CH289891A - Procédé de préparation d'un aminodiol complètement acylé. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation     d'un        aminodiol    complètement     acylé.       Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation     cltt        P-1-phényl-2-acét-          antido-1,3-diacétoxypropane.    Le présent bre  vet a pour objet un procédé de préparation  de l'isomère     régulier    de ce composé.

   Ce pro  cédé est caractérisé en ce que l'on soumet à  une     diaeétylation,        dans    des conditions anhy  dres, le     rég.-l-phényl-2-acétamidopropane-1,3-          diol    ait moyen d'un dérivé de l'acide acétique  contenant ait moins un radical     CH,-C0-,    de       manière    à     fixer-un    radical     CH3CO-    sur cha  cun des deux groupes hydroxyle, afin d'obte  nir le     rég.-l-phényl-2-acétamido-1,3-diacétoxy-          propane.     



  Le     rég.-l-phényl-2-acétamido-1,3-diacétoxy-          propane    ainsi obtenu est une nouvelle subs  tance cristallisée ayant un point de fusion de  115-116  C (forme racémique).  



  On petit citer, comme dérivés appropriés  pour effectuer ladite     diacétylation,    les halo  génures ou l'anhydride de l'acide acétique.  D'ordinaire, la réaction est exécutée en pré  sence d'une substance alcaline qui sert comme       catalyseur.    On peut citer comme catalyseurs  basiques pouvant être employés: la     pyridine,     la     cluinoléine,    la     diméthylaniline,    la     triéthyl-          amine,    la     *.\l-éthyl-pipéridine    et d'autres com  posés du     même    genre.

   Dans le cas où le dérivé  (le l'acide acétique est l'anhydride acétique,  l'emploi d'un catalyseur basique n'est pas né  cessaire, mais si on supprime ce catalyseur, il  faut chauffer le mélange réactionnel soit à  une température élevée, soit pour une durée    assez longue pour assurer l'achèvement de la  réaction. Selon le cas, la     diacétylation    peut  être complétée par chauffage du mélange réac  tionnel à une     température    comprise entre 60  et 130  C, pendant une durée variant de une  heure et demie à plusieurs heures.  



  De préférence, on soumet à la     diacétylation     la forme racémique (dl) du     rég.-l-phényl-2-          acétamidopropane-1,3-diol.     



  Le produit obtenu par le procédé selon le  présent brevet est un produit intermédiaire  pour la préparation de composés ayant     aine          activité    antibiotique.         Exemple:     On ajoute 4 g de     dl-rég.-l-phényl-2-acét-          amidopropane-1,3-diol    à un mélange composé  de 8     cm-    d'anhydride     acétique    et de 8     cm3    de       pyridine    sèche. Le mélange obtenu est chauffé  à 100  C pendant une heure et ensuite éva  poré à siccité dans le vide.

   Le résidu est dis  sous dans du méthanol et recristallisé pour  obtenir le     dl-rég.-l-phényl-2-acétamido-1,3-di-          acétoxypropane    recherché sous forme pure;  point de     fusion    115-116  C.  



  Ce produit peut aussi être obtenu en lais  sant reposer le mélange réactionnel à la tem  pérature ambiante pendant environ 36 heures.  Si la     pyridine    est supprimée et remplacée  totalement par de l'anhydride acétique, il con  vient de chauffer le mélange réactionnel à  reflux pendant environ 4 heures.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol complètement acylé, caractérisé en ce que l'on soumet à une diacétylation, dans des condi tions anhydres, le rég.-l-phényl-2-acétamido- propane-1,3-diol au moyen d'un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un radi cal CH3C0-, de manière à fixer un radical CH3C0- sur chacun des deux groupes hydroxyle, afin d'obtenir le rég.-l-phényl-2- acétamido-1,

   3-diacétoxypropane. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 115-116"C (forme racémique). SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite diacétyla- tion la forme racémique (dl) du rég.-l-phé- nyl-2-acétamidopropane-1,3-diol. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, un halogénure de l'acide acétique. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, l'anhydride acétique. 4.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la diacétylation en présence d'une substance basique.