CH285024A - Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Pyrimidylaminochinolinderivates.            Gegenstand    der vorliegenden Erfindung  ist ein     Verfahren    zur Herstellung von       4-Amino-6-(2'-amino-pyrimi(lyl-        4'-amino    )     -elii-          naldin-1,1'-diniethjodid.     



  Es wurde gefunden, dass     dieses        4-Amino-6-          (2'-        amino-pyrimidyl    -     4'-amino)        -cliinaldin-1,1.'-          dimet.hjodid    wertvolle     trypanozide    Eigenschaf  ten aufweist, insofern als bei dessen     subkuta-'          ner    Verabreichung an mit.

       Trypanosoina        eon-          golense    infizierte     -.,Nläuse    in einer Dosis von       1,2,5        mg        pro        kg        Mausgewicht        eine        100%ige     Heilung der Mäuse von der     Trypanosomiasis     erzielt wird, ohne     da.ss    dabei ein ernsthafter  lokaler oder allgemeiner, sofortiger oder ver  zögerter     toxiselier    Effekt in Erscheinung tritt.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellung von     4-Amino-6-(2'-amino-pyrimidyl-          4'-amino)-cliinaldin-1,1'-diniethjodid    ist da  durch gekennzeichnet, dass man     4-Ainino-6-          (2'-amino-pyrimidyl-4'-amino)-chinaldin    mit.       Methyljodid    zur Reaktion bringt.  



  Die Reaktion kann durch Erhitzen der ver  einigten Reaktionskomponenten,     zw        eekmässi-          gerweise    in einem Lösungsmittel, wie z. B.       Äthylalkohol,        Acetonitril    oder     ATitrohenzol,     ausgeführt werden.  



  Die     Erfindung    wird durch das folgende  Beispiel erläutert:  Teile  bezeichnen     Gxe-          wichtsteile.     



       Beispiel:     Man     vermischt    5.3 Teile     4-Ainino-6-(2'-          aniino-pyriinidyl-4'-amino)-ehinaldin,    75 Teile       Acetonitril    und 9 Teile     --#lethyljodid    und er-         hitzt    das Gemisch während 7.8 Stunden unter       Rückfluss    zum Sieden.

   Nach Abkühlung wird  das feste Produkt isoliert und aus 200 Teilen  Wasser kristallisiert, wobei     4-Amino-6-(2'-          ainino    -     pyr        imidyl    - 4' -     amino)    -     chinaldin-1,1'-di-          methjodid    vom     Smp.    302  C (Zersetzung) er  halten wird.  



  Das Ausgangsmaterial kann wie folgt her  gestellt werden:  Man löst<B>1.7,3</B> Teile     4,6-Diaminoehinaldin     und<B>12,9</B> Teile     4-Chlor-2-ainino-pyrimidin    in  200 Teilen     n/10-Salzsäure    und     erhitzt    die Lö  sung während einer Stunde unter     Rückfluss     zum Sieden.

   Das abgekühlte     Reaktionsgemiseli          wird        durch        Zugabe        von        35        %        iger        Natrium-          hydroxydlösung    gegen     ClaAongelb    alkalisch  gestellt.

   Das ausgefällte feste Produkt wird  isoliert, mit Wasser     alkalifrei    gewaschen und  aus einem Gemisch von 150 Teilen Alkohol  und 1.00 Teilen Wasser kristallisiert, wobei       4-Amino-6-(2'-amino-pyrimidyl-4'-amino)-chi-          naldin    in Form farbloser Nadeln, die sich bei  268  C zersetzen, erhalten wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-6- (2'-amino-pyrim idyl-4' - amino) -chinaldin -1,1'- dimethjodid, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-6-(2'-amino-pyrimid.3#1-4'-amino)- eliinaldin mit Methyljodid zur Reaktion bringt.

   4 - Amino-6 - (2'-amino-pyriniidyl-4'-amino) - eliinaldin-1,1'-climethjodid ist ein farbloses, kristallisiertes, festes Produkt vom Smp. 302 C (Zersetzung).

   Es besitzt wertvolle trp- panozide Eigensehaften und bewirkt bei sub kutaner Verabreiehung an mit Trvpanosoma eongolense infizierte Mäuse in einer Dosis von 1,25 mg pro kg Mausgewieht eine 100o/oige Heilung der Mäuse von der Try panosomiasis, wobei kein ernstlieher lokaler oder allgemeiner, sofortiger oder verzögerter toxiseher Effekt in Erseheinung tritt.