CH293873A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines kupferhaltigen     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen, kupferhaltigen     Disazofarbstoff    ge-    langt., wenn man auf einen     Disazofarbst.off     der Formel  
EMI0001.0005     
    worin X einen sieh bei der     hIetallisierung     abspaltenden Rest bedeutet, kupferabgebende  Mittel in der  'eise. einwirken lässt, dass die       Kupferverbindung    des     o,o'-I)ioxyazofarbstof-          fes    entsteht.  



  Der neue Farbstoff     bildet    ein dunkel ge  färbtes Pulver,     welehes    sieh in Wasser mit    roter Farbe löst und Baumwolle in roten  Tönen färbt.  



  Der     Disazofarbstoff    der obigen Formel  kann     dureh        alkalisehe    Kupplung einer     diazo-          tierten        1-Aminobenzol-3-sulfonsäure,        welehe     in     6-Stellung    den erwähnten     Substituenten          -0X    aufweist, mit, dem     Monoazofarbstoff     der Zusammensetzung  
EMI0001.0023     
    hergestellt. werden.

   Der     Substituent        -0X     kann eine     Alkoxygruppe        (z.        B.        At.hoxy-    oder  insbesondere     Methoxy-)    oder     Oxygruppe    sein.

      Der     Monoazofarbstoff    der oben angege  benen Zusammensetzung kann hergestellt wer  <B>(</B>     len,    indem man ein     Mol        Cyanurbromid    oder      vorzugsweise     Cyanurchlorid    mit.

   einem     Mol          2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,    einem       Mol    des     Aminoazofarbstoffes    der Formel  
EMI0002.0006     
    worin A ein Wasserstoffatom oder vorzugs  weise einen     -02S-Aryl-Rest    darstellt, und  einem     1M1        Aminobenzol    kondensiert und, so  fern A einen     -02S-Aryl-Rest    bedeutet, diesen  abspaltet. Die beiden ersterwähnten Konden  sationen können in beliebiger Reihenfolge vor  genommen werden. Die Kondensationen lassen  sich nach an sich bekannten, für Umsetzungen  von     Cyanurhalogeniden    mit Aminen gebräuch  lichen Methoden durchführen.

   So empfiehlt  es sich, die Umsetzungstemperatur und den       pH-Wert    stufenweise zu erhöhen, indem man  die erste Kondensation beispielsweise bei 0  C  und in stärker saurem Medium, die zweite bei  etwa 30  C und in     etwas    schwächer saurem  Medium     Lind    eine allfällige dritte Kondensa  tion bei etwa. 80  C und bei einem     PH-Wert     ausführt, der sieh durch einen erheblichen       Lberschuss    an     Aminobenzol    ergibt.

      Der     Aminoazofarbstoff    der letzterwähnten  Formel lässt sich ebenfalls in an sich bekann  ter Weise herstellen, indem man eine     Diazo-          verbindung    der     8-p-Toluy        lsulfoyloxy-l-amino-          naphthalin-3,6-disulfonsäiire    mit     1-Amino-2,5-          dimethylbenzol    kuppelt und hierauf     gewünsch-          tenfalls    die     Arylsulfoyloxygruppe    zur     Oxy-          gruppe    verseift.

   Diese     Verseifung    der     Aryl-          sulfoyloxygruppe        (-0-A),    die, wie weiter  oben angegeben, vorteilhaft auch erst. nach  erfolgter Kondensation des     Aminoazofarb-          stoffes    und der     2-Amino-5-oxynaphthalin-7-          sulfonsäure    mit dem     Cyanurhalogenid        erfol-          -en    kann, wird z. B. durch Erwärmen in ver  dünnter     Alkalihydroxydlösung        durehgeführt.     



  Die Kupplung des     diazotierten    Amins der  Formel  
EMI0002.0045     
    mit dem     Monoazofarbstoff,    welcher den       Cyanurrest    enthält, erfolgt in alkalischen,       beispielsweise        alkalicarbonatalkalisehein    oder       erdalkalihydroxydalkalischein        Medium.     



  Die Behandlung mit den kupferabgeben  den Mitteln wird gemäss vorliegendem Ver  fahren in der Weise durchgeführt,     dass    die  komplexe Kupferverbindung des     o,o'-Dioxy-          azofarbstoffes    entsteht. Als kupferabgebend  Mittel kommen     vorzugsweise    die aus Kupfer  salzen wie z. B. Kupfersulfat und     Ainnioniak     oder     organisehen    Basen wie     1'yridin,        Morpho-          lin    oder     Äthanolamin        erhältliehen    Kupfer  tetramminverbindungen in Betracht.

   Die Um  setzung mit dem     ,kupferabgebenden    Mittel  erfolgt     zweekmä.ssi-    bei erhöhter Temperatur,  z. B. bei etwa. 80 bis 90  C. Sofern der     Substi-          tuent        -0X    im Ausgangsstoff     nieht        sehon     eine     Oxygruppe,    sondern eine     Alkoxygruppe     darstellt, empfiehlt es sich, die Behandlungs  dauer mit dem kupferabgebenden Mittel     auf     mehrere Stunden auszudehnen, um eine     pral-          tisch    vollständige Umwandlung in den Kupfer  komplex des     o,

  o'-Dioxyazofarbstoffes    zu er  zielen.  



       Beispiel:     <B>0,3</B> Teile     1-Amino-2-niethoxv        enzol-5-siil-          22   <B>b</B>       fonsäure    werden     diazotiert,    und die     Diazover-          bindung    wird in     natriumearbonatalkalischer     Lösung mit     87,-1    Teilen des Kondensationspro  duktes gekuppelt, welches man auf folgende  Weise erhält  Eine schwach     lackniussaure        Lösung    des       Natriumsalzes    von 23,

  9 Teilen     2-Antino-5-oxy-          naphthalin-7-s-trlfonsäure        lä.sst    man in 30 Mi  nuten in eine feine Suspension von 18,4 Teilen       Cyanurchlorid    in 300 Teilen Wasser zuflie  ssen. Man rührt bei 10  C und lässt in     \?    bis 3  Stunden eine Lösung von 5,3 Teilen wasser  freiem     Natriumcarbonat    in 50 Teilen Wasser       nitropfen,    wobei die     selizvaeli    kongosaure      Reaktion des Gemisches nie verschwinden  darf.

   Man rührt nachher noch 1 Stunde bei  10 bis     1:]     C und lässt zu dem primären Kon  densationsprodukt eine schwach alkalische Lö  sung von 62 Teilen des     Monoazofarbstoffes     aus dem     diazotierten        Toluolsiilfonsä.ureester     der     1-Amino-8-oxyiiaphthalin-3,6-disulfon-          säure    und     1-Amino-2,5-dimethylbenzol,    in 20  Minuten     zufliessen,    wobei die Temperatur auf  25 bis 30  C steigen darf.

   Nun wird innerhalb  mehrerer Stunden eine Lösung von 4 Teilen  wasserfreiem     Natriumearbonat    in 50 Teilen  Wasser     zugetropft,    und zwar gerade so rasch,  dass der     1),1-Wert    des Reaktionsgemisches nicht  über 6,0 geht. Man rührt noch über Nacht  bei 20 bis 30  C. Man versetzt alsdann mit  20 Teilen     Amirtobenzol    und erwärmt 3 Stun  den auf 90 bis 95      C.     



  Zwecks Abspaltung des     Toluolsulfonsäui-e-          restes    wird die Lösung des Kondensations  produktes mit einer solchen Menge 30     o/oiger          Natriumhydroxydlösung    versetzt, dass das  Reaktionsgemisch einen Natriumhydroxydge-         halt        von    2     %        aufweist,        auf        80        bis        85         C        er-          wärmt    und eine Stunde lang bei dieser Tem  peratur gehalten.

   Hierauf wird die Lösung       finit.    30     o/oiger    Salzsäure bis zur schwach     bril-          lantgelbalkalischen    Reaktion versetzt, das fer  tige Kondensationsprodukt     ausgesalzen    und       abfiltriert.     



  Der aus diesem     Kondensationsprodukt     gemäss obigen Angaben erhaltene     Disazofarb-          stoff    wird     ausgesalzen,        abfiltriert.    und in 2000  Teilen warmem Wasser gelöst. Die Lösung  wird mit 60 Teilen 25     o/oigein    Ammoniak und  27 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat, gelöst  in 100 Teilen Wasser, versetzt und 5 Stunden  auf 80 bis 90  C erwärmt. Der Kupferkomplex  wird nun     ausgesalzen,    filtriert und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Disazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf einen Disazofarbstoff der Formel EMI0003.0045 worin N einen sich bei der Metallisierung al)spaltenden Rest bedeutet, kupferabgebende Mittel in der Weise einwirken lässt, dass die Kupferverbindung des. o,o'-Dioxyazofarbstof- fes entsteht. Der neue Farbstoff bildet ein dunkel ge färbtes Pulver, welches sich in Wasser mit roter Farbe löst und Baumwolle in roten Tönen färbt.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs stoff denjenigen Farbstoff der angegebenen Formel verwendet, bei welchem -0X eine Methoxygruppe darstellt.