CH285293A - Procédé de préparation de 1-isopropyl-5-p-chlorophényl-biguanide. - Google Patents
Procédé de préparation de 1-isopropyl-5-p-chlorophényl-biguanide.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
<B>Procédé de préparation de</B> 1-isopropyl-5-p#chlorophényl biguanide. La présente invention se rapporte à un procédé de préparation de 7.-isopropyl-5-p-
EMI0001.0003
et qui est utile en pharmaceutique, grâce à son activité antipaludique prononcée.
Selon l'invention, on prépare ce composé en faisant réagir une dicyanimide avec une quantité moléculaire de p-chloraniline pour former la 1-p-chlorophényl-3-cyanoguanidine et en faisant réagir cette dernière avec une quantité moléculaire d'isopropylamine.
lie procédé selon la présente invention est. décrit en plus de détails dans l'exemple sui vant.
ha première partie du procédé, soit la pré paration de la 1-p-chlorophényl-3-cyanoguani- dine, peut être effectuée en utilisant les réac tifs suivants dans les quantités indiquées:
EMI0001.0012
Réactifs: <SEP> Proportions <SEP> en <SEP> moles
<tb> p-chloraniline <SEP> 1,4
<tb> Dicyanimide <SEP> de <SEP> calcium <SEP> 0,75
<tb> Acide <SEP> chlorhydrique <SEP> 7.,4
<tb> Eau <SEP> . <SEP> 45,0 L'acide chlorhydrique est étendu à 1.50 em3 par addition d'eau et ajouté sous agitation au mélange de p-chloraniline, de dicyanimide cal cique et d'eau, maintenu à 80 C.
Le temps requis pour l'addition de l'acide est de 45 mi- chlorophénylbiguanide, qui est un nouveau composé de formule: nutes environ. Pendant l'addition d'acide, la p-chloraniline huileuse insoluble se dissout progressivement, et de la 1-p-chlorophényl-3- cyanoguanidine cristallisée est précipitée. Après chauffage pendant encore 15 minutes, le mélange est refroidi et la 3-cyanoguanidine est recueillie par filtration.
On en obtient 253 g, soit 93 % de la théorie. La 1-p-chloro- phényl-3-cyanoguanidine brute obtenue de cette manière fond à 200 C et n'est qu'à peine soluble dans l'eau, l'acétone et l'éthanol. Par recristallisation dans le butanol, le point de fusion de la 3-cyanoguanidine est. élevé à 205 C.
La seconde partie du procédé, soit la prépa ration de la 1.-isopropyl-5-p-chlorophénylbi- guanide, peut. être effectuée en utilisant les réactifs suivants dans les quantités indiquées
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Réactifs: <SEP> Proportions
<tb> en <SEP> moles
<tb> l.-p-chlorophényl-3-cyanoguanidine <SEP> 1,0
<tb> Chlorohydrate <SEP> d'isopropylamine <SEP> 1.,0
<tb> 2-éthoxyéthanol-1 <SEP> 0,6 Le mélange de ces trois réactifs est chauffé à 1.30-140" C pendant 3 à 4 heures. Après refroidissement du mélange réactionnel, on l'épuise à l'eau à la température ordinaire.
On alcalinise l'extrait aqueux, la l.-isopropi-l.-5-p- ehlorophénylbiguanide brute étant alors pré eipitée. Ce composé, qui possède une activité antipaludique, est soluble .dans de l'éthanol à 50 % chaud et se sépare de la. solution re- froidie sous forme de plaques ayant un point de fusion de 160 à162 C.
En vue de sa puri fication, la base libre peut être transformée en un chlorhydrate et celui-ci recristallisé; le chlorhydrate de 1-isopropy1-5-p-chlorophényl- biguanide recristallisé fond à. 240 C.
Les réactifs peuvent être utilisés indiffé remment à l'état libre ou sous forme de sels. Les sels de métaux alcalins de dicyanimide peuvent être obtenus en faisant, réagir le sel calcique de dicyanimide avec un sel de métal alcalin, le premier étant obtenu en faisant réagir de la cyanimide calcique avec du chlo rure de cyanogène dans de l'eau.
Claims (1)
- REVENDIC ATION Procédé de préparation de 1-isopropyl-5- p-chlorophénylbigua.nide, caractérisé en ce qu'on fait réagir une dieyanimide avec une quantité moléculaire de p-ehloraniline pour former la 1-p-chlorophényl-3-cyanoguanidine et qu'on fait. réagir cette dernière avec une quantité moléculaire d'isopropy lamine.Le composé obtenu est soluble dans de l'éthanol à 50 % chaud et se sépare de la solu- tion refroidie sous forme de plaques ayant un point de fusion de 160 à, 162 C. Ce composé possède tune activité antipaludique.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US285293XA | 1946-08-08 | 1946-08-08 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH285293A true CH285293A (fr) | 1952-08-31 |
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ID=21843951
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH285293D CH285293A (fr) | 1946-08-08 | 1946-09-11 | Procédé de préparation de 1-isopropyl-5-p-chlorophényl-biguanide. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH285293A (fr) |
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1946
- 1946-09-11 CH CH285293D patent/CH285293A/fr unknown
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