CH285021A - Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates.Info
- Publication number
- CH285021A CH285021A CH285021DA CH285021A CH 285021 A CH285021 A CH 285021A CH 285021D A CH285021D A CH 285021DA CH 285021 A CH285021 A CH 285021A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- pyrimidyl
- preparation
- quinoline
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 241000223104 Trypanosoma Species 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims description 2
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 claims 1
- 230000000654 trypanocidal effect Effects 0.000 claims 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOOOBFRFSANJDY-UHFFFAOYSA-N (4-chloropyrimidin-2-yl)methanamine Chemical compound NCC1=NC=CC(Cl)=N1 QOOOBFRFSANJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- IKWVYRACZMFUHI-UHFFFAOYSA-N quinoline-4,6-diamine Chemical compound N1=CC=C(N)C2=CC(N)=CC=C21 IKWVYRACZMFUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 201000002311 trypanosomiasis Diseases 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Ainino - 6 - (2'- amino - 6'-methyl-pyrimidyl-4'- amino)-chinolin-1,1'-dimet.hjodid.
las wurde gefunden, dass dieses 4-Amino- 6-(2'-aniino-6'-inethyl-py riniidy 1-4'-aniino)-elii- nolin-1,1'-dimethjodid wertvolle trypanozide Eigenschaften aufweist, insofern, als bei des sen subkutaner V erabreiehung an mit Try- panosoma eongolense infizierte Mäuse in einer Dosis von .l.,
25 mg pro kg Mausgewicht eine 100o/oige Heilung der Mäuse von der Try- panosomiasis erzielt. wird, ohne dass dabei ein ernsthafter lokaler oder allgemeiner, sofor tiger oder verzögerter toxischer Effekt in Er scheinung tritt.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung von 4-Aniino-6-(2'-aniino-6'-niethyl- pyrimidyl-4'-aniino)-chinolin-1,1'#'-diniethjodid ist dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino- 6- (2'-amino-6'-methyl-pyrimidyl-4'-amino) -ehi- nolin mit Methyljodid zur Reaktion bringt.
Die Reaktion kann durch Erhitzen der ver einigten Reaktionskomponenten, zweckmässi- gerweise in einem Lösungsmittel, wie z. B. Äthylalkohol, Acetonitril oder Nitrobenzol, ausgeführt werden.
Die Erfindung wird dureli das folgende Beispiel erläutert: Teile bezeichnen CTe- wiehtsteile.
Beispiel.: 5,2 Teile 4-Amino-6-(2'-amino-6'-nietliyl- pyrimidyl-4'-amino)-ehinolin, 75 Teile Aeeto- nitril und 9 Teile llethyljodid werden ver- miselit. Das Gemisch wird unter R.ückfluss während 18 Stunden zum Sieden erhitzt.
Nach Abkühlung wird das feste Produkt ab filtriert und aus Wasser kristallisiert, wobei 4-Amino - 6 - ( 2'- amino - 6'-methy 1-py rimidyl-4'- amino) -cliinolin-1,1'-dimethjodid in Form Massgelber Nadeln vom Smp. 300 C (Zerset zung) erhalten wird.
Die Herstellung des Ausgangsmaterials kann so erfolgen, dass man 4,6-Diaminoehino- lin und 4-Chlor-2-amino-methyl-pyrimidin zu sammen in verdünnter wässeriger Salzsäure erhitzt, die Lösung mit Natriumhydroxyd al kaliseh stellt und das ausgefällte 4-Amino- 6- (2'-aiiiino-6'-metliyl-pi-rimidyl-4'-amino)
-chi- nolin aus einem Gemisch von Glvkolmono- äthyläther und Äther kristallisiert.. Das Pro dukt schmilzt bei 256 bis 257 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- 6- (2'-amino-6'-methyl-pyrimidyl-4'-amino) -ehi- nolin-1,1'-dimethjodid, dadurch gekennzeich net, dass man 4-Amino-6-(2'-ainino-6'-methyl- pyrimidyl-4'-amino)-ehinolin mit Methyljoclid zur Reaktion bringt.4 - Amino - 6- (2'-amino-6'-methy 1-pyr iinidy 1- 4'-amino) -chinolin-1,1'-dimethjodid ist ein blassgelbes, kristallisiertes, festes Produkt vom Smp. 300 C.Es besitzt wertvolle trypanozide Eigenschaften und bewirkt bei subkutaner Verabreichung an mit Trypanosoma eongo- lense infizierte Mäuse in einer Dosis von l,25 mg pro kg 1-Iausgewieht eine 1OOo/oige Heilung der Mäuse von der Trvpanosomiasis, wobei kein ernstlicher lokaler oder allgemei- ner, sofortiger oder toziseher Ef fekt in I:rseheinung tritt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB285021X | 1947-08-22 | ||
| GB285026X | 1947-08-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH285021A true CH285021A (de) | 1952-08-15 |
Family
ID=32964137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH285021D CH285021A (de) | 1947-08-22 | 1948-08-21 | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH285021A (de) |
-
1948
- 1948-08-21 CH CH285021D patent/CH285021A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1908548A1 (de) | Chinolinderivate | |
| CH285021A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. | |
| DE2322486C2 (de) | as-Triazino [5,6-c] chinolin und seine Salze, Verfahren zur Herstellung derselben sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE1250828B (de) | Verfahren zur Herstellung des spasmolytisch wirksamen 6,7,3',4' - Tetraäthoxy -l-benzyliden-1,2,3,4tetrahydroisochinolins und seiner Salze | |
| DE1916055A1 (de) | Aminoketone,ihre Verwendung und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| DE2145423A1 (de) | Chinolinderivate | |
| DE1283841B (de) | Basisch substituierte AEther des AEthanolamins | |
| CH285028A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. | |
| CH285024A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. | |
| CH449019A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazinothiazolinen | |
| CH285027A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. | |
| CH285025A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. | |
| CH287124A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. | |
| DE515991C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxypyridin-3-carbonsaeurenitril und dessen Abkoemmlingen | |
| CH285023A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. | |
| CH285026A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. | |
| CH285020A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. | |
| CH284272A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. | |
| CH284274A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. | |
| DE1695414C3 (de) | 4-Hydroxy-chinolin-3-carbonsäureesterderivate, Verfahren zu deren Herstellung und Beifuttermittel | |
| CH284273A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. | |
| DE1816700C (de) | 1,4-Dihydrochinolinderivate | |
| AT277249B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolinderivaten | |
| AT213395B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen β-Hydroxybuttersäure-cyclohexylamids | |
| DE918146C (de) | Verfahren zur Herstellung von aminoalkyl-substituierten 2-Nitro-4amino-toluolen und 2-Cyan-4-amino-toluolen |