CH289892A - Procédé de préparation d'un aminodiol complètement acylé. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation     d'un        aminodiol    complètement     aeylé.       Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     !U-1-phényl-2-acét-          aniido-1,3-diacétoxypropane.    Le présent bre  vet a pour objet un procédé de préparation       d'mi        aiit.re    de ces     aminodiols    complètement       acylés.    Ce procédé est caractérisé en ce que  l'on soumet à une     diacétylation,    dans des con  flitions anhydres, le     !U-1-phényl-2-dichloro-          acétainidopropane-1,

  3-diol    au moyen d'un dé  rivé de l'acide acétique contenant an moins  un radical     CH3C0-,    de manière à fixer un  radical     CHSC0-sur    chacun des deux groupes  hydroxyle, afin d'obtenir le     !U-1-phényl-2-di-          eliloroaeétamido-1,3-diacétoxypropane.     



  Le     Y-1-phényl-2-dichloroacétamido-1,3-di-          acétoxypropane        ainsi    obtenu est une nouvelle  substance se présentant sous forme d'un com  posé vitreux clair, non coloré (forme racémi  que).  



  On peut citer, comme dérivés appropriés  pour effectuer ladite     diacétylation,    les     halo-          génures    ou l'anhydride de l'acide acétique.  D'ordinaire, la réaction est exécutée en pré  sence d'une substance alcaline qui sert comme  catalyseur. On peut citer comme catalyseurs  basiques pouvant être employés: la     pyridine,     la quinoléine, la     diméthylaniline,    la     triéthyl-          amine,    la     N-éthyl-pipéridine    et d'autres com  posés du même genre.

   Dans le cas où le dérivé  de l'acide acétique est l'anhydride acétique,  l'emploi d'un catalyseur basique n'est pas né  e     essaire,    mais si on supprime ce catalyseur, il  faut chauffer le mélange réactionnel soit à    une température élevée, soit pour une durée  assez longue pour assurer l'achèvement de la  réaction. Selon le cas, la     diacétylation    peut  être complétée par chauffage chi mélange réac  tionnel à une température comprise entre 60  et 130  C, pendant une durée variant, de     suie     heure et demie à plusieurs heures.  



  De préférence, on soumet à la     diacétylation     la forme racémique (dl) du     !F-1-phényl-2-          dichloroacétamido-1,3-diol.     



  Le produit obtenu par le procédé selon le  présent brevet est un produit intermédiaire  pour la préparation de composés ayant une  activité antibiotique.  



  <I>Exemple:</I>  On ajoute 3 g de     dl-iY-1-phényl-2-dichloro-          a.c6tamidopropane-1,3-diol    à un mélange com  posé de 6     cms    d'anhydride acétique et de 6     cms     de     pyridine    sèche. On chauffe le mélange  obtenu pendant une demi-heure à 100  C et  on l'évapore ensuite à siccité dans le vide. Le  résidu est dissous dans du méthanol et     recris-          tallisé    pour obtenir le     dl-tl'-1-phényl-2-di-          chloroacétamido    -1,3 -     diacétox.propane    sous  forme pure.

   Ce produit est un composé     vi-          treiux    clair, non coloré, ayant une bande prin  cipale d'absorption dans l'ultra-violet d'envi  ron
EMI0001.0046  
   à 205 mg et des maxima  de second ordre de
EMI0001.0047  
   et 8,0, à.  257 mu respectivement 250,5     m,u.    Ce produit  répond à la formule.    
EMI0002.0001     
    Il peut aussi être obtenu en laissant repo  ser le mélange réactionnel à la température  ambiante pendant environ 24 heures. Si la       pyridine    est supprimée, il convient alors de  chauffer le mélange réactionnel à reflux pen  dant 2 à 3 heures.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol complètement acylé, caractérisé en ce que l'on soumet à. une diacétylation, dans des conditions anhydres, le Y-1-phényl-2-dichloro-acét.amido- propane-1,3-diol au moyen d'un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un radical CHSCO-, de manière à fixer un radical CHsCO- sur chacun des deux groupes hydroxyle, afin d'obtenir le P-1-phényl-2-di- chloroacétamido-1,3-diacétoxypropane. Le pro duit obtenu est, sous sa forme racémique, un composé vitreux clair, non coloré,

   ayant Line bande principale d'absorption dans l'ultra violet d'environ EMI0002.0012 à 205 m,y et des maxima de second ordre de EMI0002.0014 et 8,0,à 257, respectivement 250,5 iny. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à la diacétylation la forme racémique (dl) du !U-1-phényl-2- dichloroacétamidopropane-1,3-diol. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, un halog-énttre de l'acide acétique. 3.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, l'anhydride acétique. 4. Procédé selon la revendication, caraeté- ris6 en ce que l'on effectue la diacéty lation en présence d'une substance basique.