CH286673A - Verfahren zur Herstellung eines 20-Oxo-pregnanthioacetals. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines 20-Oxo-pregnanthioacetals.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines 20-Oxo-pregnanthioacetals. Es wurde gefunden, dass man zu einem 20-Oxo-pregnanthioacetal gelangen kann, wenn man das d 5-3,21-Diacetoxy-pregnen-20-on mit :lthylmercaptan in Gegenwart eines sauren Katalvsators behandelt. Das Verfahrenspro dukt, das 45-3,21-Diacetoxy-pregnen-20-on-di- äthylthioacetal, ist neu; es stellt ein Öl dar und soll als Heilmittel oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wirksamer Ver bindungen Verwendung finden.
Als saure Katalysatoren können zum Bei spiel Salzsäure, Schwefelsäure oder Toluol- sulfosäure verwendet werden. Die Reaktion verläuft meist schon bei etwa 0 . Zweckmässig arbeitet man mit einem LTberschuss des als Lö sungsmittel dienenden Äthylmercaptans. Es kann aber auch ein anderes Lösungsmittel, wie ein übliches organisches Lösungsmittel, Ver wendung finden. .
<I>Beispiel:</I> 3 Gewichtsteile 45-3,21-Diacetoxy-pregnen- 20-on werden mit 10 Volumteilen Tetrachlor- kohlenstoff und 3 Volumteilen Äthvjmercap- tan übergossen und unter Calciumchloridver- schluss gerührt. Bei 0 wird darauf ein lang samer Chlorwasserstoffstrom über die Flüssig keit geleitet. Nach 2 Stunden Rühren engt man die Lösung bei 20 im Vakuum ein.
Der ölige Rückstand wird in Äther aufgenommen, die ätherische Lösung mit verdünnter Soda lösung und Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft:. Das ölige Reaktionsprodukt ist das d5-3,21-Diacetoxy-pregnen-2-on-diät.hvl- thioacetal
EMI0001.0027
Die Schwefelbestimmung ergibt 12,54% (berechnet für C2gH4604S2 :12,26% S).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines 20-0xo- pregnanthioacetals, dadurch gekennzeichnet, dass man das 45-3,21-Diacetoxy-pregnen-20-on mit Äthylmercaptan in Gegenwart eines sau ren Katalysators behandelt. Das Verfahrens produkt, das d 5-3,21-Diacetoxy-pregnen-20-on- diäthylthioacetal, ist neu; es stellt ein Öl dar und soll als Heilmittel oder als Zwischenpro dukt zur Herstellung therapeutisch wirksamer Verbindungen Verwendung finden.
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| CH286673T | 1949-07-22 |
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| CH286673A true CH286673A (de) | 1952-10-31 |
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