CH289893A - Procédé de préparation d'un aminodiol complètement acylé. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation     d'un        aminodiol    complètement     acylé.       Dans le brevet principal, on a décrit un       procédé    de préparation du     q'-l.-pliényl-2-acét-          a@nido-1.,        '-cliacétoxypropane.    Le présent bre  vet a pour objet un procédé de préparation       d'ini    autre de ces     aminodiols    complètement       -ie@-Iés.    Ce procédé est caractérisé en ce que       l'on        soumet    à une     diacétylation,    dans des con  ditions anhydres,

   le     rég.-l.-phényl-\?-dichloro-          @ieétaliiiclopropaile-l,3-diol    au moyen     d'un    dé  rivé (le     l'acide    acétique contenant au moins un       radical        CII3C0-,    de manière à. fixer un       radical        CII3C0-    sur chacun des deux       groupes    hydroxyle, afin d'obtenir le     rég.-1-          liIiényl=?-dieliloroacétamido    -1,3 -     diacétoxy        pro-          pan        ('.     



  Le     rég.-l-pliéilyl        2-dicliloroaeétamido-1,3-          diacétoxypropane    ainsi obtenu est une     nou-          velle        substance,    laquelle est cristallisée et pré  sente un point de fusion de     9-1"    C (forme racé  Inique).  



  On peut citer, comme dérivés appropriés  pour effectuer ladite     diacétylation,    les     halo-          génures    ou l'anhydride de l'acide acétique.  D'ordinaire, la réaction est exécutée en pré  sence d'une substance alcaline qui sert comme  catalyseur. On peut citer comme catalyseurs  basiques pouvant être employés: la     pyridine,     la quinoléine, la     diméthylaniline,    la     triéthyl-          ;iniine,    la.     N-éthyl-pipéridine    et d'autres com  posés du même genre.

   Dans le cas où le dérivé   < le l'acide acétique est l'anhydride acétique,  l'emploi d'un catalyseur basique n'est pas  nécessaire, mais si on supprime ce catalyseur,  il faut chauffer le mélange réactionnel soit. à    une température élevée, soit pour une durée  assez longue pour assurer l'achèvement de la  réaction. Selon le cas, la     diacétylation    peut  être complétée par chauffage du mélange  réactionnel à une température comprise entre  60 et 130  C, pendant une durée variant de  une heure et demie à plusieurs heures.  



  De préférence, on soumet à la     diacétyla-          tion    la forme racémique (c11) du     rég.-l-phényl-          9-dichloroacéta.midopropane-1,3-diol.    Le pro  duit obtenu par le procédé du présent brevet  est un produit intermédiaire pour la prépara  tion de composés ayant une activité antibio  tique.  



       Exemple:     On ajoute 500 mg de     dl-rég.-l-phényl-2-    ;       dichloroacétamidopi opane-1,3-diol    à une solu  tion constituée par 1     cm3    de     pyridine    et par  1     cm3    d'anhydride acétique, et on chauffe le  mélange réactionnel résultant à 100  C pen  dant une demi-heure. Le mélange réactionnel ;  est ensuite évaporé à siccité sous pression ré  duite et le résidu est dissous dans 'du métha  nol et cristallisé.

   Par recristallisation dans du  méthanol, on obtient le     dl-rég.-l-phényl-2-di-          chloroacétamido-1,3-diacétoxypropane    (point c  de     .fusion:        91     C) pur, de formule  
EMI0001.0059     

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol complètement acylé, caractérisé en ce que l'on soumet à une diacétylation, dans des condi tions anhy dres, le ré7.-l-phényl-2-dichloroacét- amidopropane-1,3-diol an moyen d'un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un radical CH?,CO-, de manière à fixer un ra dical CH3CO- sur chacun des deux groupes hy droxyle,

   afin d'obtenir le rég.-l-phény 1-2- dichloroacétamido-1,3-diacétoxypropane. Le produit obtenu est une substance cristallisée <B>.</B> a -in point de fusion de 94 C (forme # iv nt i racémique). SOUS-REVENDICATIONS <B>:</B> 1.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à la diacéty lation la forme racémique (dl) du rég.-l-phényl-?- diehloroacétamidopropane-1,3-diol. \?. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, un halogénure de l'acide acé tique. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, l'anhydride acétique.

   -1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la diacétylatic i en présence d'une substance basique.