CH304253A

CH304253A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.

Info

Publication number: CH304253A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1949-06-01
Filing date: 1949-06-01
Publication date: 1954-12-31

Description


  Verfahren zur Herstellung eines optischen     Aufhellungsmittels.     
EMI0001.0002     
  
    (1e <SEP> gen <SEP> stand <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist <SEP> ein
<tb>  Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstelltui-o: <SEP> eines <SEP> optischen
<tb>  Aufhellungsmittels.

   <SEP> Das <SEP> Verfahren <SEP> ist <SEP> da  durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 4-Nitro-4'  ainino-stilben-2,2'-disulfonsäLire <SEP> mit <SEP> einem <SEP> 2  _@tlioxy-4-methyl-benzoylhalogenid <SEP> aeyliert,
<tb>  Hierauf <SEP> die <SEP> Nitrogruppe <SEP> des <SEP> Stilbenderivates
<tb>  zur <SEP> Aminogruppe <SEP> reduziert <SEP> und <SEP> die <SEP> erhaltene
<tb>  Verbindung <SEP> mit <SEP> einem <SEP> 2-Aeyloxy-4-methyl  hfanzoylhalogenid <SEP> umsetzt, <SEP> die <SEP> Aeyloxygruppe
<tb>  zur <SEP> l@T%,di-oxylgrtippe <SEP> verseift <SEP> und <SEP> diese <SEP> methp  1
<tb>  Das <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> Aufhellungsmittel, <SEP> die
<tb>  4- <SEP> (2"'-#vlethoxv-4"' <SEP> - <SEP> methyl <SEP> - <SEP> benzoy <SEP> lamino) <SEP> - <SEP> 4'  (2"-iitlioxv-4"-methyl <SEP> -benzoylamino <SEP> )-stilben  2,2'-disulfonsäure, <SEP> ist.

   <SEP> ein <SEP> gelbliches <SEP> Pulver.
<tb>  <I>Beispiel:</I>
<tb>  Ifine <SEP> 70%ige <SEP> acetonische <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 2-1,9
<tb>  'feilen <SEP> 2- <SEP> -*#thoxy-4-methyl-benzoylchlorid <SEP> und
<tb>  1:i <SEP> % <SEP> ige <SEP> wässerige <SEP> Sodalösung <SEP> werden <SEP> unter
<tb>  Einhaltung <SEP> einer <SEP> schwach <SEP> laekmusalkalischen
<tb>  Reaktion <SEP> bei <SEP> 8-12  <SEP> in <SEP> eine <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 40
<tb>  Teilen <SEP> 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfon  sä <SEP> ure, <SEP> 10,6 <SEP> Teilen <SEP> calc. <SEP> Soda <SEP> und <SEP> 1000 <SEP> Teilen
<tb>  Wasser <SEP> unter <SEP> gutem <SEP> Rühren <SEP> gleichzeitig <SEP> ein  bis <SEP> keine <SEP> primären <SEP> Aminogruppen
<tb>  mehr <SEP> vorhanden <SEP> sind.

   <SEP> Das <SEP> Aceton <SEP> wird <SEP> durch
<tb>  Erwärmen <SEP> auf <SEP> S0-90  <SEP> am <SEP> absteigenden <SEP> Küh  lor <SEP> abdestilliert, <SEP> das <SEP> Aeylierungsprodul#:t <SEP> mit.
<tb>  100 <SEP> Teilen <SEP> Kochsalz <SEP> ausgesalzen, <SEP> abgesaugt
<tb>  rin(1 <SEP> direkt <SEP> nach <SEP> der <SEP> Methode <SEP> von <SEP> Bechamp
<tb>  reduziert. <SEP> plan <SEP> erhält <SEP> so <SEP> die <SEP> 4-Amino-4'-(2"  :. <SEP> thoxy-4"-methvl <SEP> - <SEP> benzovlamino) <SEP> - <SEP> stilben <SEP> - <SEP> 2,2'-            disulfonsäure    als schwach gelblich gefärbtes  Pulver.  



  53,2 Teile der erhaltenen     4-Amino-4'-(2"-          äthoxy-4"    -     methyl        -benzoylamino)        -stilben-2,2'-          disulfonsäure    werden unter Zusatz von 10,6  Teilen     calc.    Soda in 1500     Teilen    Wasser ge  löst, mit 17 Teilen     kristallisiertem    N     atriiun-          acetat    versetzt und bei 0-10  mit einer Lö  sung     von    26,

  5 Teilen     Aeetyl-m-kresotinsälire-          ehlorid    in 120 Teilen Benzol während zehn       Stunden    kräftig     verrührt.    Nach Zugabe von  16 Teilen     eale.    Soda erhitzt man am     abstei-          -enden    Kühler während anderthalb     Stunden     auf 80 bis 90 . Das Benzol destilliert ab und  kann wiedergewonnen werden; gleichzeitig  werden die     Acetoxy-    zu     Hydroxylgruppen    ver  seift.

   Nach Erkalten hat sich im Reaktions  gefäss das     Dinatriumsalz    der     4-(2"'-Oxv-4"'-          m        ethy    l -     benzoylamino)    -     4'-    (2" -     äthoxy-        4"-me-          thyl    -     benzoylamino)        -stilben    -     2,2'-dis        ulfonsäure     als schwach gelblich gefärbter Niederschlag       abgeschieden.    Man saugt letzteren ab und       trocknet        ihn.     



  71 Teile dieses     4-(2"'-oxy-4"'-methyl-ben-          zoylamino    )- 4'- (2"-     äthoxy-        4"-methyl-benzoyl-          amino)-stilben-2,2'-disulfonsauren    Natriums  werden in 1400 Teilen Wasser und 4 Teilen       'Natronlauge        100%ig        gelöst,        bei        20-30         mit     12,6 Teilen     DimethyIsulfat    versetzt und     unter     Rühren auf     ä0-60         erhitzt,

          bis    das     CTemiseh     schwach     phenolphthaleinalkalisch    bis neutral  geworden ist. Nach Zugabe von 4 Teilen Na  triumhydroxyd lässt man erkalten, saugt den       Niederschlag    ab und     trocknet.    Das erhaltene           Dinatriumsalz    der     4-(2"'-Methoxy-4"'-methyl-          henzoy        lamino)    - 4' - (2" -     äthoxy    - 4"-     methyl-ben-          zoylamino)-stilben-2,2'-dislufonsäure,    ein nur  schwach gelb gefärbtes,     wasserlösliehes    Pulver,

    hat     gute        Substantivität    und gibt auf der Fa  ser schon in sehr geringen Mengen (0,01 bis       0,051/o    des     Fasergewiehtes)    intensiv blau       fluoreszierende,    farblose     Ausfärbungen.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet, EMI0002.0018 dass <SEP> man <SEP> 4-Nitro-4'-amitio-stilben-2,2'-disulfon säure <SEP> mit <SEP> einem <SEP> 2-Äthoxy-4-methyl-benzoyl halogenid <SEP> acvliert, <SEP> hierauf <SEP> die <SEP> Nitrogruppe <tb> des <SEP> Stilbenderivates <SEP> zur <SEP> Aminogruppe <SEP> redu ziert <SEP> und <SEP> die <SEP> erhaltene <SEP> Verbindung <SEP> mit <SEP> einem <tb> 2-Acyloxy-4-methyl-benzoylhalog-enid <SEP> umsetzt, <tb> die <SEP> Acyloxygruppe <SEP> zur <SEP> Hydroxylgruppe <SEP> ver seift <SEP> und <SEP> diese <SEP> methT-liert. <tb> Das <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> Aufhellungsmittel,

<SEP> die <tb> 4-( <SEP> 2"'-1Methoxy-4"' <SEP> - <SEP> m <SEP> et.licl <SEP> - <SEP> benzoy <SEP> lamino) <SEP> - <SEP> 4' (2"-äthoxy-4" <SEP> -methyl <SEP> -benzoylamino) <SEP> -stilben 2,2'-disulfonsäure, <SEP> ist <SEP> ein <SEP> gelbliches <SEP> Pulver.