CH225259A - Procédé pour la préparation d'un dérivé d'hespéridine. - Google Patents

Description

  Procédé pour la préparation d'un dérivé     d'hespéridine.       La présente invention se rapporte à un  procédé pour la préparation d'un dérivé       d'hespéridine    qui est une nouvelle substance    chimique soluble dans l'eau et pouvant être  employée     à,    des usages thérapeutiques.  



  .     L'hespéridine,    c'est-à-dire la glucoside de  la     5,7,3'-trioxy-4'-methoxyflavanone,    qui pos  sède la formule de constitution  
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    présente des effets pharmacologiques, mais  elle est cependant, à température ordinaire,  difficilement soluble dans l'eau, l'alcool et  autres solvants, de sorte qu'elle est plutôt  mal commode à manier.  



  Lorsqu'on ajoute une solution aqueuse  d'un alcali, tel que par exemple de l'hydro  xyde de potasse ou de l'hydroxyde de sodium  à     l'hespéridine,    cette dernière est dissoute en  donnant lieu à la formation de son sel alcalin    qui, au traitement avec un     halogéno-carbo-          nate    éthylique, dans un solvant comme l'al  cool, le benzène, etc., occasionne une réaction  séparant l'alcali halogéné et     introduisant    un  radical     carbalkoxylique.     



  Ce produit est une nouvelle substance  chimique qui est facilement soluble dans  l'eau, dans de l'alcool chaud et dans de  l'acétate éthylique chaud et sa solution  aqueuse accuse, avec du chlorure ferrique,      une coloration brun-rougeâtre. En introdui  sant du magnésium métallique dans sa solu  tion chlorhydrique alcoolique, on obtient une  coloration rouge clair.    Les réactions chimiques susmentionnées  peuvent être indiquées par les formules sui  vantes:         C:a1H3.1015        --f-    M .

   OH --     CY8Hg3O15Dr        -f-        Hr0          CzsH33015@4I        -f-    X     #        COOR    =     CS8H33015    '     COOR.        -j-        DIZ       Dans ces formules,     14Z    représente un métal  alcalin, X représente un atome     halogénique     et R le radical éthylique.  



  Les exemples suivants illustrent la pré  sente invention, les parties étant en poids où  rien d'autre n'est dit.  



       Exe zple   <I>1:</I>  10 parties     d'hespéridine    sont dissoutes  dans environ<B>150</B> parties d'une solution  aqueuse à 2     %    d'hydroxyde de potasse, puis  on y ajoute 4 parties de     chlorocarbonate    éthy  lique et le mélange est abandonné à     lui-          même    pendant plusieurs heures. Le peu de  dépôt produit est enlevé par filtration et le  filtrat est évaporé au vide, produisant ainsi  un résidu visqueux.  



  Ce résidu est extrait avec de l'alcool  chaud de manière à éliminer tout chlorure  de potasse insoluble et il se forme un dépôt  en forme de gel, lorsque la solution alcoolique  est refroidie. Ce dépôt est recueilli par fil  tration et recristallisé dans de l'alcool. Lors  que le produit est séché au vide à<B><I>100'</I></B> C,  on obtient 8 parties d'une poudre faiblement  jaune, qui fond avec décomposition à<B>135'</B> C.  Il a été constaté par voie d'analyse que le  produit final est un nouveau composé chi  mique ayant la formule chimique     C3,H3,0,,.     



  Cette nouvelle substance se dissout faci  lement dans une solution d'alcali caustique  diluée en donnant de     l'hespéridine,        c'est-!à-          dire    la matière première. En la faisant  bouillir avec un acide minéral, il se forme  des sucres et de     l'aglucone.     



       Exemple   <I>2:</I>  10 parties     d'hespéridine    sont agitées, pen  dant une heure, avec une solution de 8 par-    tics de sodium dans 500 cm' d'alcool, puis  4 parties de     chlorocarbonate    éthylique y sont  ajoutées et le mélange est chauffé au reflux  pendant deux heures. Le chlorure de sodium  produit dans ce mélange est éliminé par fil  tration à chaud et la solution alcoolique est  évaporée jusqu'à une petite quantité, d'où  l'on obtient un précipité sous forme de gel.  Par     recristallisation    dans de l'alcool, on ob  tient le même produit que de l'exemple 1. Le  rendement est de 7 parties.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé pour la, préparation d'un dérivé d'hespéridine, suivant lequel on fait réagir l'hespéridine dans un milieu alcalin avec un halogéno-carbonate éthylique. Le nouveau produit est une poudre fai blement jaune qui fond avec décomposition à 135'C et possède la formule chimique C31H3sO17. Il est en outre facilement soluble dans l'eau, dans de l'alcool chaud et dans de l'acétate éthylique chaud et sa solution aqueuse accuse, avec du chlorure ferrique, une coloration brun-rougeâtre. En introdui sant du magnésium métallique dans sa solu tion chlorhydrique alcoolique, on obtient une coloration rouge clair.

   La nouvelle substance se dissout facilement dans une solution d'al cali caustique diluée en donnant de l'hespé- ridine, c'est-à-dire la matière première. En la faisant bouillir avec un acide minéral, il se forme des sucres et de l'aglucone. Elle peut s'employer à des usages théra peutiques. SOUS-REVENDICATION S 1.

   Procédé suivant la revendication, sui vant lequel on dissout de l'hespéridine dans une solution aqueuse d'alcali, traite le sel alcalin ainsi obtenu avec un halogéno-carbo- nate éthylique, filtre ensuite la solution, passe le filtrat à l'évaporation et extrait enfin le résidu avec un solvant. 2. Procédé suivant la revendication', sui vant lequel on exécute la réaction entre le sel alcalin d'hespéridine et l'halogéno-carbo- nate éthylique dans un solvant organique.