CH284272A - Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Pyrimidylaminochinolinderivates.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung von  4 -     Amino    - 6 -     (2'-        amino-6'-methyl-pyrimidyl-4'-          amino)        -chinaldin    -1,1' -     di    (m     etho-p-toluolsulfo-          nat).     



  Es wurde gefunden, dass dieses     4-Amino-6-          (2'-        amino    -     6'-methyl-pyrimidyl-4'-amino)    -     chi-          naldin-1,1'-di(met.ho-p-toluolsulfonat)    wert  volle     trypanozide    Eigenschaften aufweist, in  sofern als bei dessen subkutaner Verabrei  chung an mit     Trypanosoma        eongolense    infi  zierte Mäuse eine 100     o/oige    Heilung der Mäuse  von der     Trypanosomiasis    erzielt wird, ohne  dass dabei ein ernsthafter lokaler oder allge  meiner, sofortiger oder verzögerter toxischer  Effekt in Erscheinung tritt.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellung von     4-Amino-6-(2'-amino-6'-methyl-          pyrimidyl    -     4'-        amino)    -     chinaldin-1,1'-di        (metho-          p-toluolsulfonat)    ist. dadurch gekennzeichnet,  dass man     4-Amino-6-(2'-amino-6'-methyl-pyri-          midyl-4'-amino)-chinaldin    mit     Methyl-p-to-          luolsulfonat    zur Reaktion bringt.  



  Die Reaktion kann durch Erhitzen der  vereinigten Reaktionskomponenten,     zweek-          mässigerweise    in einem Lösungsmittel, wie  z. B.     Äthylalkohol,        Acetonitril    oder     Nitroben-          zol,    ausgeführt werden. Es ist vorteilhaft, ein  wasserfreies, nicht     hydroxylgruppenhaltiges     Lösungsmittel, wie z. B. Nitrobenzol, zu ver  wenden.    Die Erfindung wird durch das folgende  Beispiel erläutert;  Teile  bezeichnen Ge  wichtsteile.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 40 Teilen     Methyl-p-toluol-          sulfonat    in 100 Teilen Nitrobenzol wird ge  rührt und unter     Rückfluss    zum Sieden erhitzt.  In diese Lösung werden 28 Teile     4-Amino-6-          (2'-amino-6'-methyl-pyrimidyl    - 4' -     ainino    )-     chi-          naldin    eingetragen. Man lässt das Gemisch  während weiterer 5 Minuten sieden.

   Das Ge  misch wird dann abgekühlt und filtriert, wor  auf der feste Rückstand mit Aceton gewaschen  und aus 90     o/oigem    wässerigem Methylalkohol       kristallisiert    wird, wobei     4-Amino-6-(2'-amino-          6'    -     methyl    -     py        rimidyl-4'-amino)        -ehinal.din-1,1'-          di        (metho-p-toluolsulfonat)    in Form eines Mass  cremefarbenen Produktes vom     Smp.    183 bis  184  C erhalten wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-6- (2' - amino - 6'-methyl-pyrimidyl-4'-amino) - chi- naldin-1,1'-di(metho-p-toluolsulfonat), da durch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-6-(2'- amino - 6' - methyl - py rimidyl-4'-amino) -chinal- din mit Methyl-p-tollolsulfonat zur Reaktion bringt.

   4-Amino-6- (2'-amino-6'- methyl - pyrimidyl- 4'-amino) - chinaldin-1,1' -di (metho-p-toluolsul- fona.t) ist ein Masscremefarbenes, kristallisier tes, festes Produkt vom Smp. 183 bis 184 C.

   Es kann durch Umsetzung in wässeriger Lö sung mit Natriumehlorid, Natriumjodid oder Natriumbromid in 4-Amino-6-(2'-amino-6'-me- thyl-pyrimidyl-4'-amino) -chinaldin -1,1'- dime- thochlorid vom Smp. 316 bis 317 C (Zerset zung), 4-Amino-6-(2'-amino-6'-methyl-pyrimi- dyl-4'-amino)-chinaldin-1,

   1'-dimethjodid vom Smp. 312 bis 313 C (Zersetzung) bzw. 4 Amino-6- (2'-amino-6'-methyl-pyrimidyl-4'- amino) - chinaldin -1,1' - dimethobromid vom Smp. 316 C (Zersetzung) übergeführt wer den.

   Es besitzt wertvolle try panozide Eigen schaften und bewirkt bei subkutaner Verab reichung an mit Trypanosoma congolense infi zierte Mäuse eine 1001/oige Heilung der Mäuse von der Trypanosomiasis, wobei kein ernst licher lokaler oder allgemeiner, sofortiger oder verzögerter toxischer@Effekt in Erscheinung tritt. UNTERANSPRCCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reaktionskom ponenten zusammen in einem wasserfreien, nicht hy drox-@ lgruppenhaltigen Lösungsmittel erhitzt. werden. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspiuich 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Nitrobenzol verwendet wird.