CH289895A - Procédé de préparation d'un aminodiol complètement acylé. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation     d'un        aminodiol    complètement     acylé.            Dans    le brevet     principal,    on a décrit un  procédé de préparation du     #U-1-phényl-?-aeét-          ainido-1,3-diacét.oxypropane.    lie présent bre  vet a pour objet un procédé de préparation  (le l'isomère régulier correspondant..

   Ce     pro-          (édé    est caractérisé en ce que l'on soumet à       ane        monoaeétylation,    dans des conditions       anhydres,    le     rég.-l-phényl-2-acétamido-3-acét-          oiyl)ropane-ol-(1)    au moyen d'un dérivé de  l'acide acétique contenant au moins un     radï-          cal        CII,CO-,    dans des conditions telles que,  par fixation d'un radical     CII3C0-    sur le       @,roupe    hydroxyle libre,

   il se forme le     rég.-1-          liliéiiyl-2-acétamido-1,3-diacétoxypropane.     



  Ce composé est une nouvelle substance  cristallisée ayant un point de fusion (le 115 à  716  C (forme racémique).    On peut citer comme dérivés appropriés  pour effectuer ladite     monoacétylation    les       lialo--énures    ou l'anhydride de l'acide acétique.

    D'ordinaire, la réaction est exécutée en pré  sence d'une substance alcaline servant de     cata-          lySeur.    On peut citer comme catalyseurs basi  ques     pouvant    être employés: la     pyridine,    la       quinoléine,    la     diméthyla.niline,    la     triéthyl-          amine,    la     N-éthyl-pipéridine    et d'autres com  posés du même genre.

   Dans le cas où le dérivé  de l'acide acétique utilisé est l'anhydride acé  tique, l'emploi d'un catalyseur basique n'est  pas nécessaire, mais si on supprime ce cataly  seur, il faut chauffer le mélange réactionnel    soit à une température     supérieure,    soit pen  dant une durée assez longue pour assurer  l'achèvement de la réaction. Selon le cas,  ladite     monoacylation    peut être complétée par  chauffage du mélange réactionnel à une tem  pérature comprise entre 60-130  C pendant  une période de temps variant clé une heure et  demie à plusieurs heures.  



  De préférence, on soumet à la     monoacéty-          lation    la forme racémique (dl) du     rég.-1-          phényl    - 2 -     acét        amido-3-ac        étoxypropane-ol    - (1).  Le produit obtenu par le procédé selon le pré  sent brevet est un produit intermédiaire pour  la préparation de composés ayant une acti  vité     antibiotique.     



  <I>Exemple:</I>  On laisse reposer à la température am  biante pendant 24 heures un mélange com  posé de 7 g de     dl-rég.-l-phényl-2-acétamido-3-          acétoxypropane-ol-(1),    de 10     cm3    de     pyridine     exempte d'eau et de 12     cm3    d'anhydride acé  tique. Le mélange résultant est évaporé à  siccité dans le     vide    et le résidu est     recristallisé     dans un mélange constitué par de l'acétate  d'éthyle et par de l'éther de pétrole, pour  obtenir le     dl-rég.-l-phényl-2-acétamido-1,3-di-          acétoxypropane    recherché sous forme pure;  point clé fusion: 115-116  C.  



       Lorsqu'on    supprime la     pyridine    dans  l'exemple ci-dessus et la remplace par une  quantité équivalente d'anhydride acétique, on      obtient le même produit, mais en chauffant  la solution à reflux pendant 2 heures.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol complètement acylé, caractérisé en ce que l'on soumet à une monoacétylation, dans des con ditions anhydres, le rég.-l-pliényl 2-acétamido- 3-acétoxypropane-ol-(1) an moyen d'un dé rivé de l'acide acétique contenant an moins un radical CH,#CO-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical CFI,CO- sur le groupe hydroxyle libre,

   il se forme le rég.-1-phényl -2- acétamido-1,3 - diaeétoxypro- pane. Ce produit est une substance cristallisée fondant à. 1.15-116 C (forme raeémiqne). SOLS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet. à ladite monoacéty- lation la forme racémique (dl) du rég.-1- phényl-2-aeétamido-3-aeétoxypropane-ol- (1) . \'.

   Procédé selon la. revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé (le l'acide acétique, un haloénure de l'acide acétique. 3. Procédé selon la revendication, earaeté- risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, l'anhydride aeétiqne. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la monoaeétylation en présence d'une substance basique.