CH289898A - Procédé de préparation d'un aminodiol complètement acylé. - Google Patents

Description

  <B>Procédé de préparation</B>     d'un        aminodiol   <B>complètement</B>     acylé.       Dans le brevet principal, on a décrit     un.     procédé de préparation du     P-1-phényl-2-acét-          amido-l.,3-diaeétoxypropane.    Le présent bre  vet a pour objet un procédé de préparation  d'un autre     aminodiol    complètement     acylé.    Ce  procédé est caractérisé en ce que l'on soumet  à une     monoaeétylation,    dans des conditions  anhydres, le     P-1-p-iodophényl-2-acétamido-3-          acétoxypropane-ol-(1)

      au moyen d'un dérivé  de l'acide acétique contenant au moins un  radical     CH3C0-,    dans des conditions telles  (lue, par fixation d'un radical     CH3C0-    sur  le groupe hydroxyle libre, il se forme le P-1       p-iodophényl-2-acétamido-1,3-diacétoxypro-          pane.     



  lie composé ainsi obtenu est une nouvelle  substance dont la forme. racémique fond à       l-1#5-146     C.  



  On peut citer comme dérivés appropriés  pour effectuer ladite     monoacétylation    les     halo-          génures    ou l'anhydride de l'acide acétique.  D'ordinaire, la réaction est exécutée en pré  sence d'une substance alcaline     servant    de  catalyseur. On peut citer comme catalyseurs  basiques pouvant être employés: la     pyr        idine,     la quinoléine, la     diméthylaniline,    la     triéthyl-          amine,    la     N-éthyl-pipéridine    et d'autres com  posés du même genre.

   Dans le cas où le dérivé  de l'acide acétique utilisé est l'anhydride acé  tique, l'emploi d'un catalyseur basique n'est  pas nécessaire, mais si on supprime ce cataly  seur, il faut chauffer le mélange réactionnel  soit à une température supérieure, soit pen-         dant    une durée assez longue pour assurer  l'achèvement de la réaction. Selon le cas, ladite       monoacylation    peut être complétée par chauf  fage du mélange réactionnel à une tempéra  ture comprise entre 60-130  C pendant une  période de temps variant de une heure et  demie à plusieurs heures.  



  De préférence, on soumet à la     monoacéty-          lation    la forme racémique (dl) du     #U-1-p-iodo-          phényl-2-acétamido-3-acétoxypropane-ol-    (1).  Le produit obtenu est un produit     interinédiaire     pour la préparation de composés ayant une  activité antibiotique.  



       Exemple:     On ajoute 4 g de     dl-!U-1-p-iodophényl-2-          acétamido-3-acétoxypropane-ol-(1)    à un mé  lange composé de 8     ems    d'anhydride acétique  et de 8     ems    de     pyridine    sèche.

   On laisse repo  ser le mélange résultant à la température  ambiante pendant; 24 heures et on l'évapore  ensuite à siccité dans le     vide.    Le résidu est  dissous dans     lin    mélange acétate     d'éthyle-éther     de pétrole, puis est laissé     cristalliser.    Le     dl-!U-          1-p-iodophényl-2-acétamido    -1,3-     diacétoxypro-          pane    pur ainsi obtenu fond à 145-146  C et  répond à la formule  
EMI0001.0048     

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol complètement acylé, caractérisé en ce que l'on soumet à une monoacétylation, dans des condi tions anhydres, le i.Y-1-p-iodophényl-2-acét- amido-3-acétoxypropane-ol-(1) au moyen d'un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un radical CH3C0-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical CHSC0- sur le groupe hydroxyle libre, il se forme le <B><I>!U</I></B> -1-p-iodophényl-2-acétamido-1,

   3-diacétoxy- propane. Ce composé est une substance cris tallisée fondant à 145-146 C (forme racé mique). SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite monoacéty- lation la forme racémique (dl) du P-1-p-iodo- phényl-2-acétamido - 3 - acétoxyp ropane - o1- (1). 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, un halogénure de l'acide acé tique. 3.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, l'anhydride acétique. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la monoacétylation en présence d'une substance basique.