CH285023A - Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates.Info
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Description
<B>Verfahren zur Herstellung eines</B> Pyrimidylaminochinolinderivates. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Amino - 6- (2'-amino-6' -methyl-py rimidyl-4'- amino)-chinolin-1,1'-dimethobromid.
Es wurde gefunden, dass dieses 4-Amino- 6- (2'-amino-6'-methyl-py rimidyl-4'-amino) -ehi- nolin-1,1'-dimethobromid wertvolle trypano- zide Eigenschaften aufweist,
insofern als bei dessen subkutaner Verabreichung an mit Try- panosoma eongolense infizierte 111äuse eine 100o/oige Heilung der Mäuse von der Try- panosomiasis erzielt wird, ohne dass dabei ein ernsthafter lokaler oder allgemeiner, soforti ger oder verzögerter toxischer Effekt in Er scheinung tritt.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung von 4 Amino-6-(2'-amino-6'-methyl- pyrimidyl - 4'-amino) - chinolin-1,1'-dimethobro- mid ist dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-6 -(2'-a.mino-6'-methyl-pyrimidyl-4'- amino)-chinolin mit, Methylbromid zur Reak tion bringt.
Die Reaktion kann durch Erhitzen der ver einigten Reaktionskomponenten, zweckmässi- gerweise in einem Lösungsmittel, wie z. B. Äthylalkohol, Acetonitril oder Nitrobenzol, ausgeführt werden.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel erläutert; Teile bezeichnen Ge wichtsteile.
Beispiel: 4 Teile 4-Ä.mino-6-(2'-amino-6'-methyl-pyri- midyl-4'-amino)-chinolin-monoliydrat werden durch Erhitzen in Gegenwart von Phosphor- pezitoxyd bei 150 C unter 1 bis 2 mm Druck während drei Stunden dehydratisiert. Hier auf versetzt man mit 4 Teilen Methylbromid und 20 Teilen Methylalkohol und erhitzt das Ganze in einem geschlossenen Gefäss während acht Stunden bei 125 bis 130 C. Das Gemisch wird hierauf abgekühlt und filtriert.
Man löst das feste Produkt in 500 Teilen Wasser und behandelt die Lösung mit Natriumcarbonat- lösung, um sie gegen Brilliantgelb alkalisch zu stellen. Hierauf werden 25 Teile Natriumbro- mid zugesetzt. Das ausgefällte feste Produkt wird abfiltriert und aus Wasser kristallisiert.
Man erhält auf diese Weise 4-Amino-6-(2'- amino-6'-methyl-pyrimidy 1-4'-amino) - ehinolin- 1,1'-dimethobromid-dihydrat in Form blass cremefarbener Nadeln vom Smp. 300 C (Zer setzung).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- 6- (2'-amino-6'-methyl-pyrimidyl-4'-amino) -chi- nolin-1,1'-dimethobromid, dadurch gekenn- zeiehnet, dass man 4-Amino-6-(2'-amino-6'-me- thyl-pyrimidyl-4'-amino) -chinolin mit Methyl- bromid zur Reaktion bringt.4-Amino-6-(2'-amino-6'-methyl-pyrimidyl- 4'-ainino)-chinolin-1,1'-dimethobromid ist in Form des Dihydrates ein blass cremefarbenes, kristallisiertes, festes Produkt vom Smp. 300 C (Zersetzung). Es besitzt wertvolle try- panozide Eigenschaften und, bewirkt bei sub kutaner Verabreichung an mit Trypanosoma congolense infizierte Mäuse eine 100 /oige Hei lung der Mäuse von der Trypanosomiasis, wo bei kein ernstlicher lokaler oder allgemeiner,sofortiger oder verzögerter toxiseher Effekt in Erscheinung tritt.
Applications Claiming Priority (2)
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| GB285023X | 1947-08-22 | ||
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1948
- 1948-08-21 CH CH285023D patent/CH285023A/de unknown
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