CH285022A - Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Pyrimidylaminochinolinderivates.     
EMI0001.0002     
  
    Gegenstand <SEP> der <SEP> vorliegenden. <SEP> Erfindung
<tb>  ist <SEP> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von
<tb>  4-Ainino <SEP> - <SEP> 6 <SEP> - <SEP> (2'-aniino- <SEP> 6'-metliyl-pyriinidyl-4'  aniino)-eliinolin-l,l'-dimetlioelilorid.
<tb>  



  l:5 <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> dieses <SEP> 4 <SEP> Aiiiiiio  6- <SEP> (2'-ani <SEP> iiio-6'-metliyl-1>yriinidyl-4'-amino) <SEP> -elii  nolin-7,1.'-dimetlioeliloricl <SEP> wertvolle <SEP> trvpano  zide <SEP> Eigensehafteil <SEP> aufweist, <SEP> insofern <SEP> als <SEP> bei
<tb>  dessen <SEP> subkutaner <SEP> Verabreiehung <SEP> an <SEP> mit <SEP> Try  panosoina <SEP> eongolense <SEP> infizierte <SEP> Mäuse <SEP> in <SEP> einer
<tb>  Dosis <SEP> von <SEP> 1,25 <SEP> ing <SEP> pro <SEP> kg <SEP> Matisgewieht <SEP> eine
<tb>  100o/oige <SEP> lleilung <SEP> der <SEP> Mäuse <SEP> von <SEP> der <SEP> Try  panosoiniasis <SEP> erzielt <SEP> wird, <SEP> ohne <SEP> dass <SEP> dabei <SEP> ein
<tb>  ernsthafter <SEP> lokaler <SEP> oder <SEP> allgemeiner,

   <SEP> soforti  ger <SEP> oder <SEP> verzögerter <SEP> toxiseher <SEP> Effekt <SEP> in <SEP> Er  seheinung <SEP> tritt.
<tb>  



  Das <SEP> erfindungsgemässe <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Her  stellung <SEP> von <SEP> 4-Amino-6-(2'-amino-6'-methyl  1)yriiiiidy <SEP> l-4'-amino) <SEP> -eliinolin-1,1'-dimetlioehl <SEP> o  rid <SEP> ist <SEP> dadureb <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> inan
<tb>  4-Amino <SEP> - <SEP> 6 <SEP> - <SEP> (2'- <SEP> amino <SEP> - <SEP> 6'-methyl-pyrimidyl-4'  amino)-ellinolin <SEP> mit <SEP> 1-Tethylehlorid <SEP> zur <SEP> Re  aktion <SEP> bringt..
<tb>  



  Die <SEP> Reaktion <SEP> kann <SEP> dureh <SEP> Erhitzen <SEP> der
<tb>  vereinigten <SEP> Reaktionskomponenten, <SEP> z-#veek  mässigerweise <SEP> in <SEP> einem <SEP> Lösungsmittel, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B.
<tb>  :lthylalkoliol, <SEP> Aeetonitril <SEP> oder <SEP> Nitrobenzol,
<tb>  ausgeführt <SEP> werden.
<tb>  



  Die <SEP> Erfindung <SEP> wird <SEP> dureh <SEP> das <SEP> folgende
<tb>  Beispiel <SEP> erläutert; <SEP>  Teile  <SEP> bezeiehnen <SEP> Ge  wielltsteile.       <I>Beispiel:</I>  5,7 Teile     4-Alnino-6-(2'-amino-6'-metliyl-          pyrimidy        1-4'-amino        )-eliinolin-monohydrat    wer  den durch Erhitzen in Gegenwart von     Phos-          phorpentoxy    d bei 150  C unter einem Dreck  von 1. bis 2     inm    während drei Stunden dehy  dratisiert.

   Hierauf versetzt.     mal)    mit 3 Teilen       Methylehlorid    und 25 Teilen Methylalkohol  und erhitzt das     Gemiseh    in einem     gesehlos-          seiten    Gefäss während zwölf     Stundenbei   <B>130</B>  bis     1.35     C. Das     Gremiseh    wird abgekühlt, wor  auf das feste Produkt     abfiltriert    und in 300  Teilen     heissem    Wasser gelöst wird. In die Lösung  werden 1.6 Teile     Natriumehlorid    eingetragen.

    Das ausgefällte feste Produkt wird     abfiltriert     und aus     50o/oigem    wässerigem     Äthylalkohol.     kristallisiert. Man erhält auf diese     Weise          4-Ainino    - 6 -     (2'-        amino    -     6'-methyl-pyrimid@>1-4'-          amino)        -ehinol        in-l,

  l'    -     dimethochlorid    -     dihy        dr        at     in Form von     schwaeh    zitronengelb gefärbten  Nadeln vom     Smp.    31.3  C (Zersetzung).

Claims (1)

1. EMI0001.0038 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 4-Amino 6- <SEP> (>'-amino-6'-methyl-py <SEP> rimidyl-4'-amino <SEP> )-ehi ilolin-l,l.'-dimethoehlorid, <SEP> dadureh <SEP> gekenn zeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 4-Amino-6-(2'-amino-6'-me tht-l-pyrimidyl-4'-amitio)-chinolin <SEP> mit <SEP> Methyl elilorid <SEP> zur <SEP> Reaktion <SEP> bringt. <tb> 4 <SEP> - <SEP> Amino <SEP> - <SEP> 6- <SEP> (2'-amino-6'-methy <SEP> 1-py <SEP> rimidyl -1'-anllil0)-ehinOlin-1,1'-dimetlioehlorid <SEP> ist <SEP> ein <tb> farbloses, <SEP> kristallisiertes, <SEP> festes <SEP> Produkt <SEP> vom S;

   mp. 31.3 C (Zersetzung). Es besitzt wert volle trcpanozide Eigenschaften und bewirkt bei subkutaner Verabreichung an mit Try- panosoma congolense infizierte Mäuse in einer Dosis von<B>1,25</B> mg pro kg hIansgewieht eine EMI0002.0011 100@/@ige <SEP> @leilttng <SEP> der <SEP> Mäuse <SEP> von <SEP> der <SEP> Trp panosomiasis, <SEP> wobei <SEP> kein <SEP> ernstlicher <SEP> lokaler <tb> oder <SEP> allgemeiner, <SEP> sofortiger <SEP> oder <SEP> verzögerter <tb> toxischer <SEP> Effekt. <SEP> in <SEP> Erseheinun <SEP> u <SEP> tritt.