CH286748A - Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     aminodiol    aromatique complètement     acylé.       Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     !If-1.-phényl-2-acét-          amido-1,3-diacétoxypropane.    Le présent bre  vet a. pour objet un procédé de préparation  d'un autre de ces     aminodiols    complètement       acy    lés.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  soumet à une     triacétylation,    dans des condi  tions anhydres, le     !U-1-p-iodophényl-2-amino-          propane-1,3-diol    au moyen d'un dérivé de  l'acide acétique contenant au moins     un    radical       CliaC0-,    de manière à fixer un radical       C113C0-    sur le groupe     amino    et un radical       (:'1:13C0-    sur chacun des deux groupes       hydroxyle,    afin d'obtenir le     'l'-l.-p-iodophényl-          2-acétamido-1,3-diacétoxypropane.     



  Le     'P-l.-p-iodophényl-2-acétamido-1,3-di-          acétoxypropane    ainsi obtenu est -une nouvelle  substance, laquelle est cristallisée et présente  un point de fusion de 145-1,460 C (forme  racémique). On peut citer comme dérivés  appropriés pour effectuer ladite     triacétylation     les     halogénures    ou l'anhydride de l'acide acé  tique. D'ordinaire, on exécute la     triacétylation     en présence d'une substance alcaline qui sert  comme catalyseur.

   On peut citer comme cata  lyseurs     basiques    pouvant être employés:     1a_          p-ridine,    la quinoléine, la     diméthylaniline,    la       triéthylamine,    la     N-éthyl-pipéridine    et d'au  tres composés du même genre. Dans le cas où  le dérivé de l'acide acétique est l'anhydride  acétique, l'emploi (l'un catalyseur basique    n'est pas nécessaire, mais il faut alors dans ce  cas chauffer le mélange     réactionnel    soit à une  température élevée, soit pendant     une    durée  assez, longue pour assurer l'achèvement de la  réaction.

   En général, la réaction est terminée  après avoir chauffé le mélange réactionnel à  environ 60-130  C pendant une durée     d'une     heure et demie à plusieurs heures.  



  De préférence, on soumet à la     triacétyla-          tion    la forme racémique (dl) du     F-1-p-iodo-          phényl-2-aminopropane-1,3-diol.    Le produit  obtenu par le procédé du présent brevet. est  un produit intermédiaire pour la préparation  (le composés ayant une activité antibiotique.  <I>Exemple:</I>  On ajoute 3 g de     dl-Yf-1-p-iodophényl-2-          a.minopropane-1,3-diol    à un mélange composé  de 6     cms    d'anhydride acétique et de 6     cm3     de     pyridine    sèche. Le mélange obtenu est  chauffé à 100  C pendant une demi-heure et  ensuite évaporé à siccité dans le vide.

   Le ré  sidu est recristallisé dans du méthanol pour  obtenir le     dl-!U-1-p-iodophényl-2-acétamido-          i,3-diacétoxypropane    pur recherché; point de  fusion: 145-146  C. Ce produit répond à la  formule  
EMI0001.0043     

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé, caractérisé en ce que l'on soiunet à une triacétylation, dans des conditions anhydres, le P-1-p-iodophényl- 2-aminopropane-1,3-diol au moyen d'un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un ra dical CH3C0-, de manière à fixer un radi cal CH3C0- sur le groupe amino et un radi cal CH,CO- sur chacun des deux groupes hydroxyle,

   afin d'obtenir le P-1-p-iodophényl- 2-acétamido-l,3-d1acétoxypropane. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 145-146 C (forme racémique). SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on soiunet à ladite triacét@-- lation la forme racémique (dl) du P-1-p- iodophényl-2-aminopropane-7.,3-diol. 2.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, un halogénure de l'acide acétique. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, l'anhydride acétique. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la triacétyla.tion en présence -d'une substance basique.