CH311567A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung     eines    neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,        wel-          ehes    dadurch gekennzeichnet ist, dass man  auf eine Verbindung der Formel  
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    eine Verbindung der     Formel     
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    in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I kommen  für einen Umsatz beispielsweise in Frage:  Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen       Salze,    wie beispielsweise das Hydrochlorid  oder das Sulfat.  



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise in Frage:     ss-Pyrrolidino-pro-          pionsäure    selbst und ihre reaktionsfähigen  funktionellen Derivate wie ihre     Halogenide,     ihre Ester, ihre     Anhydride,    beispielsweise die  reinen und auch die gemischten     Anhydride     mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Koh  lensäure     usf.     



  Man kann beispielsweise     N-[2-(2'-Methyl-          phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin    oder auch  ein Salz desselben in     Gegenwart    eines für  diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden  Mittels wie     Phosphorpentoxyd,    Phosphoroxy-         chlorid        usf.    mit     ss-Pyrrolidino-propionsäure     behandeln.  



  Weiter kann man auch     N-[2-(2'-Methyl-          phenoxy)        -äthyl-1]        -N-methylamin    bzw. ein  Salz desselben mit einem     ss-Pyrrolidino-pro-          pionsäure-halogenid    (bzw. einem Salz eines  solchen) oder einem     Anhydrid    zur Reaktion  bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     N-[2-(2'-Me-          thyl-phenoxy)        -äthyl-1]        -N-Methylamin    mit  einem     ss    -     Pyrrolidino    -     propionsäur,        eester,    vor  zugsweise einem     Arylester,    bei erhöhter Tem  peratur zu     acylieren.     



  Das auf diese Weise erhaltene     N-[2-(2'-          Methyl    -     phenoxy)        -äthyl-1    ] - N -     methyl-ss-pyrro-          lidino-propionamid    bildet ein farbloses, unter  0,09     mm    bei l79-180  siedendes öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate     Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  16g N- [ 2-     (2'-Methyl-phenoxy)        -äthyl-1    ] -N  methylamin in     Benzol    werden mit einer     Mi-          sehung    von 20 g     ss-Pyrrolidino-propionsäure-          chlorid-hydrochlorid    und 20 g     Triäthylamin     erwärmt. Anschliessend wird das gebildete     Tri-          äthylaminhydrochlorid    durch Ausschütteln  mit Wasser entfernt, die     Benzollösung    nach  dem Trocknen verdampft und der Rückstand  im Hochvakuum destilliert.

   Man erhält so in  guter Ausbeute das     N-[2-(2'-Methyl-phenoxy)-          ä.thyl-1    ] -     NI        -methyl-ss-pyrrolidino-propionamid,         welches ein unter 0,09 mm bei 179-180  sie  dendes farbloses Öl darstellt.  



  Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-    und. Kondensationsmittel durchgeführt  werden, indem man beispielsweise das     N-[2-          (2'-llethyl-phenoxy)    -     äthyl-1    ] -N     -methy        lamin     mit     ss-Pyrrolidino-propionsäurechlorid-hydro-          chlorid    trocken erhitzt, anschliessend die Re  aktionsmasse mit Wasser verdünnt und in  üblicher Weise aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0011 eine Verbindung der Formel EMI0002.0012 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(2'- llethy 1-phenoxy )- ät.hyl-1 ] -N -methy 1-ss-py rro- l.idino-propionamid ist ein farbloses, unter 0,09 mm bei 179-1.80 siedendes Öl. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N-[2-(2'-llethyl- phenoxy)-äthyl-1]-N-methyla.min mit einem ,ss-Pyrrolidino-propionsäure-halogenid umsetzt.