CH286339A

CH286339A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.

Info

Publication number: CH286339A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1949-05-31
Filing date: 1949-05-31
Publication date: 1952-10-15

Description


  Verfahren zur Herstellung eines optischen     Aufhellungsmittels.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist. ein  Verfahren zur Herstellung eines optischen       Aufhellungsmittels.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man     4-Nitro-4'-          amino-stilben-2,2'-dis-ilfonsäure    mit einem     2-          Acyloxy-4-methyl-benzoylhalogenid        acyliert,     die     Acyloxygruppe        zur        Hydroxylgruppe    ver  seift und diese     methyliert,

      hierauf die     Nitro-          gruppe    des     Stilbenderivates    zur     Aminogruppe     reduziert und mit einem     Cyanurhalogenid    um  setzt und ein Halogenatom des     Triazinringes     mit     Sulfanilsäure    und das andere mit Anilin  reagieren lässt.  



  Das erhaltene neue     Aufhellungsmittel,    die  4 - [ 2"' -     Phenylamino    - 4"'- p -     sulfophenylamino-          triazinyl    -     amino    - (6"') ] - 21- (2" -     methoxy    - 4"     -          methyl    -     benzoylamino)    -     stilben-2,2'-disulfon-          säure,    ist ein gelbliches Pulver und besitzt  gute     Celluloseaffinität.     



  <I>Beispiel:</I>  40 Teile     4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disul.-          fonsäure    werden in 800 Teilen Wasser     unter     Zusatz von 10,6 Teilen     calc.    Soda gelöst und  nach Zugabe von 27,2 Teilen kristallisiertem       Natriumacetat    bei 0 bis 5  mit einer Lösung  von 42,5 Teilen     2-Acetoxy-4-methyl-benzoyl-          chlorid    in 150 Teilen Benzol während 10 Stun  den kräftig verrührt.

   Man neutralisiert     nun          mit        15        %        iger        Sodajösung,        bis        das        Gemisch          lackmusneutral    reagiert, erhitzt auf 80 bis  90  und gibt bei dieser Temperatur     -unter    Um  rühren so viel Soda zu, bis das Reaktions  gemisch dauernd     phenolphthaleinalkalisch       reagiert. Das Benzol wird am absteigenden  Kühler     abdestilliert    und nach Zugabe von  60 Teilen Kochsalz die     wässrige    Suspension  erkalten gelassen.

   Das durch Absaugen iso  lierte     Dinatriumsalz    der     4-Nitro-4'-(2"-oxy-          4"    -     methyl-benzoylamino)        -stilben-2,2'-disulfon-          säure    bildet nach dem Trocknen ein orange  gelbes, gut wasserlösliches Pulver.  



  57,8 Teile     4-nitro-4'-        (2"-oxy-4"-methyl-          benzoylamino)        -stilben-2,2'-disulfonsaures    Na  trium werden in 600     Vol-ünteilen        Wasser    und  4 Teilen     Natriumhydroxyd    gelöst und bei 55  bis     65     unter gutem     Rühren    mit 12,6 Teilen       Dimethylsulfat    versetzt.

   Man rührt bei 55 bis  65  nach, bis das Gemisch neutral oder nur  noch schwach     phenolphthaleinalkalisch    rea  giert, stellt durch Zugabe von Natronlauge  deutlich     phenolphthaleinalkalisehe    Reaktion  her, lässt erkalten     und    saugt das Reaktions  produkt, eine gelbe, kristalline Masse, ab.

   Das  auf diese Art erhaltene     Dinatriumsalz    der     4-          -NTitr        o-4'-(2"-methoxy-4"-methyl-benzoylamino)        -          stilben-2,2'-disulfonsäure    wird in üblicher  Weise nach dem Verfahren von     Bechamp    mit       Gusseisenpulver    und     Salzsäure        zur    4-Amino-4'       (2"-methoxy-4"-methyl-benzoylamino)-stilben-          2,2'-disulfonsäure    reduziert. Letztere stellt ein  schwach gelbliches bis rötliches Pulver dar,  welches unter Zusatz von alkalischen Mitteln  in Wasser klar löslich ist.  



  25,9 Teile     4-Amino-4'-        (2"-methoxy-4"-          methyl-benzoyl-amino)        -stilben-2,2'-disulfon-          säure    werden in 800 Teilen Wasser und 5,3  Teilen     calc.    Soda neutral gelöst und bei 2 bis      0      unter    gutem Rühren mit einer     acetonischen     Lösung von 9,25 Teilen     Cyanurchlorid    ver  setzt, wobei durch gleichzeitige Zugabe von       15o/oiger        Sodalösung    das Reaktionsgemisch  neutral bis schwach sauer gehalten wird.

   Die  mit Soda neutral gehaltene     Reaktionsmischung     wird     nachgerührt,    bis keine primären     Amino-          gruppen    mehr nachweisbar sind. Sollten auch  nach längerem     Nachrühren    noch     diazotierbare          Aminogruppen    nachweisbar sein, so gibt man  nochmals     eine    geringe Menge     Cyanurchlorid     zu, bis die     Diazoreaktion    ausbleibt.  



  Das so erhaltene primäre     Kondensations-          produkt    wird     mim    zunächst bei 10 bis 20  mit.  8,65 Teilen     Sulfanilsäure    und     hierauf    nach       Abdestillieren        dee    Acetons bei 90 bis 95  mit  4,65 Teilen     Anilin    -umgesetzt. Man     filtriert     heiss ab und salzt mit 150 Teilen Kochsalz  aus.

   Die erhaltene     4-[2"'-Phenylamino-4"'-p-          sulfophenylamino-triazinyl-amino-    (6 "') ] -4'  (2"-methoxy-4"-methyl-benzoylamino)-stilben-         2,2'-disulfonsäure,    ist ein gelbliches Pulver  und besitzt.     gute        Celluloseaffinität.

Claims

PATDNTANSPRUCII Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disulfon- säure mit einem 2-Acyloxy-4-methyl-benzoyl- halogenid acyliert, die Acyloxygruppe zur Hydroxylgruppe verseift und diese methyliert,

hierauf die Nitrogruppe des Stilbenderivates zur Aminogruppe reduziert und mit einem Cyanurhalogenid umsetzt und ein Halogen atom des Triazinringes mit Sulfanilsäure und das andere mit Anilin reagieren lässt.

Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4 - [2"' -Phenylamino - 4"'- p - sulfophenylamino- triazinyl - amino - (6"') ) - 4' - (2" - methoxy- 4"- methyl-benzoylamino) -stilben-2,2'-disulfon- säure, ist ein gelbliches Pulver und besitzt. gute Celluloseaffinität.