CH304251A

CH304251A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.

Info

Publication number: CH304251A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1949-06-01
Filing date: 1949-06-01
Publication date: 1954-12-31

Description


  Verfahren zur Herstellung eines optischen     Aufhellungsmittels.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines optischen       Aufhellungsmittels.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man     4-Nitro-4'-          aniino-stilben-2,2'-disulfonsäure    mit einem     2-          Aeyioxy        -4-methyl-benzoylhalogenid        acyliert,     die     Aeyloxygruppe    zur     Hydroxylgruppe    ver  seift und diese     äthyliert,

      hierauf die     Nitro-          gruppe    des     Stilbenderivates    zur     Aminogruppe     reduziert und die erhaltene Verbindung mit  einem     2-:1Tetlioxy-4-methyl-benzoylhalogenid     umsetzt.  



  Das erhaltene neue     Aufhellungsmittel,    die  4 - (2"' -     Methoxy-        4"'-methyl-benzoylamino)        -4'-          (2"-äthoxy    -4" -     methyl    -     benzoylamino)    -     stilben-          2,2'-clisulfonsätire,    ist ein gelbliches Pulver.  



  <I>Beispiel:</I>  40 Teile     4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disul-          fonsäure    werden in 800 Teilen Wasser unter  Zusatz von 10,6 Teilen     calc.    Soda. gelöst, auf  5  abgekühlt und nach Zugabe von 6,8 Teilen  kristallisiertem     Natriumacetat    unter starkem  Rühren mit einer Lösung von 21,3 Teilen     2-          :leetoxy-4-methyl-benzoyichlorid    in 60 Teilen  Benzol versetzt, ohne dass die Temperatur       fiber    8  steigt.     :

  NTan    rührt nun bei 0-8  nach,       his    eine entnommene Probe keine     diazotier-          baren        Aminogruppen    mehr enthält. Sind auch  nach zehnstündigem     Nachrühren    noch nicht  alle     Aminogruppen        acyliert,    so gibt man noch  so viel     Acetyl-m-kresotinsäurechlorid    zu,     bis     dies der Fall ist. Das Reaktionsprodukt wird  nun mit     15o/oiger        Sodalösung    gegen Lackmus    neutral gestellt und auf 80-90  erhitzt.

   Am  absteigenden Kühler destilliert man das Ben  zol unter Rühren ab und verseift gleichzeitig  die     Acetylgruppen,    indem man so     viel        15o/oige          Sodalösung    zufliessen lässt, bis das Gemisch  dauernd     phenolphthaleinalkalisch    bleibt. Nach  Zugabe von 60 Teilen     Kochsalz        wird    erkalten  gelassen, abgesaugt und getrocknet.

   Man er  hält so das     Dinatriumsalz    der     4-Nitro-4'-(2"-          oxy    - 4" -     methyl    - b     enzoylämino)    -     stilben-2,2'-di-          sulfonsäure    als orangegelbes, gut wasserlös  liches Pulver.  



  57,8 Teile dieses     4-nitro-4'-(2"-oxy-4"-me-          thyl-benzoylamino)        -stilben-2,    2 -     disulfonsauren     Natriums werden in 600 Teilen Wasser und  4 Teilen     Natriumhydroxyd    gelöst und bei 55  bis 65  mit 15,4 Teilen     Diäthylsulfat    versetzt.       1VIan    rührt bei 55-65  nach, bis das Gemisch  nur noch schwach     phenolphthaleinalkalisch     reagiert.' Das Reaktionsprodukt scheidet sich  als orangegelbe, leicht     filtrierbare    Masse ab.

    Das so erhaltene     Dinatriumsalz    der     4-Nitro-4'-          2"-äthoxy-4"    -     methyl    - b     enzoylamino)    -     st3lben-          2,2'-disulfoiisäure    wird nach der Methode von       Becliamp    mit Eisenspänen und Essigsäure  ausgefällt.

   Die so erhaltene     4-Amino-4'-(2"-          äthoxy    -4" -     methyl    -     benzoylamino)    -     stilben-2,2'-          disulfonsä.ure    bildet nach dem Trocknen ein  schwach rosa gefärbtes Pulver und löst sich  unter Zusatz von alkalischen Mitteln in Was  ser zu einer gelben Lösung auf.  



  53,2 Teile der erhaltenen     4-Amino-4'-(2"-          äthoxy-4"    -     methyl    - b     enzoylamino)    -     stilben-2,2'-          disulfonsäure    werden in 1500 Teilen Wasser      und 10,6 Teilen     cale.    Soda gelöst.

   Die so er  haltene Lösung wird auf 0-10  abgekühlt  und unter gutem Rühren bei schwach lack  inussaur er Reaktion mit. einer 50  /o     igen        ace-          tonischen    Lösung von     2-1vIethoxy-4-metliyl-          benzoylchlorid    unter gleichzeitiger Zugabe       von        15        %        iger        Sodalösung        umgesetzt,        bis        keine     freien     Aminogruppen    mehr vorhanden sind.

    Das     Reaktionsprodukt    fällt als gelblicher Nie  dersehlag aus. Man erhält so das     Dinatrium-          salz    der     4-(2"'-Methoxy-4"'-methyl-benzoyl-          amino)        -4'-        (2"-äthoxy-4"-methyl-benzoyl-          amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure,    welches gute  Affinität zur     Cellulosefaser    besitzt und dank  seiner stark blauen Fluoreszenz ein vorzüg  liches     Aufhellungsmittel    für Weisswäsche dar  stellt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstelhing eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-?#Tit.ro-4'-aminostilben-2,2'-disulfon- säure mit einem 2-Acyloxy-4-met.hyl-ben7oyl- halogenid aeyliert, die Aeyloxygruppe zur Hydroxylgruppe verseift und diese äthyliert,

hierauf die ?\Titrogi-tippe des Stilbenderiv ates zur Aminogruppe reduziert und die erhaltene Verbindung mit einem 2-llethoxy -4-inethy l- benzoylhalogenid umsetzt.

Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4- (2"'-1lethoxy - 4"' - methy t - benzoylamino) -4'- (2"-äthoxy-4" - methyl - benzoylamino) - stilben- 2,2'-disulfonsäure, ist. ein gelbliches Pulver.