CH286747A - Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé. - Google Patents
Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé.Info
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Description
Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du !U-1-phényl-2-acét- amido-1,3-diacétoxypropane. Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation de l'isomère régulier correspondant.
Ce procédé est. caractérisé en ce que l'on soumet à une triacétylation, dans des conditions anhydres, le rég.-l-phényl-2-aminopropane-1,3-diol au moyen d'un dérivé de l'acide acétique conte nant au moins un radical CI3C0-, de ma nière à fixer un radical CH3C0- sur le groupe amino et un radical CI3C0- sur chacun des deux groupes hydroxyle, afin d'obtenir le rég:1-phényl-2-acétamido-1,3-di- acétoxypropane.
Le rég.-l-phényl-2-acétamido-1,3-diacétoxy- propane ainsi obtenu est une nouvelle subs tance, laquelle est cristallisée et présente un point de fusion de 115-116 C (forme racé mique).
On peut citer comme dérivés appropriés pour effectuer ladite triacétylation les halo- génures ou l'anhydride de l'acide acétique. D'ordinaire, on exécute la triacétylation en présence d'une substance alcaline qui sert comme catalyseur. On peut citer comme cata lyseurs basiques pouvant être employés: la pyridine, la quinoléine, la diméthylaniline, la triéthylamine, la N-éthyl-pipéridine et d'autres composés du même genre.
Dans le cas où le dérivé de l'acide acétique est l'anhydride acé tique, l'emploi d'un catalyseur basique n'est pas nécessaire, mais il faut alors dans ce cas chauffer le mélange réactionnel soit à une température élevé, soit. pendant une durée assez longue pour assurer l'achèvement de la réaction. En général, la réaction est terminée après avoir chauffé le mélange réactionnel à environ 60-130 C pendant une durée d'une heure et demie à plusieurs heures.
-De préférence, on soumet à la triacétyla- tion la forme racémique (dl) du rég.-l-phényl- 2-aminopropane-1,3-diol. Le produit obtenu par le procédé du présent brevet est un pro duit intermédiaire pour la préparation des composés ayant une activité antibiotique.
<I>Exemple:</I> On chauffe, à 100 C, 10 g de dl-r6g.-1- phényl-2-aminopropane-1,3-diol avec un mé lange constitué par 20 cm- de pyridine et 20 cm3 d'anhydride acétique, pendant une demi-heure. Le mélange réactionnel est en suite évaporé à siccité dans le vide pour obte nir le dl-rég.-l-phényl-2-acétamido-1,3-diacét- oxypropane brut. Par recristallisation de ce produit dans du méthanol, on obtient le pro duit pur ayant un point de fusion de 115 à 116 C et répondant à la formule
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On peut obtenir le même produit en lais sant reposer le mélange réactionnel à la tem pérature ambiante pendant 24 heures.
On peut aussi supprimer la pyridine dans le mé lange réactionnel et la remplacer .par de l'an hydride acétique. Dans ce cas, le mélange ré actionnel doit être chauffé à reflux pendant. 2 ou 3 heures.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé, caractérisé en ce que l'on sotunet à une triacétylation, dans des conditions anhydres, le rég.-l-phényl-2- aminopropane-1,3-diol au moyen d'un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un ra dical CFI3C0-, de manière à fixer un radi cal CHSC0- sur le groupe amïno et un ra dical CH3C0- sur chacun des deux groupes hydroxyle,afin d'obtenir le rég.-l-phény 1-2- acétamido-1,3-diacétoxypropane. Ce produit, est une substance cristallisée ayant un point de fusion de l1.5-116 C (forme racémique). SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on soumet à ladite triaeéty- lation la forme racémique (dl) du rég.-1- phényl-2-aminopropane-1,3-diol. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, un halogénure de l'acide acétique. 3.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie, comme dérivé de l'acide acétique, l'anhydride acétique. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la triacétylation en présence d'une substance basique.
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1948
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