CH281440A

CH281440A - Verfahren zur Herstellung eines Chinazolinderivates.

Info

Publication number: CH281440A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1950-07-26
Filing date: 1949-09-16
Publication date: 1952-03-15

Description

<B>Verfahren zur Herstellung eines</B> Chinazolinderivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Chinazolinderivat gelangt, wenn man 3-Cyan-2-cinnamoylamino-anthrachinon mit Phosphorpentaehlorid in das entspre chende Chinazolinderivat überführt und die ses mit 4-Aminoanthraehinon-2,1-(N)-benzol- aeridon umsetzt.

Das neue Chinazolinderivat löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe und färbt Baumwolle aus violettbrau- ner Küpe in echten flaschengrünen Tönen.

Das dem vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 3-Cyan-2-cinnamoyl- amino-anthrachinon kann in einfacher Weise durch Aeylieren von 3-Cyan-2-aminoanthra- chinon mittels Zimtsäurechlorid erhalten wer den. Der Ringschluss zum entsprechenden Chinazolinderivat erfolgt mit Hilfe von Phos- phorpentaehlorid und kann zweckmässig in einem indifferenten Mittel, wie Nitrobenzol, bei erhöhter Temperatur, z.

B. zwischen 150 und dem Siedepunkt des Nitrobenzols, durch geführt werden. So erhält man das Chinazolin- derivat der Formel
EMI0001.0026
1)ie Umsetzung dieser Verbindung mit dem 4-Aminoanthraehinon-2,1- (N)-benzolacridon kann mit Vorteil in hochsiedenden Lösungs mitteln, wie Nitrobenzol, Dichlorbenzol oder Phenol, bei erhöhter Temperatur, z. B. bei der Siedetemperatur des betreffenden Lösungs mittels, durchgeführt. werden.

<I>Beispiel:</I> 3,8 Teile 2-Cinnamoylamino-3-eyananthra- ehinon der Formel
EMI0001.0033
(erhältlich durch einstündiges Erhitzen von 21,5 Teilen 2-Cinnamoylamino-3-bromanthra- chinon mit 5 Teilen Cuprocyanid und 45 Tei len Pyridin in 420 Teilen Nitrobenzol auf 185 ) werden mit 2,5 Teilen Phosphorpenta- ehlorid in 72 Teilen Nitrobenzol eine halbe Stunde auf 180 bis 185 erhitzt. Nach dem Erkalten wird filtriert, mit Benzol gewaschen und getrocknet. Man erhält ein bräunliches Kristallpulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst.

4,2 Teile des so erhaltenen Produktes wer den zusammen mit 3,2 Teilen 4-Aminoanthra- chinon-2,1-(N)-benzolacridon in 105 Teilen Phenol eine Viertelstunde zum Sieden erhitzt. Nach Zugabe von 105 Teilen Pyridin lässt man auf etwa 60 erkalten, filtriert, wäscht mit Benzol aus und trocknet. Das Kondensations- produkt kann durch fraktionierte Kristallisa tion aus Schwefelsäure gereinigt werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chinazo- linderivates, dadurch gekennzeichnet, da.ss man 3-Cyan-2-einnamoylamino-anthrachinon mit Phosphorpentachlorid in das entspre chende Chinazolinderivat überführt und die ses mit 4-Aminoanthrachinon-2,1-(N)-benzol- aeridon umsetzt. Das neue Chinazolinderivat löst. sich in konzentrierter Schwefelsäure mit, brauner Farbe und färbt Baumwolle aus violettbrau- ner Küpe in echten flaschengrünen Tönen.

UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet,- dass man die Umset zung des 3-Cyan-2-cinnamoylamino-anthraehi- nons mit dem Phosphorpentaehlorid in einem indifferenten Mittel bei erhöhter Temperatur durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung des 3-Cyan-2-cinnamoylamino-anthrachi- nons mit. dem Phosphorpentachlorid in Nitro- benzol zwischen 150 und dem Siedepunkt des Nitrobenzols durehführt. 3.

Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung mit dem .l-Aminoanthraehinon \?,1-(N )- benzolacr idon in einem hochsiedenden Lö sungsmittel bei erhöhter Temperatur durch führt. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Umset zung mit dem -1-Aminoanthraehinon-2,1-(N)- benzolacridon in Phenol bei dessen Siedetem peratur durehführt.