CH289539A - Procédé de fabrication d'un mélange d'isomères de la N-(diéthylamino-2-méthyl-éthyl)-phénothiazine. - Google Patents
Procédé de fabrication d'un mélange d'isomères de la N-(diéthylamino-2-méthyl-éthyl)-phénothiazine.Info
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Pronede de fabrination d'un me1ange d'isomeres de 1a N-(di6thylamino-2-m6thyl-ethyl)- phenothiazine. Des derives amin6s de la phenothiazine, substitu6s Sur 1'atome d'azote cyelique par un groupe dialeoylaminoalcoyle, ont dejä et6 pr6- par6s par 1'action Tun halogenure de dialcoyl- aminoalcoyle Sur la phenothiazine eventuelle ment substituee par un groupe alcoyle ou aleoxy en presence d'un accepteur d'acide Halogene approprie.
0n a maintenant trouve que Ces deriv6s de la phdnothiazine peuvent etre prepares par ehauffage des N-dialeoylaminoalcoyl-diph6nyl- amines appropriees en pr6sence de soufre.
Le pr6sent brevet, qui est bas6 Sur la eonstatation ei-dessus, a pour objet un pro- eede de fabrieation d'un melange des iso- meres N- (di6thylamino-2-m6thyl-2-ethyl)- phenothiazine et N-(diethylamino=2-m6thyl-l- ethyl)-phenothiazine, composes dejä connus et qui sont utilisables dans 1e traitement de la maladie de Parkinson. Ce proc6d6 est carac- tArise en ce que Fon ehauffe, ä une temp6ra- ture superieure ä 150 C, av ec du soufre, 1e produit obtenu par reaetion d'un halog6no- diethylamino-propane, dont les substituants sont Portes par deux atomes de carbone voi- sins, avec un compose complexe halogeno- magn6sien de la diphenylamine.
Il peut se produire sofft au cours de la Formation de la diphgnylamine substituee, sofft au cours de la cyclisation de ce dernier eom- pose, une isomerisation, de Sorte que 1e pro duit final est constitu6 par un melange de N- (diethylamino-2-methyl-2-ethyl) -phenothiazine et de N- (diethylamino-2-methyl-l-ethyl) -ph6no- thiazine.
La r6action avec 1e soufre se fait donc sofft avee 1'un ou 1'autre des isomeres de la N-di- ethylaminopropyl-diphenylamine, sofft avec un melange de Ces isomeres.
La r6action avec 1e soufre est effectuee de preference en presence dune petite quantit6 d'iode comme catalyseur. 0n peut employer comme milieu de reaction un solvant orga- nique inerte, par exemple un hy drocarbur e aliphatique ou aromatique ä point d'ebullition elevd.
Voici, ä titre d'exemple, comment 1e pro- e26 de 1'invention peut etre exeeute en pra- tique 0n prepare un reaetif de Grignard avec 1 g de magnesium, 6,2 g d'iodure de methyle et 20 cms d'6ther. La solution obtenue est additionn6e peu ä peu, en agitant bien en atmosphere d'hydrogene, dune solution de 5,2 g de diphenylamine dann 100 cm3 de ben- zene; an fait bouillir ä reflux Pendant 30 mi- nutes. 0n ajoute alors en une heure ä la so- lution bouillante une solution de 6,6 g de chloro-2-diethylamino-l-propane dans 10 cm3 de benzene, an continue ä chauffer Pendant une heure et demie, refroidit 1e m61ange dans la glace et traite par une solution RTI ID="0001.0265" WI="12" HE="4" LX="1622" LY="2209"> aqueiise de Chlorure d'ammonium. La couche benzenique est extrafite ä 1'acide chlorhydrique 2 N, 1'extrait aride traite ä 5-10 C par la soude caustique en solution aqueuse ä 501/o et la Base liberee extraite ä 1'ether. 0n obtient une heile jaune päle bouillant ä 203-209 C sous 0,5 mm, probablement constituee par un me- lange de N- (diethylamino-2-methyl-2-ethyl) -di- ph6nylamine et de N-(diethylamino-2-methyl- 1-ethyl) -diphenylamine.
0n chauffe ä 180-185 C un melange de 2 g de ce produit avec 0,5 g de soufre et un eristal d'iode. Le degagement d'hydrogene sul- fure cesse apres une heure, puis 1e residu est distille sous vide. Par redistillation, an obtient une heile jaune bouillant 'a l60-165 C sous 0,08 mm, constituee par un melange de N-(di- ethylamino-2-m6thyl-2-ethyl) -phenothiazine, dont 1e chlorhydrate fond ä, 223-225 C, et de N-(di6thylamino-2-m6thyl-l-ethyl)-ph6no- thiazine, dont 1e Chlorhydrate fond ä 166 a 168 C.
Claims (2)
- REVENDICATION: Procede de fabrication d'un me1ange des isomeres N-(di6thylamino-2-m6thyl-2-ethyl)- phenothiazine et N-(diethylamino-2-m6thyl-l- ethyl)-ph6nothiazine, caraeterise en ce que 1'on chauffe, ä une temperature superieure ä 150 C, avec du soufre, 1e produit obtenu par reaction d'un halogeno-diethylamino-propane, dont les substituants sont portes par deux atomes de carbone voisins, avec un compose complexe halogeno-magnesien de la diphenyl- amine. SOL S-RE VENDICATIONS 1. Procede selon la revendieation, cara.ete- ris6 en ce que Fon execute 1e chauffage avec du soufre en presence d'un catalyseur consti- tue par de 1'iode.
- 2. Procede selon la revendieation, caracte- ris6 en ce que Fon execute 1e chauffage avee du soufre en milieu solvant organique inerte.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB289539X | 1949-10-20 | ||
| GB100750X | 1950-07-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH289539A true CH289539A (fr) | 1953-03-15 |
Family
ID=26247240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH289539D CH289539A (fr) | 1949-10-20 | 1950-08-22 | Procédé de fabrication d'un mélange d'isomères de la N-(diéthylamino-2-méthyl-éthyl)-phénothiazine. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH289539A (fr) |
-
1950
- 1950-08-22 CH CH289539D patent/CH289539A/fr unknown
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