CH289894A - Procédé de préparation d'un aminodiol complètement acylé. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation     d'un        aminodiol    complètement     acylé.       Dans le brevet principal, on a décrit un       proeédé.    (le préparation du     '1'-1-phéiiyl-2-acét-          amido-1,3-diacétoxypropane.    Le présent bre  vet a.

   pour objet un procédé de préparation       d'un        autre    de ces     aminodiols    complètement       acylés.    Ce procédé est, caractérisé en ce que  l'on soumet à une     diacétylation,    dans des con  ditions anhydres, le     '1f-1-p-iodophényl-2-acét-          aniidopropatie-1,3-diol    au moyen d'un dérivé  de l'acide acétique contenant au moins un       radieal        CII?,CO-,

      de manière à fixer un       radieal        CII3CO-    sur chacun des deux       -groupes        hy        droxyle,    afin d'obtenir le     P-1-p-          iodopliéii-#rl-2-acétamido-l,3-diacétoxypropane.     



  Le     11-1-p-iodophényl-2-acétamido-1,3-di-          acétoxypropane    ainsi obtenu     cst    une nouvelle       substance    cristallisée dont la forme racémique  fond     i3.        145-146     C.  



  On peut citer, comme dérivés appropriés  pour effectuer ladite     diacétylation,    les     halo-          gén    ires ou l'anhydride de l'acide acétique.  D'ordinaire, la réaction est exécutée en pré  sence d'une substance alcaline qui sert comme       catalyseur.    On peut citer comme catalyseurs       basiques    pouvant être employés:

   la     pyridine,     la quinoléine, la     dimétliylaniline,    la     triéthyl-          ai)iine,    la     N-éthyl-pipéricline    et     d'autres        coin-          posés    du même genre.

   Dans le cas où le dérivé  (le l'acide acétique est l'anhydride acétique,  l'emploi d'un catalyseur basique n'est pas  nécessaire, mais si on supprime ce catalyseur,  il faut     chauffer    le     mélange    réactionnel soit à  une température élevée, soit pour une durée       assez        longue    pour assurer l'achèvement de la    réaction. Selon le cas, la     diacétylation    peut  être complétée par chauffage<B>dit</B> mélange  réactionnel à une température     comprise    entre  60 et. 130  C, pendant une durée variant de  une heure et demie à plusieurs heures.  



  De préférence, on soumet à la     diacétyla-          tion    la forme racémique (dl) du     !U-1-p-iodo-          phényl-2-ac6tamidopropane-1,3-diol.    Le pro  duit obtenu par le procédé du présent brevet  est un produit intermédiaire     pour    la prépa  ration de composés ayant une activité anti  biotique.  



       Exemple:     On ajoute 2     g    de     dl-F-1-p-iodophényl-2-          acétamidopropane-1,3-diol    à un mélange com  posé de 4     ema    d'anhydride acétique et de.  4 en     i3    de     pyridine    sèche. On chauffe le mé  lange réactionnel pendant une demi-heure à  100  C et on l'évapore ensuite à siccité dans  le vide.

   Le résidu est dissous dans du métha  nol et cristallisé     pour    obtenir le     dl-P-1-p-iodo-          phény        1-2-acétamido-l,3-diacétoxypropane    dé  siré sous forme pure; point de fusion: 145 à       1-16     C. Ce produit répond à la formule  
EMI0001.0065     

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol complètement acylé, caractérisé en ce quel'on soumet à une diacétylation, dans des condi tions anhydres, le P-1-p-iodophényl-2-acét- amidopropane-1,3-diol an moyen d'un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un ra dical CHpCO-, de manière à fixer un radical CH?,CO- sur chacun des deux groupes hy droxyle,

   afin d'obtenir le !Y-1-p-ioclophényl- 2-acétamido-1,3-diacétoxypropane. Ce composé est une substance cristallisée ayant un point. de fusion de 145-146 C (forme racémique). SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à la diaeétylation la forme racémique (dl) du '1f-1-p-iodophényl- 2-acétamidopr@opane-l,3-diol. 2.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé (le l'acide acétique, un halogénure de l'acide aeé- tiqne. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé (le l'acide acétique, l'anhydride acétique. 4. Procédé selon la revendication, earaeté- risé en ce que l'on effectue la diacétylation en présence d'une substance basique.