CH289889A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. - Google Patents
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique.Info
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Description
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du !U-1-phényl-2-acét- amidopropane-1,3-diol.
Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation d'un autre acylamidodiol aro matique.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle, dans des conditions aqueuses, la forme structurale pseudo d'un aminodiol triacylé de formule
EMI0001.0010
dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux acyle, et dans des conditions telles qu'il se forme le !U-1-phényl-2-dichloroacétamidopro- pane-1,3-diol.
Ce composé est une nouvelle substance cristallisée présentant un point de fusion de 95-96 C (forme racémique).
De préférence, on effectue l'hydrolyse par tielle au moyen d'un hydroxyde d'un métal alcalin dissous dans une solution aqueuse con tenant un solvant organique miscible avec l'eau. D'ordinaire, on soumet à ladite hydrolyse la forme racémique (dl) du P-1-phényl-2-di- ehloroacétamido-1,3-diacétoxypropane. La tem pérature est avantageusement maintenue en dessous de 50 C et il est préférable d'uti liser comme solvant organique miscible avec l'eau une cétone aliphatique telle que l'acétone ou un alcool miscible avec l'eau tel que l'alcool éthylique. Les meilleurs résultats sont obtenus à l'aide d'une solution aqueuse à<B>500/a</B> du sol vant organique miscible avec l'eau.
Le produit obtenu par le procédé selon l'invention est un produit intermédiaire pour la préparation de composés ayant une activité antibiotique.
<I>Exemple:</I> On dissout 750 mg de dl-#u-1-phényl-2- dichloroacétamido-1,3-diacétoxypropane dans 100 em3 d'acétone. On y ajoute ensuite 50 em3 d'une solution 0,1 n de NaOH et on laisse repo ser le mélange pendant une heure, à 0 C. La solution est ensuite neutralisée avec de l'acide sulfurique 0,1 n, évaporée à siccité et le résidu est extrait avec de l'acétate d'éthyle. On filtre l'extrait et on distille l'acétate d'éthyle dans le vide.
On recristallise le résidu dans de l'acé tate d'éthyle pour obtenir le dl-P-1-phényl-2- dichloroacétamidopropane-1,3-diol recherché; ce produit, de point de fusion 95-96 C, ré pond à la formule
EMI0001.0024
Claims (1)
- REVENTDICATION: Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, caractérisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle, dans des conditions aqueuses, la forme structurale pseudo d'un aminodiol triacylé de formule EMI0002.0004 dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux acyle et dans des conditions telles qu'il se forme le P -1-phényl-2 - dichloroacétamidopropane-1,3- diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 95-96 C. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme racémique (dl) dudit com posé aminodiol triacylé. 2. Procédé selon la revendication, earacté- ris6 en ce que ladite hydrolyse partielle est effectuée au moyen d'un hydroxyde d'un mé tal alcalin dissous dans une solution aqueuse contenant un solvant organique miscible avec l'eau.
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| CH289889D CH289889A (fr) | 1948-03-16 | 1948-12-15 | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. |
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1948
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