soumet ä ladite difluoro ae6t.ylation la forme rae6mique (dl) ou 1'iso-
mere optiquenient actif lev ogy re du P-1-p-ni troph@nyl-2-aminopropane-1,3-diol. Le pro duit obtenu par 1e proced6 du present brevet, surtout la forme racemique et 1a. forme Ievo gyre, possede une valeur th6rapeutique comme e_.ntibiotique et se preie pour la preparation d'atttres compos6s ayant une activit6 anti biotiqtie.
<I>Exemple 1:</I> 0n chatiffe ä reflux sur un bain ä vapeur pendant 45 minutes hin inglange compos6 de 1 @@ de dl-P-1-p-nitroph@nyl-2-aminopropane 1,3-cliol, de 3 ein, de difluoroac6ta,te d'6thy1e et de 10 6m3 d'ethanol absolu. 0n 6vapore 1'ethanol et an dissout 1e residu dann 200 cm' d'acetate d'etliyle. 0n lave l'extrait d'acetate d'6thy1e avec de Faeide sul.furique 0,1 n, puis a.v ec une solution ä. 5 1/o de bicarbonate de solide et finalement avee de 1'eau. Apres avoir seche 1a. solution, oii elimine 1'acetate d'ethyle par distillation et oii purifie 1e dl-VI-1-p-nitro phenyl-2-difluoroacetamidopropane -1,3 - diol Brut par reeristallisation dans de 1'eati. Le produit eristallise ä. partir de 1'eau sous forme d'un monohydrate, qiti eomtnence ä fondre rt 65 C. Le compos6 non hydrate repond ä la formule
(forme de dl-cJ)
<I>Exemple 2:</I> 0n ehauffe ä reflux sur un bain ä vapeur pendant une heure, un inelange conipose de 1 g de (1)-!tf-l-p-nit-rophenv1-?-aminopropane 1,3-diol, de 3 eni-, de clifluoroaeetate d'ethyle et de 10 eine d'ethanol absolu. Dans la suite, an procede eonime deerit dann 1'exemple 1, mais an purifie 1e @l)-i1@-1-p-nitrophenyl-`' clifluoroa.cetaniiclopropane-l.,3-diol Brut, obteim par reeristallisation dann du diehlorure d'ethy lene (au lieu de 1'ea ct ; point de I!iision 94 ä 95 C; (",)D dazis Talcool : + 24" (i.
Claims (6)
- HEVENDICATION: Procede de preparation d'iin acylamidodiol aromatique, nitre dans 1e noyau, caraeterise en ce que Fon fait reagir 1e !lI-1-p-nitrophenyl ')-aminopropane-1,3-diol. avec uxi derive de 1'acide difluoroaeetiqtie, contenant au moins un radical F"CH-CO-, dass des condi tions telles que, par fixation d'un radieal. F.CH-CO- sur 1e groupe amino, il se forme 1e '1'-l-p-nitroph6nyl-2-difluoroacetamido propane-1,3-diol. Ce eompose est une subs tance eristallisee. Le moiiohydrate de la forme racemique Fond ä environ 65 C; ]es isomeres
- optiquement actifs (1 et d) fondent ä 94 ä 95 C; (a) D pOT1r 1.'isomere levogyre dans Talcool est de +2406. SOUS-REVENDIC ATIONS: 1. Procede sel.on ia revendication, caraete ris6 en ce que 1'on fait reagir la forme ra.ce inique (dl) du ![!-1-p-iiit.roplienyl-?-amino propane-1,3-diol. ?. Procede selon la revendication, caracte ris6 en ce que Fon fa.it reagir ]'isoniere opti que levogy re (1) du 1--1-p-nit.ropheiiyl-? aininopropane-1,3-diol.
- 3. Procede sel.on la revendieation, earacte ris6 en ee que Fon effeetue la reaction avec un Halogenure de l.'aeide difluoroacetique.
- 4. Proeede selon la revendication, caraete ris6 en ee que Von effeeiue la reaction avec un aleoyl-eater de 1'aeide difl.uoroacetique. .
- 5. Proeecle selon la revendieation, earaete risA en ee que Fon effcctne la r6a(-tion avee 1'anhydride de 1'aeide clilliioroaeetique.
- 6. Procede selon la revendication et la sous-revendieation 4, eai aeterise en ee que 1'on effeettie la i-eaetion dans des eondiiions anhy dres.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US284713XA | 1948-03-16 | 1948-03-16 | |
| CH278776T | 1948-12-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CH284713A true CH284713A (fr) | 1952-07-31 |
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ID=25731845
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH284713D CH284713A (fr) | 1948-03-16 | 1948-12-15 | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH284713A (fr) |
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1948
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