CH289897A - Procédé de préparation d'un aminodiol complètement acylé. - Google Patents

Description

  Procédé de     préparation        d'un        aminodiol    complètement     acylé.       Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     #U-1-phényl-2-acét-          aniido-l.,3-diacétoxypropane.    Le présent bre  vet a pour objet un procédé de préparation  d'un autre     aminodiol    complètement     aeylé.    Ce  procédé est caractérisé en ce que l'on soumet  à une     monoacétylation,    dans des conditions       anhydres;

      le     rég.-l-phényl-2-diehloroa.cétamido-          3-acétoxypropane-ol-(1)    au moyen     d'im    dérivé  de l'acide acétique contenant au moins un  radical<B>Cil</B>     ,CO-,    dans des conditions telles  que, par fixation d'un radical     CH,CO-    sur  le groupe hydroxyle libre, il se forme le     rég.-1-          phényl    - 2 -     dichloroacétamido-1,3-diacétoxypro-          pane.     



  Ce dernier est une nouvelle substance, la  quelle est cristallisée et présente un point de       tiision    de 94  C (forme racémique).  



  On peut citer comme dérivés appropriés  pour effectuer ladite     monoacétylation    les     halo-          génures    ou l'anhydride de l'acide acétique.  D'ordinaire, la réaction est exécutée en pré  sence d'une substance alcaline servant de  catalyseur.

   On peut citer comme catalyseurs  basiques pouvant être employés: la     pyridine,     la quinoléine, la     diméthylaniline,    la     triéthyl-          amine,    la     N-éthyl-pipéridine    et d'autres com  posés du même genre.     Dans    le cas où le dérivé  de l'acide acétique utilisé est. l'anhydride acé  tique, l'emploi d'un catalyseur basique n'est  pas nécessaire, mais si on supprime ce cataly  seur, il faut chauffer le mélange réactionnel  soit à une température supérieure, soit pen-         dant    une durée assez longue pour assurer  l'achèvement de la réaction.

   Selon le cas, ladite       monoacylation    peut être complétée par chauf  fage du mélange réactionnel à une tempéra  ture comprise entre 60-130  C pendant une  période de temps variant de     une    heure et  demie à     plusieurs    heures.  



  De préférence, on     soumet    à la     monoacéty-          lation    la forme racémique (dl) du     rég.-1-          phényl-2-dichlor        oacétamido@acétoxypropane-          ol-(1).    Le produit obtenu par le procédé selon  le présent brevet est un produit intermédiaire  pour la préparation de composés ayant     -unie          activité    antibiotique.

      <I>Exemple:</I>  On ajoute 4 g de     dl-rég.-l-phényl-2-dichloro-          acétamido-3-acétoxypropane-ol-(1)    à     un    mé  lange composé de 8     cms    d'anhydride acétique  et de 8     em3    de     pyridine    sèche. Le mélange  résultant est gardé à. la température ambiante  pendant 36 heures et ensuite évaporé à siccité  dans le vide. On. dissout le résidu dans     un     mélange acétate d'éthyle-éther de pétrole, et  on -cristallise ce résidu dans ce mélange pour  obtenir le     dl-rég.-l-phényl-2-dichloroacétamido-          1,3-diacétoxypropane    recherché sous forme  pure.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol complètement acylé, caractérisé en ce- que l'on soumet à une monoacétylation, dans des condi tions anhydres, le rég.-l-phényl-2-dichloroacét- amido-g-acétoxyptepane-ol-(1) au moyen d'un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un radical CH3C0-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical CH3C0- sur le groupe hydroxyle libre,

   il se forme le rég.-1- phényl-2-dichloroacétamido -1, 3 - diacét- oxypropane. Le composé obtenu est une substance cris tallisée ayant un point de fusion de 94 C (forme racémique). SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite monoacéty- lation 1a forme racémique (dl) du rég.-1- phényl-2-dichloroacétamido-3- acétoxypropane- ol-(1). 2.

   Procédé selon la revendication, caraeté- risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, un halogénure de l'acide acé tique. 3. Procédé selon la revendication, earacté- risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, l'anhydride acétique. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la monoaeétylation en présence d'une substance basique.