CH288986A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     acylamidodiol    aromatique, nitré dans le     noyau.       Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     !U-1-p-nitrophényl-          2-dichloroacétamidopropane-1,3-diol.    Le pré  sent brevet a pour objet     im    procédé de pré  paration d'un autre     acylamidodiol    aromatique,  nitré dans le noyau.

   Ce procédé est caracté  risé en ce que l'on soumet à une     hydrolyse     partielle en présence d'eau la forme     structti-          rale        régulière    d'un     nitroaminodiol        triacylé    de  formule  
EMI0001.0013     
    dans laquelle     R,,    et     R3    sont des radicaux  acyle, dans des conditions telles     qu'il    se forme  le     rég.-l-p-nitrophényl-2-acétamidopropane-1,3-          diol.    Ce dernier est une nouvelle substance,       cristallisée,

      ayant un point de     fusion    de 195  à 196  C (forme racémique). De préférence,  on soumet à ladite hydrolyse la forme racé  mique de ce composé.     Il    est préférable d'effec  tuer l'hydrolyse partielle au moyen d'un  hydroxyde     d'im    métal alcalin     dissous        dans    un  liquide aqueux contenant nu solvant organique  miscible à l'eau.

   Lors que de l'exécution du  procédé, la température     est        maintenue    habi  tuellement en dessous de 50  C, et il     est    préfé  rable d'utiliser comme solvant organique mis  cible à l'eau une cétone aliphatique telle que  l'acétone ou     un    alcool miscible à l'eau comme  l'alcool éthylique. Les meilleurs résultats sont    obtenus avec un liquide aqueux     constitué    en  parties     égales    d'eau et d'un solvant organique  miscible à l'eau. D'ordinaire, on emploie  comme corps de départ le     rég.-l-p-nitrophényl-          2-acétamido-1,3-diacétoxypropane.     



  Le produit obtenu par le procédé selon  l'invention est utilisable en thérapeutique et  il est utile aussi pour la     préparation    d'autres  composés ayant     une    activité antibiotique.         .Exemple:       On ajoute, à 0  C, une solution de 840,7 mg  de     dl-rég.-l-p-nitrophényl-2-acétamido-1,3-di-          acétoxypropane    dans 100     cm-'    d'acétone à  100     ems    d'une solution 0,1 n de     NaOH.    Après  une heure de repos à 0 , on neutralise exacte  ment l'excès en alcali avec la quantité néces  saire d'acide chlorhydrique et on extrait la  solution cinq fois avec de l'acétate d'éthyle.

    Les extraits à l'acétate d'éthyle     réunis    sont       ensuite    séchés et l'acétate d'éthyle est     éliminé     par distillation pour     obtenir    le     dl-rég.-l-p-          nitrophényl=2-acétamidopropane-1,3-diol    sous  forme brute. Pour purifier ce produit, on le  cristallise deux fois dans de l'éthanol, après  quoi il fond à 195-196  C.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, nitré dans le noyau, caracté- risé en ce que l'on soumet à une hydrolyse, partielle en présence d'eau la forme struetu- rale régulière d'un nitro-aninodiol triacylé de formule EMI0002.0004 dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le rég.-l-p-nitrophényl-2-acétamidopropane-1,

   3- diol. Ce produit est une substance cristallisée , ayant un point de fusion de 195-196 C (forme racémique). SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme racémique (dl) dudit com posé nitroaminodiol triacylé. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse partielle est effectuée au moyen d'un hydro.xyde d'un métal alcalin dissous dans une solution aqueuse contenant un solvant organique misci ble à l'eau.